甘草有效成分的新型提取技术及高速逆流色谱分离方法研究
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摘要
中药有效成分研究是中药物质基础研究的主要内容之一，如何将已知或未知的有效成分高效率地提取出来则是中药有效成分研究的关键所在，也是中药开发和中药现代化研究的关键技术之一。目前中药物质基础研究中存在的最大问题是缺乏客观、定量的品质标准和用药依据，因此，提取、分离、纯化中药的主要活性成分，是现阶段中药基础性研究的核心。基于此，本论文工作以中药甘草为研究对象，探索了更有效的中药有效成分的提取、分离和纯化方法，发展了甘草有效成分的微波辅助提取和多级逆流提取两种新型的提取技术以及高速逆流色谱(HSCCC)分离纯化方法。其意义在于为中药甘草的物质基础研究和甘草资源的深度开发提供有价值的参考依据和方法，为中药有效成分的提取分离提供新的途径。
第一章通过大量的文献，对国内外中药研究的现状、发展趋势、新型的有效成分提取分离技术及中药甘草的研究现状(包括化学成分、药理作用及其开发应用)以及甘草酸的提取技术进行了归纳和总结。在此基础上，归纳了本论文研究课题的立题依据、研究目的、意义及主要内容。
第二章采用专用的微波提取设备，建立了微波辅助提取甘草酸的新方法。详细考察了提取温度、保温提取时间、微波功率对提取效率的影响，确定了微波萃取甘草酸的最佳工艺条件；在优选出的最佳工艺条件下，考察了提取溶剂对提取率的影响。结果表明，微波提取的最佳条件为以0.5％氨水为提取溶剂，微波功率666W，体系温度升至50℃后保温提取40 min。
论文第三章首先对多级逆流提取的基本理论进行了分析，然后在该理论的指导下，采用正交试验的方法，建立了甘草中甘草酸的多级逆流提取方法。详细考察了提取温度、提取时间、级数和液比对提取效率的影响，确定多级逆流提取甘草酸的最佳工艺条件；在优选出的最佳工艺条件下，
摘要
考察了提取溶剂对提取率的影响，并与超声波法、室温冷浸法、微波提取
法和索氏提取法做了比较。结果表明，多级逆流提取甘草酸的最佳条件为
提取温度70℃，单级提取时间60min，液比6，提取级数为5。在此最佳条
件下，多级逆流提取的提取率高于微波萃取76min、超声波提取40min、索
氏提取4h、室温冷浸44.3h的提取率。
第四章通过大量的文献，综述了高速逆流色谱的发展、仪器组成、分
离原理、特点、溶剂系统及其选择、高速逆流色谱在天然产物分离、中药
质量控制、蛋白质和多肤、无机物等方面的应用以及其最新发展。
论文第五章首先研究了温度对HSCCC分离的影响，丰富和发展了HSCCC
的基础理论。在此基础上探讨了HSCCC分离、纯化、制备甘草查尔酮甲和
胀果香豆素甲的条件，发展了一种简捷实用的制备甘草有效成分化学对照
品的方法。分离采用的溶剂系统是正己烷一氯仿一甲醇一水(5:6:3:2)，上相
为固定相，下相为流动相。通过正交试验选择和优化了HSccC的分离参数:
工作温度为25℃，主机转速为SO0r/m in，流动相流速1.smL/min。最后对
进样量、溶样溶剂进行了优化，结果表明:可用溶剂系统的上相作溶样溶
剂，一次进样以不超过90mg为宜。在上述条件下，一次分离得到的甘草查
尔酮甲和胀果香豆素甲的纯度分别为95.0%和97.8%(用HPLC方法测定，
采用归一化计算)。为进一步提高纯度，继续用HSCcc方法对其进行了纯化。
纯化采用的溶剂系统为正己烷一氯仿一甲醇一水(1 .5:6:3:2)，上相做固定相，
下相做流动相，流动相流速为1.smL/min，工作温度为25℃，主机转速为
800r/m in。纯化后甘草查尔酮甲和胀果香豆素甲的纯度分别为99.1%和
99.6%。最后采用’H一NMR、’3C一NMR、UV、FTIR、El一MS和”C一，H一COSY对甘
草查尔酮甲和胀果香豆素甲的结构进行了表征。
第六章总结了本论文的主要结论和创新，并提出了对今后工作的设想。
Effective and efficient analytical technology for the extraction and isolation of active components in herbal plants or extracts is an important area of research in the current push towards the modernization of TCM (Traditional Chinese Medicine). In this thesis, several novel extraction techniques including microwave-assisted extraction (MAE), multistage countercurrent extraction (MCE), and high-speed counter-current chromatography (HSCCC) methods for the extraction and isolation of some important active ingredients in licorice have been developed and critically evaluated.
Chapter 1 is an overview of the current research status and developing trends of TCM. It reviews important technologies for the extraction of active components from TCMs and the latest research findings on the analysis, chemistry and pharmacology of licorice.
In chapter 2, MAE method was developed for the extraction of GA from licorice. The effects of important operational factors such as temperature, time and microwave power on the performance of the technique have been investigated and the optimum MAE conditions have been determined using orthogonal array design (OAD) experiments. Under the optimum conditions, the optimal solvent was selected. The results indicated that the optimum conditions of MAE are extracting for another 40min in 0.5% ammonia water after heated to 50 by microwave of 666 watt.
MCE technique for the extraction of GA from licorice is discussed in detail in chapter 3. The effects of countercurrent extraction stage number, temperature, extraction time and the ratio of solvent/licorice on GA extraction yield have been investigated. The appropriate MCE conditions have been obtained from
orthogonal array design (OAD) experiments. The optimum conditions of MCE are five stages, and with an extracting time of 60min for each stage at 60. The ratio of solvent/licorice is 6:1 (mL/g). Under optimal conditions, the extraction yield of GA by MCE technique is higher than those of MAE, ultrasonic assisted extraction (USE), Soxhlet extraction (SHE) and extraction at room temperature (ERT) techniques.
The history, apparatus, separation principle, solvent system of the technique, and its application in the separation of natural products, quality control, inorganic analyses and other fields are summarized in chapter 4 through the review of published references.
In chapter 5, development work on the use of HSCCC technique to isolate and purify inflacoumarin A and licochalcone A from the ethanol extract of licorice is described. Primary separation was performed with a two-phase solvent system composed of hexane-chloroform-methanol-water (5:6:3:2, v/v) by eluting the lower phase at a flow rate of 1.8 mL/min and a revolution speed of 800 r/min. More refined purification step was performed with a two-phase solvent system composed of hexane-chloroform-methanol-water (1.5:6:3:2, v/v) by eluting the lower phase at a flow-rate of 1.5 mL/min and a revolution speed of 800 r/min. The purities of inflacoumarin A and licochalcone A reached 99.6% and 99.1%, respectively. In the end the structural analysis and identification of inflacoumarin A and licochalcone A by 'H- and 13C-NMR, 13C -1H -COSY, UV, FTIR and EI-MS analyses were discussed.
Major conclusions and recommendations for future research are summarized in chapter 6.
第一章通过大量的文献，对国内外中药研究的现状、发展趋势、新型的有效成分提取分离技术及中药甘草的研究现状(包括化学成分、药理作用及其开发应用)以及甘草酸的提取技术进行了归纳和总结。在此基础上，归纳了本论文研究课题的立题依据、研究目的、意义及主要内容。
第二章采用专用的微波提取设备，建立了微波辅助提取甘草酸的新方法。详细考察了提取温度、保温提取时间、微波功率对提取效率的影响，确定了微波萃取甘草酸的最佳工艺条件；在优选出的最佳工艺条件下，考察了提取溶剂对提取率的影响。结果表明，微波提取的最佳条件为以0.5％氨水为提取溶剂，微波功率666W，体系温度升至50℃后保温提取40 min。
论文第三章首先对多级逆流提取的基本理论进行了分析，然后在该理论的指导下，采用正交试验的方法，建立了甘草中甘草酸的多级逆流提取方法。详细考察了提取温度、提取时间、级数和液比对提取效率的影响，确定多级逆流提取甘草酸的最佳工艺条件；在优选出的最佳工艺条件下，
摘要
考察了提取溶剂对提取率的影响，并与超声波法、室温冷浸法、微波提取
法和索氏提取法做了比较。结果表明，多级逆流提取甘草酸的最佳条件为
提取温度70℃，单级提取时间60min，液比6，提取级数为5。在此最佳条
件下，多级逆流提取的提取率高于微波萃取76min、超声波提取40min、索
氏提取4h、室温冷浸44.3h的提取率。
第四章通过大量的文献，综述了高速逆流色谱的发展、仪器组成、分
离原理、特点、溶剂系统及其选择、高速逆流色谱在天然产物分离、中药
质量控制、蛋白质和多肤、无机物等方面的应用以及其最新发展。
论文第五章首先研究了温度对HSCCC分离的影响，丰富和发展了HSCCC
的基础理论。在此基础上探讨了HSCCC分离、纯化、制备甘草查尔酮甲和
胀果香豆素甲的条件，发展了一种简捷实用的制备甘草有效成分化学对照
品的方法。分离采用的溶剂系统是正己烷一氯仿一甲醇一水(5:6:3:2)，上相
为固定相，下相为流动相。通过正交试验选择和优化了HSccC的分离参数:
工作温度为25℃，主机转速为SO0r/m in，流动相流速1.smL/min。最后对
进样量、溶样溶剂进行了优化，结果表明:可用溶剂系统的上相作溶样溶
剂，一次进样以不超过90mg为宜。在上述条件下，一次分离得到的甘草查
尔酮甲和胀果香豆素甲的纯度分别为95.0%和97.8%(用HPLC方法测定，
采用归一化计算)。为进一步提高纯度，继续用HSCcc方法对其进行了纯化。
纯化采用的溶剂系统为正己烷一氯仿一甲醇一水(1 .5:6:3:2)，上相做固定相，
下相做流动相，流动相流速为1.smL/min，工作温度为25℃，主机转速为
800r/m in。纯化后甘草查尔酮甲和胀果香豆素甲的纯度分别为99.1%和
99.6%。最后采用’H一NMR、’3C一NMR、UV、FTIR、El一MS和”C一，H一COSY对甘
草查尔酮甲和胀果香豆素甲的结构进行了表征。
第六章总结了本论文的主要结论和创新，并提出了对今后工作的设想。
Effective and efficient analytical technology for the extraction and isolation of active components in herbal plants or extracts is an important area of research in the current push towards the modernization of TCM (Traditional Chinese Medicine). In this thesis, several novel extraction techniques including microwave-assisted extraction (MAE), multistage countercurrent extraction (MCE), and high-speed counter-current chromatography (HSCCC) methods for the extraction and isolation of some important active ingredients in licorice have been developed and critically evaluated.
Chapter 1 is an overview of the current research status and developing trends of TCM. It reviews important technologies for the extraction of active components from TCMs and the latest research findings on the analysis, chemistry and pharmacology of licorice.
In chapter 2, MAE method was developed for the extraction of GA from licorice. The effects of important operational factors such as temperature, time and microwave power on the performance of the technique have been investigated and the optimum MAE conditions have been determined using orthogonal array design (OAD) experiments. Under the optimum conditions, the optimal solvent was selected. The results indicated that the optimum conditions of MAE are extracting for another 40min in 0.5% ammonia water after heated to 50 by microwave of 666 watt.
MCE technique for the extraction of GA from licorice is discussed in detail in chapter 3. The effects of countercurrent extraction stage number, temperature, extraction time and the ratio of solvent/licorice on GA extraction yield have been investigated. The appropriate MCE conditions have been obtained from
orthogonal array design (OAD) experiments. The optimum conditions of MCE are five stages, and with an extracting time of 60min for each stage at 60. The ratio of solvent/licorice is 6:1 (mL/g). Under optimal conditions, the extraction yield of GA by MCE technique is higher than those of MAE, ultrasonic assisted extraction (USE), Soxhlet extraction (SHE) and extraction at room temperature (ERT) techniques.
The history, apparatus, separation principle, solvent system of the technique, and its application in the separation of natural products, quality control, inorganic analyses and other fields are summarized in chapter 4 through the review of published references.
In chapter 5, development work on the use of HSCCC technique to isolate and purify inflacoumarin A and licochalcone A from the ethanol extract of licorice is described. Primary separation was performed with a two-phase solvent system composed of hexane-chloroform-methanol-water (5:6:3:2, v/v) by eluting the lower phase at a flow rate of 1.8 mL/min and a revolution speed of 800 r/min. More refined purification step was performed with a two-phase solvent system composed of hexane-chloroform-methanol-water (1.5:6:3:2, v/v) by eluting the lower phase at a flow-rate of 1.5 mL/min and a revolution speed of 800 r/min. The purities of inflacoumarin A and licochalcone A reached 99.6% and 99.1%, respectively. In the end the structural analysis and identification of inflacoumarin A and licochalcone A by 'H- and 13C-NMR, 13C -1H -COSY, UV, FTIR and EI-MS analyses were discussed.
Major conclusions and recommendations for future research are summarized in chapter 6.
引文
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