反相手性液相色谱法在对映体拆分中的应用研究
详细信息    查看全文 | 推荐本文 |
  • 英文篇名:Chiral Separation of Enantiomers by RP-HPLC
  • 作者:刘育坚 ; 陈果林 ; 许志刚
  • 英文作者:LIU Yu-jian;CHEN Guo-lin;XU Zhi-gang;Faculty of Science,Kunming University of Science and Technology;
  • 关键词:手性分离 ; 手性药物 ; 手性氨基酸 ; 手性添加剂 ; 反相高效液相色谱
  • 英文关键词:chiral separation;;chiral drugs;;chiral amino acids;;chiral additives;;reverse phase high performance liquid chromatog raphy
  • 中文刊名:HXSJ
  • 英文刊名:Chemical Reagents
  • 机构:昆明理工大学理学院;
  • 出版日期:2016-07-15
  • 出版单位:化学试剂
  • 年:2016
  • 期:v.38
  • 基金:国家自然科学基金资助项目(21565018);; 昆明理工大学学术科技创新项目(201510674061)
  • 语种:中文;
  • 页:HXSJ201607002
  • 页数:7
  • CN:07
  • ISSN:11-2135/TQ
  • 分类号:6-12
摘要
手性分离是色谱分离的难点,且常见的手性分离多为正相色谱分离模式。然而,手性物质往往存在于含水体系中,手性化合物的拆分和检测在反相分离模式中具有更好的相容性。分别介绍了手性药物、手性氨基酸的反相色谱分析进展,并综述了手性添加剂在反相色谱手性分离中的应用,对手性分离和分析具有重要的参考意义。
        Chiral separation is a difficult chromatographic branch,and the common chiral separation is normal phase chromatographic separation mode. However,chiral compounds are often present in the aqueous system. Better compatibility can be obtained to the separation and detection of chiral compounds by reversed-phase separation mode. In this work,the progress of chiral drugs and chiral amino acids separation by reversed-phase chromatography was reviewed,and the chiral additives used in mobile phase for chiral separation were also reviewed. This work will be an important reference for chiral separation and analysis.
引文
[1]袁黎明.手性识别材料[M].北京:科学出版社,2010:1-4.
    [2]周志强.手性农药与农药残留分析新方法[M].北京:科学出版社,2015:782-822.
    [3]CHANKVETADZE B.Recent developments on polysaccharide-based chiral stationary phases for liquid-phase separation of enantiomers[J].J.Chromatogr.A,2012,1 269(24):26-51.
    [4]许志刚,刘智敏,陆遥,等.β-环糊精类液相色谱固定相及其手性拆分应用研究进展[J].化学研究与应用,2012,24(8):1 169-1 175.
    [5]许志刚,刘智敏,石杰兰.β-环糊精流动相添加剂在手性分离中的应用综述[J].化学研究,2013,24(1):97-103.
    [6]余细勇,林曙光.手性药物的立体选择性药理学研究[C].北京:中国临床药理学杂志出版社,中国药学会药物临床评价研究专业委员会成立大会暨第一届全国药物临床评价研究学术大会论文集,2009:254-255.
    [7]HE Li-li,LIU Yang,LIN Meng-shi,et al.A new approach to measure melamine,cyanuric acid,and melamine cyanurate using surface enhanced Raman spectroscopy coupled with gold nanosubstrates[J].Food Qual.,2008,2(1):66-71.
    [8]董黎红,李岩峰,郭晓河,等.(S)-与(R)-五味子丙素的HPLC手性分离及质谱研究[J].分析测试学报,2009,28(8):931-934.
    [9]纪媛媛,袁牧,白宝清,等.Chiralcel OD-RH手性柱拆分卡维地洛对映体[J].分析测试学报,2007,26(4):585-586.
    [10]叶金星,章飞芳,张青,等.β-受体阻滞剂类药物的RP-HPLC手性拆分[J].分析测试学报,2004,23(6):80-82.
    [11]刘祝东,栾春芳,普绍平,等.奥沙利铂及其手性异构体的高效液相色谱分析[J].贵金属,2007,28(2):49-52.
    [12]蒋文慧,程向炜,褚建新,等.反相高效液相色谱手性固定相法分离喹禾灵光学异构体[J].农药,2010,49(6):421-423.
    [13]丁国生,唐安娜,王俊德,等.替考拉宁键合手性固定相的制备及其在反相条件下对手性化合物的拆分[J].分析化学,2006,34(3):338-342.
    [14]韩小茜,魏燕,刘艳华,等.氟环唑外消旋体在纤维素-三(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯)手性固定相上的高效液相色谱法拆分[J].色谱,2008,26(5):631-633.
    [15]刘琛,朱文学,曲昊杨,等.固相萃取-高效液相色谱串联质谱法对黄粉虫中手性烯唑醇的分离测定[J].食品科学,2014,35(2):154-157.
    [16]章虎,钱鸣蓉,王新全,等.固相萃取-液相色谱质谱法测定稻米中乙虫腈对映体残留[J].分析化学,2012,40(6):883-887.
    [17]傅强,贺浪冲.卵类糖蛋白手性柱拆分钙离子拮抗剂尼卡地平对映体[J].分析化学,2005,33(12):1 779-1 782.
    [18]单含文,苏宝根,杨亦文,等.去甲万古霉素手性固定相的制备及其对5-甲基-5-苯基乙内酰脲的拆分[J].江南大学学报(自然科学版),2006,5(5):602-605.
    [19]曹雪玲,刘发现.手性固定相高效液相色谱法拆分肾上腺素衍生物[J].化学世界,2015,56(7):401-404.
    [20]但晓梦,郭江红,马妮,等.手性冠醚柱HPLC法测定盐酸伐昔洛韦分散片的含量及有关物质[J].中国药师,2015,18(10):1 678-1 681.
    [21]韩小茜,魏燕.手性农药在Chiralcel OD-H柱上多种色谱模式下的拆分[J].化学试剂,2010,32(1):74-76.
    [22]谢智勇,钟大放,李岩,等.酸糖蛋白手性柱分离6种手性化合物[J].分析化学,2006,34(2):223-226.
    [23]何小梅,姚誉阳,THEOPHILUS N,等.替考拉宁手性柱高效液相色谱法拆分萘哌地尔对映体及分离机制[J].分析化学,2013,41(8):1 188-1 193.
    [24]关瑾,杨晶,毕玉金,等.万古霉素键合手性固定相高效液相色谱法直接分离泰妥拉唑对映体[J].色谱,2007,25(5):732-734.
    [25]罗安,万强,范华均,等.纤维素-三(4-甲基苯甲酸酯)手性固定相拆分5种芳基丙酸类药物对映体及其制剂的含量测定[J].色谱,2014,32(9):1 013-1 018.
    [26]周仁丹,李来生,程彪平,等.新型衍生化β-环糊精液相色谱键合相拆分和测定人体血浆中普萘洛尔对映体[J].分析化学,2014,42(7):1 002-1 009.
    [27]上官盈盈,施菁,胡秀爱,等.盐酸雷莫司琼中有关物质测定方法的建立[J].中国药学杂志,2007,42(5):386-388.
    [28]陈国,刘勇军,吕燕,等.液相色谱串联质谱法测定猪肉中克伦特罗手性对映体残留量[J].肉类研究,2015,29(5):22-26.
    [29]曹雪玲,刘发现,金东日,等.用非手性衍生化法提高肾上腺素类药物在手性固定相上的分离度[J].分析测试学报,2009,28(2):239-242.
    [30]KUMAR K R S,MEYYANATHAN S N,GOWRAMMA B.A new validated chiral RP-HPLC method for the determination of stability of mebeverine enantiomers in the presence of its degradation products[J].J.Pharm.Pharm.Sci.,2015,7(5):112-116.
    [31]DU Guo-xin,LI Yi-su,MA Shu-nan,et al.Efficient determination of the enantiomeric purity and absolute configuration of flavanones by using(S)-3,3'-dibromo-1,1'-bi-2-naphthol as a chiral solvating agent[J].J.Nat.Prod.,2015,78(12):2 968-2 974.
    [32]CAROLINE,FISCHBACH P H,KRUEGER T R,et al.Fast and sensitive chiral analysis of amphetamines and cathinones in equine urine and plasma using liquid chromatography tandem mass spectrometry[J].Am.J.Anal.Chem.,2015,6(13):995-1 003.
    [33]汪俊,孙光明,王利,等.16通道毛细管阵列电泳对手性氨基酸分离条件的快速筛选[J].分析化学,2006,34(2):267-269.
    [34]云自厚,吕海涛.DL-氨基酸拆分条件的优化[J].氨基酸和生物资源,1996,18(1):4-8.
    [35]苏立强,王远,韩爽,等.(2-甲基丙烯酰胺)乙氧基-2-甲基丙烯酸乙二醇单酯基质分子印迹手性分离介质的合成与表征[J].分析化学,2008,36(12):1 732-1 734.
    [36]韩海,王启钦,王欢,等.2D-HPLC同时测定小鼠胸腺中的酸性氨基酸异构体[J].华西药学杂志,2015,30(1):84-86.
    [37]陈娟娟,张大同,沈报春,等.D,L-α-氨基酸对映体在冠醚手性柱上的分离[J].分析化学,2006,34(11):1 535-1 540.
    [38]马桂娟,龚波林,阎超,等.L-异亮氨酸聚合物手性配体交换固定相的制备及对DL-氨基酸的拆分[J].应用化学,2009,26(2):125-129.
    [39]郭佳莉,潘仲巍,李文杰,等.反相高效液相色谱手性柱前衍生化法分离DL-丙氨酸对映体[J].理化检验-化学分册,2015,51(6):875-876.
    [40]李齐,林琳,唐民华,等.高效液相色谱手性冠醚固定相拆分丙氨酸、正缬氨酸和犬尿氨酸对映体[J].分析化学,2009,37(6):919-922.
    [41]董斌,孙宝丹,梁爱仙,等.三种氨基酸对映体的柱前衍生-手性固定相HPLC法拆分及测定[J].中国医药工业杂志,2010,41(10):764-767.
    [42]韩海,王启钦,吴慧慧,等.体内D-酸性氨基酸分析的自动二维手性高效液相色谱法的建立及应用[J].分析化学,2014,42(6):891-896.
    [43]马桂娟,龚波林,阎超,等.新型L-羟脯氨酸聚合物键合手性固定相的制备及对手性化合物的拆分[J].分析化学,2008,36(3):275-279.
    [44]张杨,李来生,程彪平,等.新型靛红衍生化β-环糊精键合SBA-15液相色谱固定相的制备与表征[J].分析化学,2014,42(3):375-383.
    [45]孙杨,徐飞,龚波林,等.原子转移自由基聚合技术制备L-苯丙氨酸手性配体交换色谱固定相及其对手性化合物的拆分[J].色谱,2011,29(9):918-922.
    [46]孙杨,张雷,徐飞,等.原子转移自由基聚合技术制备新型手性配体交换色谱固定相及对手性化合物的拆分[J].高等学校化学学报,2012,33(12):2 644-2 650.
    [47]HEBERT B,MEADOR D S,SPIVAK D A.Scalemic and racemic imprinting with a chiral crosslinker[J].Anal.Chim.Acta,2015,890(26):157-164.
    [48]ALIA I,SAHOOA D R,ZEID A A,et al.Validated chiral high performance liquid chromatography separation method and simulation studies of dipeptides on amylose chiral column[J].J.Chromatogr.A,2015,1 406(7):201-209.
    [49]KARAKAWA S,SHIMBO K,YAMADA N,et al.Simultaneous analysis of D-alanine,D-aspartic acid,and Dserine using chiral high-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry and its application to the rat plasma and tissues[J].J.Pharmaceut.Biomed.,2015,115(10):123-129.
    [50]许志刚,刘智敏,石杰兰,等.β-环糊精流动相添加剂在手性分离中的应用综述[J].化学研究,2013,24(1):97-103.
    [51]刘志辉.手性流动相添加剂法测定苯磺酸左旋氨氯地平片的含量及其右旋杂质[J].中国药师,2015,18(9):1 516-1 518.
    [52]阮源萍,郑子达,张雪曼,等.手性流动相添加剂高效液相色谱法分离苯基琥珀酸对映体[J].分析测试学报,2004,23(1):55-57.
    [53]王钟辉,满瑞林,唐课文,等.HP-β-CD对苯基琥珀酸对映体色谱保留机制及拆分机理的研究[J].分析测试学报,2009,28(2):162-167.
    [54]王嘉林,王斯坦.HP-β-CD手性添加剂反相高效液相色谱拆分盐酸帕洛诺司琼S,R异构体[J].中国药师,2015,18(2):237-240.
    [55]张哲峰,杨更亮,梁贵键,等.RP-HPLC手性流动相添加剂法拆分甲磺酸帕珠沙星对映体的研究[J].中国抗生素杂志,2004,29(1):19-22.
    [56]陈磊,万谦宏.β-氨基酸对映体在涂敷型手性配体交换色谱固定相上的分离[J].分析化学,2006,34(4):474-478.
    [57]吴永江,方昕,朱妙琴,等.β-环糊精流动相添加剂法拆分特非那丁对映体[J].分析化学,2003,31(3):332-335.
    [58]潘瑞花,陈建华,胡小钟,等.反相-高效液相色谱手性流动相添加剂法测定酸奶及含乳饮料中乳酸对映异构体[J].分析科学学报,2009,25(3):277-280.
    [59]张虎,沈芒芒,童胜强,等.高效液相色谱手性流动相添加法拆分阿卓乳酸对映体[J].色谱,2014,32(6):612-615.
    [60]于金刚,黄可龙,刘素琴,等.高效液相色谱手性流动相添加剂法拆分氯噻酮对映体[J].分析试验室,2005,24(11):22-24.
    [61]叶祥喜,宋燕西,陈旭涛,等.高效液相色谱手性流动相添加剂法拆分佐匹克隆对映体[J].分析测试学报,2014,33(4):471-474.
    [62]孙亚男,李彤,马辰,等.高效液相色谱手性流动相添加剂法分离3种黄酮类化合物对映体[J].色谱,2013,31(5):447-450.
    [63]张丹丹,郭兴杰,袁波,等.高效液相色谱手性流动相添加剂分离西孟坦对映体[J].分析化学,2004,32(2):229-231.
    [64]孙文芳,王伟,严拯宇,等.磺丁基醚-β-环糊精手性流动相添加剂法分离盐酸昂丹司琼对映体[J].药学进展,2011,35(5):220-223.
    [65]易大为,王璐,杨荣珍,等.手性流动相测定盐酸左氧氟沙星的含量[J].中国药品标准,2006,7(3):29-31.
    [66]刘爱,葛文娜,吴淑燕,等.手性流动相添加法拆分酮康唑外消旋体[J].色谱,2009,27(2):240-243.
    [67]薛萍,张敏如,郭晔堃.手性流动相添加剂-HPLC法拆分6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-3-羧酸[J].中国医药工业杂志,2006,37(9):624-626.
    [68]李冬,李卓荣,刘小溪,等.西多福韦对映体的拆分及异构体含量分析方法研究[J].中国抗生素杂志,2009,34(4):238-240.
    [69]杨娟,王利娟,郭巧玲,等.以L-酒石酸正己酯-硼酸配合物作为反相液相色谱手性流动相添加剂拆分5种β-受体阻滞剂[J].色谱,2012,30(3):280-284.
    [70]肖尚友,刘毅,陈华,等.西布曲明对映体的非手性柱高效液相色谱法拆分[J].分析化学,2005,33(12):1 761-1 763.
    [71]刘静,董斌,丁红雨,等.以羧甲基-β-环糊精为HPLC手性流动相添加剂法分离两种手性药物对映体[J].中国药物评价,2014,31(3):134-137.

© 2004-2018 中国地质图书馆版权所有 京ICP备05064691号 京公网安备11010802017129号

地址:北京市海淀区学院路29号 邮编:100083

电话:办公室:(+86 10)66554848;文献借阅、咨询服务、科技查新:66554700