三种中药药对的物质基础研究
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摘要
药对是临床上常用的相对固定的两味中药配伍形式，是中药配伍中的最小单位。药对比复方配伍简单却具备了复方的基本主治功能，是复方的特殊存在形式。
本文系统地介绍了药对的组成方式、地位和作用，综述了中药配伍过程中物理化学变化的研究进展。由于药材中的化学成分过于复杂，直接研究药材配伍引起的化学反应由于影响因素众多，往往难以得出一个确切的结论。因此，本文提出了先从单味药材中提取不同的组分或大类化合物，然后对不同组分或大类化合物进行配伍研究的新思路。对黄连-吴茱萸、藜芦-赤芍、藜芦-人参等三个药对的物质基础进行了研究，具体研究内容包括提取、纯化、分析和配伍等。
(1)黄连-吴茱萸药对
利用分光光度法对吴茱萸中总黄酮的提取工艺进行了研究。得出了总黄酮提取的适宜条件为50％乙醇回流提取4h。在此条件下，总黄酮的得率为33.6mg/g药材。通过对吴茱萸黄酮提取液的各种定性颜色反应，确定了其中的黄酮类物质为黄酮类和黄酮醇类。结合萃取、柱层析、重结晶等方法对吴茱萸提取物中的黄酮类化合物进行了分离纯化，得到二个化合物。通过MS、~1HNMR、~(13)CNMR等波谱学方法对其进行了结构鉴定，确定为金丝桃苷和异鼠李素-3-O-半乳糖苷。建立了同时测定吴茱萸中金丝桃苷和异鼠李素-3-O-半乳糖苷含量的反相高效液相色谱方法，色谱条件如下：色谱柱为Diamonsil-C_(18)柱(5μm，250mm×4.6mmi.d.)，流动相为甲醇-0.5％磷酸(50：50)，流速为1.0mL／min，检测波长为360nm，柱温30℃。
对黄连总生物碱的大孔吸附树脂纯化工艺进行了研究。对不同树脂的分离纯化黄连总生物碱的效果进行了比较，得出了D-101树脂能较好地用于纯化黄连总生物碱。黄连提取物经D-101大孔吸附树脂柱纯化，黄连总生物碱的纯度可由37.7％提高到83.7％，回收率71.8％。
对黄连总生物碱与吴茱萸黄酮(金丝桃苷和异鼠李素-3-O-半乳糖苷)配伍后成分含量变化规律进行了研究。黄连总生物碱与吴茱萸黄酮按不同比例配伍，
浙江大学博士学位论文一三种中药药对的物质基础研究
在70‘C下加热4小时，配伍后色谱峰具有加和性，各成分的相对峰面积未见明
显变化，且未见新峰产生。
为了消除药材共煎过程中黄连组分和吴茱英组分之间的相互作用对溶解度
的影响以及药渣对组分的吸附作用，开展了黄连和吴茱英分煎后配伍的实验研
究。黄连和吴茱英药材用水分别煎煮，分煎液按不同比例配伍，在100℃下加热
lh。配伍加热后色谱峰具有加和性，未见新峰产生。吴茱英中主要组分的相对峰
面积未见明显变化，黄连生物碱的相对峰面积随吴茱英水煎液配比的增加呈线性
下降，下降的原因是吴茱英组分存在时可使黄连生物碱的溶解度降低引起。
(2)黎芦一赤芍药对
对赤芍中芍药普的提取工艺进行了优化。经优化后的工艺过程如下:赤芍药
材用70%乙醇回流提取，提取液依次用石油醚、乙酸乙醋和正丁醇萃取，正丁
醇萃取部分采用柱层析精制。采用此工艺，可得到纯度大于97.0%的芍药昔产品，
总回收率超过87.0%。
对黎芦生物碱与芍药昔的配伍进行了研究。黎芦生物碱与芍药昔按不同比例
配伍，在70℃下加热4.5小时，配伍后veratridine和芍药昔的相对峰面积下降并
检出了4个新色谱峰。通过液相色谱一电喷雾质谱联用确定了黎芦生物碱和芍药
普配伍样品中的芍药昔、eevine、Sabadine、veratridine和cevadine，并检测到了分子
量为659和正离子为650(可z)的新化合物。色谱及质谱结果证明葬芦生物碱和芍
药昔配伍后发生了化学反应，生成了新的化合物。
(3)黎芦一人参药对
在人参总皂普提取工业研究的基础上，对葵芦生物碱与人参总皂普的配伍进
行了研究。黎芦生物碱与人参总皂昔按一定比例配伍，在70’C下加热4.5小时，
配伍后色谱峰稍有变化。通过液相色谱一电喷雾质谱联用确定了葬芦生物碱和人
参总皂昔配伍样品中的cevadine和分子量分别为800和947的人参皂昔。
Herb couple (mixture of two kinds of herbs) is the basic composition unit of Chinese herbal formulas and has special clinical significance. Although herb couple is much simpler than complicated formulas in composition, it still retains the basic therapeutic features. It is the special form of complicated formulas.
The mode of composing, status and function of herb couple are comprehensively discussed. The recent progress of physical and chemical changes during combination of Chinese traditional medicines is reviewed. Constituents in herbs are so complex that it is difficult to obtain a definitely conclusion on chemical reactions occurred during combination. To simplify investigation procedure, a new idea of studying combination of herbs was proposed: different constituents or similar compounds were extracted from each herb and then combined. Material basis of coptis-evodia, veratrum-paeonia and veratrum-ginseng herb couples were studied. The research work described in this dissertation includes extraction, purification, analysis and combination. (1) coptis-evodia herb couple
Process of extracting total flavonoids from Fructus Evodiae[Juss] Benth was studied by spectrophotometric method. The optimal procedure of extracting total flavonoids was reflux for 4 hours with 50% ethanol as solvent. The yield of the total flavonoids was 33.6mg/g. The total flavonoids were identified by color reactions to be composed mainly of flavone and flavonol. The extract of Fructus Evodia was purified by solvent extraction, column chromatography and recrystallization. Hyperin and isorhamnetin-3-O-galactoside were identified by mass spectrometry (MS), !H nuclear magnetic resonance (]HNMR) and I3C nuclear magnetic resonance (13CNMR). A RP-HPLC method for simultaneous determination of hyperin and isorhamnetin-3-0-galactoside in Evodia rutaecarpa [Juss.] Benth was established. A Diamonsil-C18 column (5m 250mmx4.6mm i.d.) was used and a mixture of methanol-0.5%phosphoric acid (50:50) was used as mobile phase at a flow rate of 1 .OmL/min. The column temperature was 30 and the UV detection wavelength
III
was 360nm.
Purification process of total alkaloids of Rhizoma Coptidis by using macro-porous resin chromatography was studied. It was found that D-101 was more effective for purifying total alkaloids compared with other macro-porous resins. By chromatography of D0101, the content of total alkaloid was enhanced to 83.7% from 37.7% with a recovery of 71.8%.
The change of chemical constituents during combination of Rhizoma Coptidis Alkaloids with Fructus Evodiae Flavonoids was studied. Different proportions of Rhizoma Coptidis alkaloids and Fructus Evodiae flavonoids were combined and heated for 4h at 70. The solutions were analyzed by RP-HPLC and the fingerprints were compared. The results showed that only little changes of the relative peak area of different chemical constituents were observed and no new peaks were detected after combination.
Rhizoma Coptidis and Fructus Evodiae were decocted separately, and then the combination of the two extracts was studied by mixing the extracts. By this way, the effect of one constituent on the solubility of another constituent and the absorption by the residue during decocting together was avoided. Rhizoma Coptidis and Fructus Evodiae were decocted separately with water. Different proportions of Rhizoma Coptidis aqueous extract and Fructus Evodiae aqueous extract were combined and heated for Ih at 100 The samples were analyzed by RP-HPLC and the fingerprints were compared. The results showed that chromatographic peaks were additive and no new peaks were detected. No obvious change of the relative peak area of main chemical constituents of Fructus Evodiae was observed. However, the relative peak area of main chemical constituents of Rhizoma Coptidis decreased linearly with the content of Fructus Evodiae aqueous extract. The solubility of main alkaloids in Rhizoma Coptidis decreased under the presence of constituents from Fructus Evodiae. (2) veratrum-paeonia herb couple
The process conditions of isol
本文系统地介绍了药对的组成方式、地位和作用，综述了中药配伍过程中物理化学变化的研究进展。由于药材中的化学成分过于复杂，直接研究药材配伍引起的化学反应由于影响因素众多，往往难以得出一个确切的结论。因此，本文提出了先从单味药材中提取不同的组分或大类化合物，然后对不同组分或大类化合物进行配伍研究的新思路。对黄连-吴茱萸、藜芦-赤芍、藜芦-人参等三个药对的物质基础进行了研究，具体研究内容包括提取、纯化、分析和配伍等。
(1)黄连-吴茱萸药对
利用分光光度法对吴茱萸中总黄酮的提取工艺进行了研究。得出了总黄酮提取的适宜条件为50％乙醇回流提取4h。在此条件下，总黄酮的得率为33.6mg/g药材。通过对吴茱萸黄酮提取液的各种定性颜色反应，确定了其中的黄酮类物质为黄酮类和黄酮醇类。结合萃取、柱层析、重结晶等方法对吴茱萸提取物中的黄酮类化合物进行了分离纯化，得到二个化合物。通过MS、~1HNMR、~(13)CNMR等波谱学方法对其进行了结构鉴定，确定为金丝桃苷和异鼠李素-3-O-半乳糖苷。建立了同时测定吴茱萸中金丝桃苷和异鼠李素-3-O-半乳糖苷含量的反相高效液相色谱方法，色谱条件如下：色谱柱为Diamonsil-C_(18)柱(5μm，250mm×4.6mmi.d.)，流动相为甲醇-0.5％磷酸(50：50)，流速为1.0mL／min，检测波长为360nm，柱温30℃。
对黄连总生物碱的大孔吸附树脂纯化工艺进行了研究。对不同树脂的分离纯化黄连总生物碱的效果进行了比较，得出了D-101树脂能较好地用于纯化黄连总生物碱。黄连提取物经D-101大孔吸附树脂柱纯化，黄连总生物碱的纯度可由37.7％提高到83.7％，回收率71.8％。
对黄连总生物碱与吴茱萸黄酮(金丝桃苷和异鼠李素-3-O-半乳糖苷)配伍后成分含量变化规律进行了研究。黄连总生物碱与吴茱萸黄酮按不同比例配伍，
浙江大学博士学位论文一三种中药药对的物质基础研究
在70‘C下加热4小时，配伍后色谱峰具有加和性，各成分的相对峰面积未见明
显变化，且未见新峰产生。
为了消除药材共煎过程中黄连组分和吴茱英组分之间的相互作用对溶解度
的影响以及药渣对组分的吸附作用，开展了黄连和吴茱英分煎后配伍的实验研
究。黄连和吴茱英药材用水分别煎煮，分煎液按不同比例配伍，在100℃下加热
lh。配伍加热后色谱峰具有加和性，未见新峰产生。吴茱英中主要组分的相对峰
面积未见明显变化，黄连生物碱的相对峰面积随吴茱英水煎液配比的增加呈线性
下降，下降的原因是吴茱英组分存在时可使黄连生物碱的溶解度降低引起。
(2)黎芦一赤芍药对
对赤芍中芍药普的提取工艺进行了优化。经优化后的工艺过程如下:赤芍药
材用70%乙醇回流提取，提取液依次用石油醚、乙酸乙醋和正丁醇萃取，正丁
醇萃取部分采用柱层析精制。采用此工艺，可得到纯度大于97.0%的芍药昔产品，
总回收率超过87.0%。
对黎芦生物碱与芍药昔的配伍进行了研究。黎芦生物碱与芍药昔按不同比例
配伍，在70℃下加热4.5小时，配伍后veratridine和芍药昔的相对峰面积下降并
检出了4个新色谱峰。通过液相色谱一电喷雾质谱联用确定了黎芦生物碱和芍药
普配伍样品中的芍药昔、eevine、Sabadine、veratridine和cevadine，并检测到了分子
量为659和正离子为650(可z)的新化合物。色谱及质谱结果证明葬芦生物碱和芍
药昔配伍后发生了化学反应，生成了新的化合物。
(3)黎芦一人参药对
在人参总皂普提取工业研究的基础上，对葵芦生物碱与人参总皂普的配伍进
行了研究。黎芦生物碱与人参总皂昔按一定比例配伍，在70’C下加热4.5小时，
配伍后色谱峰稍有变化。通过液相色谱一电喷雾质谱联用确定了葬芦生物碱和人
参总皂昔配伍样品中的cevadine和分子量分别为800和947的人参皂昔。
Herb couple (mixture of two kinds of herbs) is the basic composition unit of Chinese herbal formulas and has special clinical significance. Although herb couple is much simpler than complicated formulas in composition, it still retains the basic therapeutic features. It is the special form of complicated formulas.
The mode of composing, status and function of herb couple are comprehensively discussed. The recent progress of physical and chemical changes during combination of Chinese traditional medicines is reviewed. Constituents in herbs are so complex that it is difficult to obtain a definitely conclusion on chemical reactions occurred during combination. To simplify investigation procedure, a new idea of studying combination of herbs was proposed: different constituents or similar compounds were extracted from each herb and then combined. Material basis of coptis-evodia, veratrum-paeonia and veratrum-ginseng herb couples were studied. The research work described in this dissertation includes extraction, purification, analysis and combination. (1) coptis-evodia herb couple
Process of extracting total flavonoids from Fructus Evodiae[Juss] Benth was studied by spectrophotometric method. The optimal procedure of extracting total flavonoids was reflux for 4 hours with 50% ethanol as solvent. The yield of the total flavonoids was 33.6mg/g. The total flavonoids were identified by color reactions to be composed mainly of flavone and flavonol. The extract of Fructus Evodia was purified by solvent extraction, column chromatography and recrystallization. Hyperin and isorhamnetin-3-O-galactoside were identified by mass spectrometry (MS), !H nuclear magnetic resonance (]HNMR) and I3C nuclear magnetic resonance (13CNMR). A RP-HPLC method for simultaneous determination of hyperin and isorhamnetin-3-0-galactoside in Evodia rutaecarpa [Juss.] Benth was established. A Diamonsil-C18 column (5m 250mmx4.6mm i.d.) was used and a mixture of methanol-0.5%phosphoric acid (50:50) was used as mobile phase at a flow rate of 1 .OmL/min. The column temperature was 30 and the UV detection wavelength
III
was 360nm.
Purification process of total alkaloids of Rhizoma Coptidis by using macro-porous resin chromatography was studied. It was found that D-101 was more effective for purifying total alkaloids compared with other macro-porous resins. By chromatography of D0101, the content of total alkaloid was enhanced to 83.7% from 37.7% with a recovery of 71.8%.
The change of chemical constituents during combination of Rhizoma Coptidis Alkaloids with Fructus Evodiae Flavonoids was studied. Different proportions of Rhizoma Coptidis alkaloids and Fructus Evodiae flavonoids were combined and heated for 4h at 70. The solutions were analyzed by RP-HPLC and the fingerprints were compared. The results showed that only little changes of the relative peak area of different chemical constituents were observed and no new peaks were detected after combination.
Rhizoma Coptidis and Fructus Evodiae were decocted separately, and then the combination of the two extracts was studied by mixing the extracts. By this way, the effect of one constituent on the solubility of another constituent and the absorption by the residue during decocting together was avoided. Rhizoma Coptidis and Fructus Evodiae were decocted separately with water. Different proportions of Rhizoma Coptidis aqueous extract and Fructus Evodiae aqueous extract were combined and heated for Ih at 100 The samples were analyzed by RP-HPLC and the fingerprints were compared. The results showed that chromatographic peaks were additive and no new peaks were detected. No obvious change of the relative peak area of main chemical constituents of Fructus Evodiae was observed. However, the relative peak area of main chemical constituents of Rhizoma Coptidis decreased linearly with the content of Fructus Evodiae aqueous extract. The solubility of main alkaloids in Rhizoma Coptidis decreased under the presence of constituents from Fructus Evodiae. (2) veratrum-paeonia herb couple
The process conditions of isol
引文
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