Fehlinterpretation der Fehling-Probe auf reduzierende Zucker - Von der Beobachtung im Chemieunterricht zur Evidenz gegen die Oxidation der Aldehydgruppe

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• 作者：Dr. Holger Fleischer
• 刊名：CHEMKON
• 出版年：2017
• 出版时间：January 2017
• 年：2017
• 卷：24
• 期：1
• 页码：27-30
• 全文大小：923K
• ISSN：1521-3730

文摘

Die im Chemieunterricht übliche Erklärung der positiven Fehling-Probe auf reduzierende Zucker – Oxidation der Aldehyd- zur Carboxylgruppe – widerspricht der Beobachtung, dass Fructose dabei schneller reagiert als Glucose und Mannose. Primäres Oxidationsprodukt der Reaktion einer Kupfer(II)salz-Lösung mit Glucose ist nicht die entsprechende Gluconsäure bzw. das Gluconat, sondern Glucoson (2-Ketoglucose). Sie wird unter den Reaktionsbedingungen durch C−C Bindungsspaltung weiter oxidiert. Diese Tatsache ist seit fast 90 Jahren bekannt, hat sich aber in der Lehr- und Schulbuchliteratur nicht durchgesetzt. Für den Chemieunterricht bietet sich hier eine Chance, Erkenntnisgewinnung durch die Falsifizierung einer Hypothese zu vermitteln. Ferner wird erläutert, dass die Bildung von Glucoson aus Glucose nachvollziehbarer zu vermitteln ist als die Bildung von Gluconsäure. Es gibt somit keinen Grund, im Unterricht von der Oxidation der Aldehydgruppe als Ursache der reduzierenden Wirkung von Zuckern auszugehen.