镰形棘豆、臭牡丹化学成分的研究
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摘要
论文第一章对棘豆属化学成分和药理活性的研究概况进行了综述。
本论文系统地研究了镰形棘豆、臭牡丹的化学成分。采用常规的柱层析(CC)、短柱减压层析、重结晶等手段对其中的化学成分进行了分离，并利用IR、EI-MS、FAB-MS、HR-MS，~1HNMR，~(13)CNMR，DEPT、~1H-~1H COSY、gHMQC，gHMBC等现代波谱技术，结合适当的化学方法确定了大部分化合物的结构。化合物中有黄酮、甾醇、皂苷、生物碱等类型，其中各种类型结构的黄酮和有机酰胺类生物碱占大多数。
从镰形棘豆(Oxytropis falcata bunge)全草的氯仿部位中我们分离并鉴定了16个化合物分别是：N-hydrocinnamoyl-2-phenylethylamine(Y_1)，N-benzoyl-phenylethylamine(Y_2)，N-cinnamoyl-2-phenylethylamine(Y_3)，N-benzoyl-hydroxyphenylethylamine(Y_4)，Oxytropine C(Y_5)，3-methoxyaegeline(Y_6)，2'-hydroxy-4'-methoxychalcone(Y_7)，7-methoxyflavanone(Y_8)，5-hydroxy-7-methoxyflavanone(Y_9)，rhamnetin(Y_(10))，oxytriphine(Y_(11))，anagyrine(Y_(12))，lupanine(Y_(13))，Kaempfero3-O-(6”-acetyl)-β-D-glucoside(Y_(14))，2-monolinoleoyin(Y_(15))，β-sitosterol(Y_(16))。其中化合物Y_1和Y_5尚未见文献报道。Y_7、Y_8、Y_9首次从该属植物中分得。从臭牡丹(Cleroderdrun bugei stued)全草的乙酸乙酯提取物中我们得到4个化合物，分别是：江户樱花甙(1)、柚皮素-7-芸香糖甙(2)、香蜂草甙(3)、洋芹素(4)。
此外生物活性实验，采用SRB法测试了部分化合物对人胃癌细胞株SGC的毒活性试验，发现化合物Y_7和Y_8对人胃癌细胞株SGC有很好的毒活性。本论文的研究结果可以为中药筛选、中药资源开发等提供一定的理论依据。
The chemical constituents and pharmacological activities of oxytropis were summarized in the first part.
In this M.D thesis, chemical constituents of Oxytropis falcata Bunge、Cleroderdrun bugei stued had been studied. The compounds were isolated by means of silica gel column chromatography (CC), short column chromatography by reduce pressure and recrystallization et al. The structures of these compounds were elucidated by chemical transformations and spectroscopic identification including IR、EI-MS、FAB-MS、HR-MS、~1HNMR、~(13)CNMR、DEPT、~1H-~1H COSY、gHMQC、gHMBC.
From the Oxytropis falcata Bunge, the identified sixteen compounds were: N-hydrocinnamoyl-2-phenylethylamine (Y_1), N-benzoyl-phenylethylamine (Y_2), N-cinnamoyl-2-phenylethylamine (Y_3), N-benzoyl-hydroxyphenylethylamine (Y_4), Oxytropine C (Y_5), 3-methoxyaegeline (Y_6), 2'-hydroxy-4'-methoxychalcone (Y_7), 7-methoxyflavanone (Y_8), 5-hydroxy-7-methoxyflavanone (Y_9), rhamnetin (Y_(10)), oxytriphine (Y_(11)), anagyrine (Y_(12)), lupanine (Y_(13)),
Kaempfero3-O-(6"-acetyl)-β-D-glucoside (Y_(14)), 2-monolinoleoyin (Y_(15)),β-sitosterol (Y_(16)). Compounds 1 and 5 have not been reported previously, and compounds 6-9 were obtained from this plant for the frist time. From the Cleroderdrun bugei stued, the identifyied four compounds were: pruning (1), nairutin (2), dyaimid (3), apigenin(4).
Furthermore, the bioactivities of some compounds were studied using SRB method to evaluate their cytotoxic activity against SGC, Compounds Y_7 and Y_8 showed appreciable cytotoxic activity against these cancer cell. The results of this research can provide some scientific evidence for the selectivity and development of traditional Chinese medicine.
本论文系统地研究了镰形棘豆、臭牡丹的化学成分。采用常规的柱层析(CC)、短柱减压层析、重结晶等手段对其中的化学成分进行了分离，并利用IR、EI-MS、FAB-MS、HR-MS，~1HNMR，~(13)CNMR，DEPT、~1H-~1H COSY、gHMQC，gHMBC等现代波谱技术，结合适当的化学方法确定了大部分化合物的结构。化合物中有黄酮、甾醇、皂苷、生物碱等类型，其中各种类型结构的黄酮和有机酰胺类生物碱占大多数。
从镰形棘豆(Oxytropis falcata bunge)全草的氯仿部位中我们分离并鉴定了16个化合物分别是：N-hydrocinnamoyl-2-phenylethylamine(Y_1)，N-benzoyl-phenylethylamine(Y_2)，N-cinnamoyl-2-phenylethylamine(Y_3)，N-benzoyl-hydroxyphenylethylamine(Y_4)，Oxytropine C(Y_5)，3-methoxyaegeline(Y_6)，2'-hydroxy-4'-methoxychalcone(Y_7)，7-methoxyflavanone(Y_8)，5-hydroxy-7-methoxyflavanone(Y_9)，rhamnetin(Y_(10))，oxytriphine(Y_(11))，anagyrine(Y_(12))，lupanine(Y_(13))，Kaempfero3-O-(6”-acetyl)-β-D-glucoside(Y_(14))，2-monolinoleoyin(Y_(15))，β-sitosterol(Y_(16))。其中化合物Y_1和Y_5尚未见文献报道。Y_7、Y_8、Y_9首次从该属植物中分得。从臭牡丹(Cleroderdrun bugei stued)全草的乙酸乙酯提取物中我们得到4个化合物，分别是：江户樱花甙(1)、柚皮素-7-芸香糖甙(2)、香蜂草甙(3)、洋芹素(4)。
此外生物活性实验，采用SRB法测试了部分化合物对人胃癌细胞株SGC的毒活性试验，发现化合物Y_7和Y_8对人胃癌细胞株SGC有很好的毒活性。本论文的研究结果可以为中药筛选、中药资源开发等提供一定的理论依据。
The chemical constituents and pharmacological activities of oxytropis were summarized in the first part.
In this M.D thesis, chemical constituents of Oxytropis falcata Bunge、Cleroderdrun bugei stued had been studied. The compounds were isolated by means of silica gel column chromatography (CC), short column chromatography by reduce pressure and recrystallization et al. The structures of these compounds were elucidated by chemical transformations and spectroscopic identification including IR、EI-MS、FAB-MS、HR-MS、~1HNMR、~(13)CNMR、DEPT、~1H-~1H COSY、gHMQC、gHMBC.
From the Oxytropis falcata Bunge, the identified sixteen compounds were: N-hydrocinnamoyl-2-phenylethylamine (Y_1), N-benzoyl-phenylethylamine (Y_2), N-cinnamoyl-2-phenylethylamine (Y_3), N-benzoyl-hydroxyphenylethylamine (Y_4), Oxytropine C (Y_5), 3-methoxyaegeline (Y_6), 2'-hydroxy-4'-methoxychalcone (Y_7), 7-methoxyflavanone (Y_8), 5-hydroxy-7-methoxyflavanone (Y_9), rhamnetin (Y_(10)), oxytriphine (Y_(11)), anagyrine (Y_(12)), lupanine (Y_(13)),
Kaempfero3-O-(6"-acetyl)-β-D-glucoside (Y_(14)), 2-monolinoleoyin (Y_(15)),β-sitosterol (Y_(16)). Compounds 1 and 5 have not been reported previously, and compounds 6-9 were obtained from this plant for the frist time. From the Cleroderdrun bugei stued, the identifyied four compounds were: pruning (1), nairutin (2), dyaimid (3), apigenin(4).
Furthermore, the bioactivities of some compounds were studied using SRB method to evaluate their cytotoxic activity against SGC, Compounds Y_7 and Y_8 showed appreciable cytotoxic activity against these cancer cell. The results of this research can provide some scientific evidence for the selectivity and development of traditional Chinese medicine.
引文
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