4-羟基邻苯二甲酸二甲酯的合成研究
|
摘要
4-羟基邻苯二甲酸二甲酯是合成N-羟基邻苯二甲酰亚胺的重要中间体,在有机合成中应用越来越广泛.该论文设计了4-羟基邻苯二甲酸二甲酯的合成新路线,该路线以邻苯二甲酸酐为原料,重氮化为关键步骤,经硝化、酯化、还原、重氮化和水解合成了4-羟基邻苯二甲酸二甲酯.此外,对其关键步骤的反应条件进行了探索,在优化的条件下总收率达34.4%.
Dimethyl 4-hydroxyphthalate was a key intermediate for synthesis of N-hydroxyphthalimide,and was widely used in organic synthesis. Dimethyl 4-hydroxyphthalate was synthesized staring from isobenzofuran-1,3-dione via nitration,esterification,hydronation,reduction,diazotization and hydrolysis in 34. 4% overall yield.
Dimethyl 4-hydroxyphthalate was a key intermediate for synthesis of N-hydroxyphthalimide,and was widely used in organic synthesis. Dimethyl 4-hydroxyphthalate was synthesized staring from isobenzofuran-1,3-dione via nitration,esterification,hydronation,reduction,diazotization and hydrolysis in 34. 4% overall yield.
引文
[1]刘建国,刘和平.N-羟基邻苯二甲酰亚胺的简便合成[J].广东化工,2012,39(4):49-50.
[2]朱冰春,王宇光,曹东华,等.N-羟基邻苯二甲酰亚胺的合成与应用[J].浙江化工,2004,35(4):5-6.
[3]梁舰,李建章,周波,等.N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI)用于有机氧化反应的研究进展[J].化学研究与应用,2004,16(5):597-560.
[4]林诗诗,冯豫川,向涛.Si O2/N-羟基酰亚胺复合物的制备及其催化性能[J].化工进展,2014,33(1):181-186.
[5]苗计生,冯豫川,林诗诗,等.D301苯乙烯树脂固载Dawson型杂多酸催化剂的制备及性能研究[J].西南民族大学学报:自然科学版,2013,39(2):209-215.
[6]周永恒,林诗诗,苗继生,等.醋酸乙烯酯-N-羟基马来酰亚胺共聚物催化剂的制备及对环己醇氧化的研究[J].西南民族大学学报:自然科学版,2013,39(1):61-66.
[7]周石洋,陈玲,冯豫川.2,4,6-三溴-3-羟基苯甲酸的合成[J].西南民族大学学报:自然科学版,2012,38(5):797-802.
[8]冯豫川,于克生,苗计生,等.高含量钒修饰Dawson型磷钼酸的制备及性能研究[J].西南民族大学学报:自然科学版,2011,37(3):431-436.
[9]王立彬,周永恒,苗计生,等.N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲愀[J].中国西部科技,2011,10(13):13-14.
[10]于克生,冯豫川,周永恒,等.Dawson型磷钼酸及钒修饰Dawson型磷钼酸的制备及其活性研究[J].西南民族大学学报:自然科学版,2011,37(2):257-262.
[11]于克生,冯豫川,刘承秀.Dawson型磷钼钒杂多酸催化H2O2氧化醇类化合物的研究[J].西南民族大学学报:自然科学版,2011,37(1):107-110.
[12]王清廉,李瀛,高坤,等.有机化学实验[M].3版.北京:高等教育出版社,2010:275-277.
[13]WILLIAMS F J,RELLES H M,DONAHUE PE,et al.A direct synthesis of phenoxy-substituted phthalic anhydrides by aromatic nucleophilic displacement[J].J Org Chem,1977,42(21):3425–3431.
[14]BOGERT M T,RENSHAW R R.On dimethyl 4-aminophthalate and certain of its acyl derivatives[J].Chem J Am Soc,1906,28(5):617-624.
[15]DANISHEFSKY S,KITAHARA T.Useful diene for the Diels-Alder reaction[J].J Am Chem Soc,1974,96(25):7807–7808.
[2]朱冰春,王宇光,曹东华,等.N-羟基邻苯二甲酰亚胺的合成与应用[J].浙江化工,2004,35(4):5-6.
[3]梁舰,李建章,周波,等.N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI)用于有机氧化反应的研究进展[J].化学研究与应用,2004,16(5):597-560.
[4]林诗诗,冯豫川,向涛.Si O2/N-羟基酰亚胺复合物的制备及其催化性能[J].化工进展,2014,33(1):181-186.
[5]苗计生,冯豫川,林诗诗,等.D301苯乙烯树脂固载Dawson型杂多酸催化剂的制备及性能研究[J].西南民族大学学报:自然科学版,2013,39(2):209-215.
[6]周永恒,林诗诗,苗继生,等.醋酸乙烯酯-N-羟基马来酰亚胺共聚物催化剂的制备及对环己醇氧化的研究[J].西南民族大学学报:自然科学版,2013,39(1):61-66.
[7]周石洋,陈玲,冯豫川.2,4,6-三溴-3-羟基苯甲酸的合成[J].西南民族大学学报:自然科学版,2012,38(5):797-802.
[8]冯豫川,于克生,苗计生,等.高含量钒修饰Dawson型磷钼酸的制备及性能研究[J].西南民族大学学报:自然科学版,2011,37(3):431-436.
[9]王立彬,周永恒,苗计生,等.N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲愀[J].中国西部科技,2011,10(13):13-14.
[10]于克生,冯豫川,周永恒,等.Dawson型磷钼酸及钒修饰Dawson型磷钼酸的制备及其活性研究[J].西南民族大学学报:自然科学版,2011,37(2):257-262.
[11]于克生,冯豫川,刘承秀.Dawson型磷钼钒杂多酸催化H2O2氧化醇类化合物的研究[J].西南民族大学学报:自然科学版,2011,37(1):107-110.
[12]王清廉,李瀛,高坤,等.有机化学实验[M].3版.北京:高等教育出版社,2010:275-277.
[13]WILLIAMS F J,RELLES H M,DONAHUE PE,et al.A direct synthesis of phenoxy-substituted phthalic anhydrides by aromatic nucleophilic displacement[J].J Org Chem,1977,42(21):3425–3431.
[14]BOGERT M T,RENSHAW R R.On dimethyl 4-aminophthalate and certain of its acyl derivatives[J].Chem J Am Soc,1906,28(5):617-624.
[15]DANISHEFSKY S,KITAHARA T.Useful diene for the Diels-Alder reaction[J].J Am Chem Soc,1974,96(25):7807–7808.