Marine indole alkaloids containing an 1-(indol-3-yl)ethane-1,2-diamine fragment (Review)
详细信息 查看全文
- 作者：N. E. Golantsov (1)
A. A. Festa (2)
A. V. Karchava (1)
M. A. Yurovskaya (1) - 关键词：bisindole alkaloids ; diamines ; discodermindole ; dragmacidin ; hamacanthin ; marine alkaloids ; nortopsentin ; spongotine ; topsentin ; trachycladindole
- 刊名：Chemistry of Heterocyclic Compounds
- 出版年：2013
- 出版时间：May 2013
- 年：2013
- 卷：49
- 期：2
- 页码：203-225
- 全文大小：584KB
- 参考文献：1. A. E. Wright, in: S. K. Wrigley, M. A. Hayes, R. Thomas, E. J. T. Chrystal, and N. Nicholson (editors), / Biodiversity: New Leads for the Pharmaceutical and Agrochemical Industries, Royal Society of Chemistry, Cambridge (2000), p. 113.
2. D. J. Newman, G. M. Cragg, and K. M. Snader, / J. Nat. Prod., 66, 1022 (2003). CrossRef
3. G. M. Cragg, P. G. Grothaus, and D. J. Newman, / Chem. Rev., 109, 3012 (2009). CrossRef
4. M. Hesse, / Alkaloids: Nature's Curse or Blessing, Wiley-VCH, Weinheim (2002), p. 14.
5. M. Ishikura and K. Yamada, / Nat. Prod. Rep., 26, 803 (2009). CrossRef
6. T. Kawasaki and K. Higuchi, / Nat. Prod. Rep., 24, 843 (2007). CrossRef
7. M. Somei and F. Yamada, / Nat. Prod. Rep., 22, 73 (2005). CrossRef
8. K. Higuchi and T. Kawasaki, / Nat. Prod. Rep., 22, 761 (2005). CrossRef
9. M. Somei and F. Yamada, / Nat. Prod. Rep., 21, 278 (2004). CrossRef
10. M. Somei and F. Yamada, / Nat. Prod. Rep., 20, 216 (2003). CrossRef
11. S. Hibino and T. Choshi, / Nat. Prod. Rep., 19, 148 (2002). CrossRef
12. D. Skropeta, / Nat. Prod. Rep., 25, 1131 (2008). CrossRef
13. 小.-G. Yang, H. Huang, and B. Jiang, / Curr. Org. Chem., 8, 1691 (2004). CrossRef
14. J. W. Blunt, B. R. Copp, M. H. G. Munro, P. T. Northcote, and M. R. Prinsep, / Nat. Prod. Rep., 23, 26 (2006). CrossRef
15. A. Mollica, M. Locatelli, A. Stefanucci, and F. Pinnen, / Molecules, 17, 6083 (2012). CrossRef
16. W. Gul and M. T. Hamann, / Life Sci., 78, 442 (2005). CrossRef
17. S. Sagar, M. Kaur, and K. P. Minneman, / Mar. Drugs, 8, 2619 (2010). CrossRef
18. H. H. Sun and S. Sakemi, / J. Org. Chem., 56, 4307 (1991). CrossRef
19. J. Cohen, G. K. Paul, S. P. Gunasekera, R. E. Longley, and S. A. Pomponi, / Pharm. Biol., 42, 59 (2004). CrossRef
20. R. J. Capon, C. Peng, and C. Dooms, / Org. Biomol. Chem., 6, 2765 (2008). CrossRef
21. K. Bartik, J.-C. Braekman, D. Daloze, C. Stoller, J. Huysecom, G. Vandevyver, and R. Ottinger, / Can. J. Chem., 65, 2118 (1987). CrossRef
22. S. Tsujii, K. L. Rinehart, S. P. Gunasekera, Y. Kashman, S. S. Cross, M. S. Lui, S. A. Pomponi, and M. C. Diaz, / J. Org. Chem., 53, 5446 (1988). CrossRef
23. S. A. Morris and R. J. Andersen, / Can. J. Chem., 67, 677 (1989). CrossRef
24. J. C. Braekman, D. Daloze, B. Moussiaux, C. Stoller, and F. Deneubourg, / Pure Appl. Chem., 61, 509 (1989). CrossRef
25. S. A. Morris and R. J. Andersen, / Tetrahedron, 46, 715 (1990). CrossRef
26. S. Sakemi and H. H. Sun, / J. Org. Chem., 56, 4304 (1991). CrossRef
27. L. M. Murray, T. K. Lim, J. N. A. Hooper, and R. J. Capon, / Aust. J. Chem., 48, 2053 (1995). CrossRef
28. J. Shin, Y. Seo, K. W. Cho, J.-R. Rho, and C. J. Sim, / J. Nat. Prod., 62, 647 (1999). CrossRef
29. A. Casapullo, G. Bifulco, I. Bruno, and R. Riccio, / J. Nat. Prod., 63, 447 (2000). CrossRef
30. B. Bao, Q. Sun, X. Yao, J. Hong, C.-O. Lee, C. J. Sim, K. S. Im, and J. H. Jung, / J. Nat. Prod., 68, 711 (2005). CrossRef
31. K.-B. Oh, W. Mar, S. Kim, J.-Y. Kim, M.-N. Oh, J.-G. Kim, D. Shin, C. J. Sim, and J. Shin, / Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 4927 (2005). CrossRef
32. J. H. Jung, P. B. Shinde, J. Hong, Y. Liu, and C. J. Sim, / Biochem. Syst. Ecol., 35, 48 (2007). CrossRef
33. B. Bao, Q. Sun, X. Yao, J. Hong, C.-O. Lee, H. Y. Cho, and J. H. Jung, / J. Nat. Prod., 70, 2 (2007). CrossRef
34. S. P. Gunasekera, S. S. Cross, Y. Kashman, M. S. Lui, K. L. Rinehart, and S. Tsujii, US Pat. Appl. 4866084.
35. K.-B. Oh, W. Mar, S. Kim, J.-Y. Kim, T.-H. Lee, J.-G. Kim, D. Shin, C. J. Sim, and J. Shin, / Biol. Pharm. Bull., 29, 570 (2006). CrossRef
36. O. J. McConnell, G. Saucy, and R. Jacobs, US Pat. Appl. 5290777.
37. R. Zoraghi, L. Worrall, R. H. See, W. Strangman, W. L. Popplewell, H. Gong, T. Samaai, R. D. Swayze, S. Kaur, M. Vuckovic, B. B. Finlay, R. C. Brunham, W. R. McMaster, M. T. Davies-Coleman, N. C. Strynadka, R. J. Andersen, and N. E. Reiner, / J. Biol. Chem., 286, 44716 (2011). CrossRef
38. J. C. Braekman, D. Daloze, B. Mouissiaux, C. Stoller, and F. Deneubourg, / Bull. Soc. Chim. Belg., 96, 809 (1987). CrossRef
39. F. Y. Miyake, K. Yakushijin, and D. A. Horne, / Org. Lett., 2, 2121 (2000). CrossRef
40. S. Achab, / Tetrahedron Lett., 37, 5503 (1996). CrossRef
41. S. K. Mal, L. Boh茅, and S. Achab, / Tetrahedron, 64, 5904 (2008). CrossRef
42. I. Kawasaki, H. Katsuma, Y. Nakayama, M. Yamashita, and S. Ohta, / Heterocycles, 48, 1887 (1998). CrossRef
43. X. Guinchard, Y. Vall茅e, and J.-N. Denis, / J. Org. Chem., 72, 3972 (2007). CrossRef
44. X. Guinchard, Y. Vall茅e, and J.-N. Denis, / Org. Lett., 9, 3761 (2007). CrossRef
45. H. Chalaye-Mauger, J.-N. Denis, M.-T. Averbuch-Pouchot, and Y. Vall茅e, / Tetrahedron, 56, 791 (2000). CrossRef
46. J.-N. M. L. Denis, X. J. G. M. Guinchard, N. L. N. J. Laffont, and Y. Vallee, US Pat. Appl. 20100144726.
47. X. Guinchard and J.-N. Denis, / J. Org. Chem., 73, 2028 (2008). CrossRef
48. K. Murai, M. Morishita, R. Nakatani, O. Kubo, H. Fujioka, and Y. Kita, / J. Org. Chem., 27, 8947 (2007). CrossRef
49. E. N. Jacobsen, I. Mark贸, W. S. Mungall, G. Schr枚der, and K. B. Sharpless, / J. Am. Chem. Soc., 110, 1968 (1988). CrossRef
50. H. H. Sun, S. Sakemi, S. Gunasekera, Y. Kashman, M. Lui, N. Burres, and P. McCarthy, US Pat. Appl. 4970226.
51. I. Mancini, G. Guella, C. Debitus, J. Waikedre, and F. Pietra, / Helv. Chim. Acta, 79, 2075 (1996). CrossRef
52. I. Kawasaki, M. Yamashita, and S. Ohta, / J. Chem. Soc., / Chem. Commun., 2085 (1994).
53. I. Kawasaki, M. Yamashita, and S. Ohta, / Chem. Pharm. Bull., 44, 1831 (1996). CrossRef
54. C. J. Moody and J. R. A. Roffey, / ARKIVOC, iii, 393 (2000).
55. S. Kohmoto, Y. Kashman, O. J. McConnell, K. L. Rinehart, Jr., A. Wright, and F. Koehn, / J. Org. Chem., 53, 3116 (1988). CrossRef
56. T. Kawasaki, K. Ohno, H. Enoki, Y. Umemoto, and M. Sakamoto, / Tetrahedron Lett., 43, 4245 (2002). CrossRef
57. E. Fahy, B. C. M. Potts, D. J. Faulkner, and K. Smith, / J. Nat. Prod., 54, 564 (1991). CrossRef
58. A. E. Wright, S. A. Pomponi, S. S. Cross, and P. McCarthy, / J. Org. Chem., 57, 4772 (1992). CrossRef
59. R. J. Capon, F. Rooney, L. M. Murray, E. Collins, A. T. R. Sim, J. A. P. Rostas, M. S. Butler, and A. R. Carroll, / J. Nat. Prod., 61, 660 (1998). CrossRef
60. A. Cutignano, G. Bifulco, I. Bruno, A. Casapullo, L. Gomez-Paloma, and R. Riccio, / Tetrahedron, 56, 3743 (2000). CrossRef
61. N. K. Garg, R. Sarpong, and B. M. Stoltz, / J. Am. Chem. Soc., 124, 13179 (2002). CrossRef
62. D. Mandal, A. D. Yamaguchi, J. Yamaguchi, and K. Itami, / J. Am. Chem. Soc., 133, 19660 (2011). CrossRef
63. K. S. Feldman and P. Ngernmeesri, / Synlett, 1882 (2012).
64. K. S. Feldman and P. Ngernmeesri, / Org. Lett., 13, 5704 (2011) CrossRef
65. N. K. Garg, D. D. Caspi, and B. M. Stoltz, / J. Am. Chem. Soc., 126, 9552 (2004). CrossRef
66. N. K. Garg, D. D. Caspi, and B. M. Stoltz, / J. Am. Chem. Soc., 127, 5970 (2005). CrossRef
67. B. Jiang, J. M. Smallheer, C. Amaral-Ly, and M. A. Wuonola, / J. Org. Chem., 59, 6823 (1994). CrossRef
68. T. Kawasaki, H. Enoki, K. Matsumura, M. Ohyama, M. Inagawa, and M. Sakamoto, / Org. Lett., 2, 3027 (2000). CrossRef
69. C. R. Whitlock and M. P. Cava, / Tetrahedron Lett., 35, 371 (1994). CrossRef
70. F. Y. Miyake, K. Yakushijin, and D. A. Horne, / Org. Lett., 2, 3185 (2000). CrossRef
71. F. Tonsiengsom, F. Y. Miyake, K. Yakushijin, and D. A. Horne, / Synthesis, 49 (2006).
72. N. K. Garg and B. M. Stoltz, / Tetrahedron Lett., 46, 2423 (2005). CrossRef
73. C.-G. Yang, J. Wang, X.-X. Tang, and B. Jiang, / Tetrahedron: Asymmetry, 13, 383 (2002). CrossRef
74. K. L. Reddy and K. B. Sharpless, / J. Am. Chem. Soc., 120, 1207 (1998). CrossRef
75. M. Anstiss and A. Nelson, / Org. Biomol. Chem., 4, 4135 (2006). CrossRef
76. S. P. Gunasekera, P. J. McCarthy, and M. Kelly-Borges, / J. Nat. Prod., 57, 1437 (1994). CrossRef
77. B. Jiang, C.-G. Yang, and J. Wang, / J. Org. Chem., 66, 4865 (2001). CrossRef
78. B. Jiang, C.-G. Yang, and J. Wang, / J. Org. Chem., 67, 1396 (2002). CrossRef
79. T. Kouko, K. Matsumura, and T. Kawasaki, / Tetrahedron, 61, 2309 (2005). CrossRef
80. F. Y. Miyake, K. Yakushijin, and D. A. Horne, / Org. Lett., 4, 941 (2002). CrossRef
81. T. Kawasaki, T. Kouko, H. Totsuka, and K. Hiramatsu, / Tetrahedron Lett., 44, 8849 (2003). CrossRef
82. K. Higuchi, R. Takei, T. Kouko, and T. Kawasaki, / Synthesis, 669 (2007). - 作者单位：N. E. Golantsov (1)
A. A. Festa (2)
A. V. Karchava (1)
M. A. Yurovskaya (1)
1. M. V. Lomonosov Moscow State University, Leninskie Gory, 1, Bld. 3, Moscow, 119991, Russia
2. Peoples鈥?Friendship University of Russia, 6 Miklukho-Maklaya St., Moscow, 117198, Russia - ISSN：1573-8353
文摘