水溶性三卟啉环状化合物的模板导向合成
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摘要
水溶液中的分子识别和自组装是未来超分子化学的一个重要发展方向,自然界中的含卟啉生物分子都具有良好的水溶性~([1])。我们从含羟基的卟啉单体出发,在羟基位置引入四条醚链作为水溶性基团,通过自组装和模板导向法,在模板2,4,6-Tris(4-pyridyl)-1,3,5-triazine(TPT)定位下,利用烯烃复分解反应~([2])一锅法合成了由柔性链连接的水溶性三卟啉环状化合物,并通过核磁、质谱等表征确认了其结构。卟啉分子具有良好的生物兼容性和较低的细胞毒性,亲水基团修饰后的环状卟啉可以溶解在水中,通过亲疏水作用可以大大增强主客体络合作用,并增加客体的种类,也可将不溶于水的客体分子(富勒烯、药物分子等)带入水相中,有望应用于肿瘤光动力治疗和药物传递等领域。
A water-soluble triporphyrin nanoring was prepared via a templating method. A polyether-derived zinc-porphyrin monomer was pre-organized by coordination with a tripyridyl template, 2,4,6-tris(4-pyridyl)-1,3,5-triazine, followed by which a flexible water-soluble triporphyrin nanoring was obtained after one-step olefin metathesis. This cyclic compound has been characterized by ~1H NMR and MS spectroscopy. This work provides a new method for the efficient synthesis of water-soluble multi-porphyrin structures with three-dimensional cavities.
引文
[1]Ho,C.-H.;Zhang,J.-L.;Zhou,C.-Y.;Chan,O.-Y.;Yan,J.J.;Zhang,F.-Y.;Huang,J.-S.;Che,C.-M.J.Am.Chem.Soc.2010,132,1886-1894.
    [2]Zhu,B.;Chen,H.;Lin,W.;Ye,Y.;Wu,J.;Li,S.J.Am.Chem.Soc.2014,136,15126-15129.

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