Synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines with 3-amino-2-hydroxypropyl substituents

详细信息    查看全文

• 作者：L. V. Muzychka (1)
  E. V. Verves (1)
  I. O. Yaremchuk (1)
  O. B. Smolii (1) Smolii@bpci.kiev.ua
• 关键词：pyrimido[5' ; 4' ; 4 ; 5]pyrrolo[2 ; 1 ; c][1 ; 4]oxazines – ; pyrrolo[2 ; 3 ; d]pyrimidines – ; bromolacto ; nization
• 刊名：Chemistry of Heterocyclic Compounds
• 出版年：2012
• 出版时间：June 2012
• 年：2012
• 卷：48
• 期：3
• 页码：481-487
• 全文大小：339.6 KB
• 参考文献：1. Y. Mizuno, M. Ikehara, K. A. Watanabe, S. Suzaki, and T. Itoh, J. Org. Chem., 28, 3329 (1963).
  2. Y. Mizuno, M. Ikehara, K. A. Watanabe, and S. Suzaki, J. Org. Chem., 28, 3331 (1963).
  3. R. L. Tolman, R. K. Robins, and L. B. Townsend, J. Am. Chem. Soc., 91, 2102 (1969).
  4. E. D. Edstrom and Y. Wei, J. Org. Chem., 59, 6902 (1994).
  5. B. K. Bhattacharya, J. O. Ojwang, R. F. Rando, J. H. Huffman, and G. R. Revankar, J. Med. Chem., 38, 3957 (1995).
  6. A. B. Eldrup, M. Prhavc, J. Brooks, B. Bhat, T. P. Prakash, Q. Song, S. Bera, N. Bhat, P. Dande, P. D. Cook, C. F. Bennett, S. S. Carroll, R. G. Ball, M. Bosserman, C. Burlein, L. F. Colwell, J. F. Fay, O. A. Flores, K. Getty, R. L. LaFemina, J. Leone, M. MacCoss, D. R. McMasters, J. E. Tomassini, D. von Langen, B. Wolanski, and D. B. Olsen, J. Med. Chem., 47, 5284 (2004).
  7. M. Legraverend, R. M. N. Ngongo-Tekam, E. Bisagni, and A. Zerial, J. Med. Chem., 28, 1477 (1985).
  8. B. Arumugham, H. J. Kim, M. N. Prichard, E. R. Kern, and C. K. Chu, Bioorg. Med. Chem. Lett., 16, 285 (2006).
  9. S. M. Bennett, N. Ba Nghe, and K. K. Ogilvie, J. Med. Chem., 33, 2162 (1990).
  10. T. E. Renau, L. L. Wotring, J. C. Drach, and L. B. Townsend, J. Med. Chem., 39, 873 (1996).
  11. A. V. Tsytovich, D. V. Shamishin, V. B. Burkovskii, and V. I. Shvets, Bioorg. Khim., 21, 874 (1995).
  12. F. Seela and A. Kehne, Liebigs Ann. Chem., 1949 (1982).
  13. P. K. Gupta, M. Reza Nassiri, L. A. Coleman, L. L. Wotring, J. C. Drach, and L. B. Townsend, J. Med. Chem., 32, 1420 (1989).
  14. N. K. Saxena, B. M. Hagenow, G. Genzlinger, S. R. Turk, J. C. Drach, and L. B. Townsend, J. Med. Chem., 31, 1501 (1988).
  15. P. K. Gupta, S. Daunert, M. Reza Nassiri, L. L. Wotring, J. C. Drach, and L. B. Townsend, J. Med. Chem., 32, 402 (1989).
  16. J. S. Pudlo, M. Reza Nassiri, E. R. Kern, L. L. Wotring, J. C. Drach, and L. B. Townsend, J. Med. Chem., 33, 1984 (1990).
  17. T. E. Renau, C. Kennedy, R. G. Ptak, J. M. Breitenbach, J. C. Drach, and L. B. Townsend, J. Med. Chem., 39, 3470 (1996).
  18. S. C. Bergmeier, Tetrahedron, 56, 2561 (2000).
  19. L. I. Kas’yan, S. I. Okovityi, and A. O. Kas’yan, Zh. Org. Khim., 40, 11 (2004).
  20. L. I. Kas'yan and V. A. Pal'chikov, Zh. Org. Khim., 46, 7 (2010).
  21. R. Di Santo, R. Costi, M. Artico, S. Massa, R. Ragno, G. R. Marshall, and P. La Colla, Bioorg. Med. Chem., 10, 2511 (2002).
  22. Y. Wataru, K. Yasunori, T. Hirotaka, K. Tomohide, S. Mitsuo, I. Taketo, and Y. Tohru, Bull. Chem. Soc. Jpn., 80, 1391 (2007).
  23. D. Bogdal, M. Lukasiewicz, J. Pielichowski, and S. Bednarz, Synth. Commun., 35, 2973 (2005).
  24. A. Drews, S. Bovens, K. Roebrock, C. Sunderkoetter, D. Reinhardt, M. Schafers, A. van der Velde, A. Schulze Elfringhoff, J. Fabian, and M. Lehr, J. Med. Chem., 53, 5165 (2010).
  25. A. E. Shchekotikhin, E. P. Baberkina, K. F. Turchin, V. N. Buyanov, and N. N. Suvorov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1491 (2000). [Chem. Heterocycl. Compd., 36, 1284 (2000)].
  26. M. Hess, A. Schulze Elfringhoff, and M. Lehr, Bioorg. Med. Chem., 15, 2883 (2007).
  27. D. B. Hansen, A. S. Lewis, S. J. Gavalas, and M. M. Joulli茅, Tetrahedron Asymmetry, 17, 15 (2006).
  28. H. Sugiyama, T. Shioiri, and F. Yokokawa, Tetrahedron Lett., 43, 3489 (2002).
  29. O. B. Smolii, L. V. Muzychka, and E. V. Verves, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1594 (2009). [Chem. Heterocycl. Compd., 45, 1285 (2009)].
  30. A. Krutosikova, L. Krystofova-Labudova, and M. Dandarova, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1664 (2001). [Chem. Heterocycl. Compd., 37, 1511 (2001)].
  31. S. Senda and K. Hirota, Chem. Pharm. Bull., 22, 2921 (1974).
• 作者单位：1. Institute of Bioorganic and Petroleum Chemistry, Ukraine National Academy of Sciences, 1 Murmanska St., Kyiv, 02660 Ukraine
• ISSN：1573-8353

文摘

A novel route has been found for the synthesis of pyrimido[5',4':4,5]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazines. They are promising reagents for the preparation of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid amides which contain a 3-amino-2-hydroxypropyl substituent in position 7 of the heterocyclic ring.