基于薁和α-腈基苯乙烯结构的刺激响应性材料研究

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• 英文论文题名：Study on Azulene-cyanostilbene based Stimuli-responsible materials
• 论文作者：周蕴赟 ; 朱亮亮
• 英文论文作者：Yunyun Zhou ; Liangliang Zhu ; State Key Laboratory of Molecular Engineering of Polymers ; Department of Macromolecular Science ; Fudan University
• 年：2016
• 作者机构：复旦大学;
• 论文关键词：α-腈基苯乙烯 ; 薁 ; 刺激响应材料 ; 近红外成像 ; 分子开关
• 会议召开时间：2016-07-01
• 会议录名称：中国化学会第30届学术年会摘要集-第二十一分会：π-共轭材料
• 语种：中文
• 分类号：TB381
• 学会代码：ZGHY
• 会议名称：中国化学会第30届学术年会
• 会议地点：中国辽宁大连
• 主办单位：中国化学会
• 学会名称：中国化学会
• 页数：1
• 文件大小：56k
• 原文格式：O
• 会议级别：全国

摘要

刺激响应类材料是近年来材料研究的热点之一,然而能对多种刺激产生响应同时具有可控性的材料研究仍然较少,因此,我们致力于开发出一类具有多重刺激响应的可控智能材料。α-腈基苯乙烯衍生物是一类具有典型的光致异构性质的π共轭分子,其光照顺反异构可被用于分子开关、光敏调控等体系。它的反式异构体在热力学上比较稳定,在有光照的条件下,反式异构体可以转变为顺式异构体,分子内的双键是重要的光敏基团~([1]),此类化合物可以作为荧光探针检测微环境的变化。但目前对于此类化合物的研究及其应用主要集中在"聚集诱导发光效应"上~([2]),而对其进行衍生化从而得到能对特定刺激产生相应的智能材料的研究非常少。薁是萘的同分异构体,通常被看作是由一个七元环的环庚三烯正离子和一个五元环的环戊二烯负离子稠合而成,为了使七元环和五元环同时达到6π电子的稳定状态,有一个电子从七元环离域到了五元环,使得七元环有亲电性,五元环有亲核性,在酸性环境下其七元环可以稳定氢离子,因此,薁及其衍生物可以对外界pH环境做出响应,同时大幅度引起材料颜色和发光的变化,光谱能够红移至近红外区域~([3])。这对于生物成像、标记、医用检测等现代应用具有非常重要的意义。基于这两种结构自身的性质,我们将具有良好荧光及分子开关特性的α-腈基苯乙烯和具有酸致光谱红移特性的薁相结合,合成了一系列具有新颖光电性质并能对多重刺激产生响应的π共轭化合物,通过对外界刺激的调控目标化合物可以产生不同的反馈,在进一步的研究中拟将这种新的体系应用于荧光染料、近红外生物成像、pH探针以及特定离子识别检测中。
For taking advantage of the photoisomerization of the cyanostilbene moiety and the pH responsiveness of azulene moiety,a series of azulene-cyanostilbene based stimuli-responsible materials was synthesized.Preliminary results show that the UV absorption can be tuned by photoirradiation and acid,and the near infrared emission can also be observed.We are currently expanding the application of these stimuli-responsive materials to imaging agent.

引文

[1]Zhu,L.;Zhao.Y.;J.Mater.Chem.C,2013,1:1059.
    [2]Lu,H.;Zheng,Y.;Zhao,X.;Wang,L.;Ma,S.;Han,X.;Xu,B.;Tian,W;Gao,H.;Angew.Chem.Int.Ed,2016,55:155.
    [3]Murai,M.;Ku,S.;Treat,N.;Robb,M.;Chabinyc,M.;Hawker,C.,Chem.Sci.,2014,5:3753.