含硫脲基对称与不对称双Schiff碱及其配合物研究
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摘要
Schiff碱中由于含有(?)C=N基团，使它有许多特点：例如，氮上具有π和SP~2杂化轨道上的孤对电子，易配位、易形成环状结构等，因此合成这种Schiff碱具有重要的生物学与化学意义。迄今国内外化学工作者不断开展此领域的工作，合成了各类Schiff碱及其金属配合物，并研究和开发了其多方面的用途。在药物、催化、材料、生物机理模拟、分析滴定等方面的应用，已见之于报道。其中含硫Schiff碱及其配合物具有抑制细菌生长、抗肿瘤的良好功能，日益引起了人们的注意。
本文以对称的二胺类-1，3-二氨基硫脲为反应前体，由于两个氨基具有相同的反应活性，容易生成两边对称的双缩合Schiff碱。以1，3-二氨基硫脲与含有不同取代基的水杨醛类(控制醛与氨的物质的量之比1∶2)发生反应时，直接合成了五种对称的双Schiff碱。如果控制反应条件，把不易与之发生亲核反应的酮-乙酰基吡啶慢慢滴加到过量的1，3-二氨基硫脲中(两者物质的量之比为1∶1)，可一步反应得到单缩合产物。这种单缩合产物由于含有自由的氨基，又可以与含有不同吸电子、给电子效应取代基的水杨醛类发生缩合反应，通过两步反应得到了不对称双Schiff碱。这提供了一种合成不对称双Schiff碱的一种简单易行的方法。对上述化合物进行了熔点、红外光谱、质谱、元素、核磁共振等测试，确定了其组成和可能的结构。其中九种化合物均未见文献报道。此外，以不对称双Schiff碱系列中的2e和对称双Schiff碱系列中3e为代表，合成了其金属盐Ni(Ⅱ)配合物，并对其进行了电导率、熔点、红外光谱、紫外光谱、元素分析测试，初步推测出配合物的结构。
在合成十种Schiff碱及其配合物的基础上，又测试了它们对革兰氏阳性菌(金葡萄球菌、枯草菌)和革兰氏阴性菌(大肠杆菌)的抑制情况。采用国际药典通用的管碟法(又称杯碟法)进行抑菌测试，发现上述Schiff碱均有不同程度的抑菌性能，测试了不同浓度下的抑菌圈直径大小，发现抑菌圈直径的大小并不随化合物的浓度的增大而增大，而是在一定的范围之内具有一个最佳浓度，此时的抑菌圈直径最大，两种配合物却不具有生物活性。比较了其抑菌性能的高低差异，找出各化
合物表现最佳抑菌效果时的浓度，并对其抑菌机理作出了推测。
Schiff base, containing the C=N group, has some specialities: its atom N with several lone pair electronson and SP2 hybridized orbit is inclined to coordinate with metals and to be ring formation. It seems to be useful to synthesize Schiff base with chemical and biological active. Up to now , research work about this field has been done by researchers in the world, who have synthesized and charactered a plenty of Schiff base and their metal complexes, studied and exploited many uses, such as medicines , catalyst , material , titrate and simulating biology mechanism et al. Schiff base containing sulfur and its complexes are given more attention because of their significant antitumor and antibacterial activities.
In this paper , we use symmetrical diamine -thiocarbohydrazide as the parent reactants, symmetrical bis-Schiff bases are easily obtained because two -NH2 groups have the same activity. Five symmetrical bis-Schiff bases have been synthesized by the reaction of thiocarbohydrazide and substituted salicylaldehydes (controlling their molar ratio 1:2) directly . However, if the reaction is carried out in the condition of a slow addition of ketone- 2-acetylpyridine to an excess of thiocarbohydrazide , controlling their molar ratio 1:1, the product of monocondensation was formed firstly, The resulting product with an additional -NH2 group may be condensed with substituted salicylaldehydes. Thus five new asymmetrical bis-Schiff bases have been synthesized. It can been seen that this method offered the possibility of a simply synthetic route to asymmetrical bis-Schiff base. Melting Point ,IR , Mass spectrum, elemental analyses and 1HNMR have been tested and their composition and probably structure are confirmed. Among
these, nine have not been reported by literatures. We take asymmetrical Schiff base 2e and symmetric Schiff base 3e as representation, and two Ni(II) complexes are synthesized. Electric conduct, melting point, element analysis, IR, UV, and 1HNMR are measured, and their probably
structures have been conformed.
The antibacterial activities of ten Schiff bases and two complexes have been tested against gram-positive(micrococcus aurous, bacillus subtills) and gram-negative bacterium(colibacillus). Using the international codex current method (cup-plate method), we find that Schiff bases above all have anti-bacterial ability. We measure the diameter of circles of different concentration and find that the diameter of circles do not become larger when the concentration of the compound is stronger, but have the best effect hi a certain range, However, two complexes do not have biological activity. We also compare their anti-bacterial ability and find out their concentration which showing best effect and suppose their anti-bacterial mechanism.
本文以对称的二胺类-1，3-二氨基硫脲为反应前体，由于两个氨基具有相同的反应活性，容易生成两边对称的双缩合Schiff碱。以1，3-二氨基硫脲与含有不同取代基的水杨醛类(控制醛与氨的物质的量之比1∶2)发生反应时，直接合成了五种对称的双Schiff碱。如果控制反应条件，把不易与之发生亲核反应的酮-乙酰基吡啶慢慢滴加到过量的1，3-二氨基硫脲中(两者物质的量之比为1∶1)，可一步反应得到单缩合产物。这种单缩合产物由于含有自由的氨基，又可以与含有不同吸电子、给电子效应取代基的水杨醛类发生缩合反应，通过两步反应得到了不对称双Schiff碱。这提供了一种合成不对称双Schiff碱的一种简单易行的方法。对上述化合物进行了熔点、红外光谱、质谱、元素、核磁共振等测试，确定了其组成和可能的结构。其中九种化合物均未见文献报道。此外，以不对称双Schiff碱系列中的2e和对称双Schiff碱系列中3e为代表，合成了其金属盐Ni(Ⅱ)配合物，并对其进行了电导率、熔点、红外光谱、紫外光谱、元素分析测试，初步推测出配合物的结构。
在合成十种Schiff碱及其配合物的基础上，又测试了它们对革兰氏阳性菌(金葡萄球菌、枯草菌)和革兰氏阴性菌(大肠杆菌)的抑制情况。采用国际药典通用的管碟法(又称杯碟法)进行抑菌测试，发现上述Schiff碱均有不同程度的抑菌性能，测试了不同浓度下的抑菌圈直径大小，发现抑菌圈直径的大小并不随化合物的浓度的增大而增大，而是在一定的范围之内具有一个最佳浓度，此时的抑菌圈直径最大，两种配合物却不具有生物活性。比较了其抑菌性能的高低差异，找出各化
合物表现最佳抑菌效果时的浓度，并对其抑菌机理作出了推测。
Schiff base, containing the C=N group, has some specialities: its atom N with several lone pair electronson and SP2 hybridized orbit is inclined to coordinate with metals and to be ring formation. It seems to be useful to synthesize Schiff base with chemical and biological active. Up to now , research work about this field has been done by researchers in the world, who have synthesized and charactered a plenty of Schiff base and their metal complexes, studied and exploited many uses, such as medicines , catalyst , material , titrate and simulating biology mechanism et al. Schiff base containing sulfur and its complexes are given more attention because of their significant antitumor and antibacterial activities.
In this paper , we use symmetrical diamine -thiocarbohydrazide as the parent reactants, symmetrical bis-Schiff bases are easily obtained because two -NH2 groups have the same activity. Five symmetrical bis-Schiff bases have been synthesized by the reaction of thiocarbohydrazide and substituted salicylaldehydes (controlling their molar ratio 1:2) directly . However, if the reaction is carried out in the condition of a slow addition of ketone- 2-acetylpyridine to an excess of thiocarbohydrazide , controlling their molar ratio 1:1, the product of monocondensation was formed firstly, The resulting product with an additional -NH2 group may be condensed with substituted salicylaldehydes. Thus five new asymmetrical bis-Schiff bases have been synthesized. It can been seen that this method offered the possibility of a simply synthetic route to asymmetrical bis-Schiff base. Melting Point ,IR , Mass spectrum, elemental analyses and 1HNMR have been tested and their composition and probably structure are confirmed. Among
these, nine have not been reported by literatures. We take asymmetrical Schiff base 2e and symmetric Schiff base 3e as representation, and two Ni(II) complexes are synthesized. Electric conduct, melting point, element analysis, IR, UV, and 1HNMR are measured, and their probably
structures have been conformed.
The antibacterial activities of ten Schiff bases and two complexes have been tested against gram-positive(micrococcus aurous, bacillus subtills) and gram-negative bacterium(colibacillus). Using the international codex current method (cup-plate method), we find that Schiff bases above all have anti-bacterial ability. We measure the diameter of circles of different concentration and find that the diameter of circles do not become larger when the concentration of the compound is stronger, but have the best effect hi a certain range, However, two complexes do not have biological activity. We also compare their anti-bacterial ability and find out their concentration which showing best effect and suppose their anti-bacterial mechanism.
引文
[1] Schiff H, AnnisChem, 1864, 131: 118
[2] 游效曾，孟庆金，韩万书主编，配位化学进展，北京：高等教育出版社，2001：17
[3] Rathor N, Pandeya S C and Saxena G C, et al. Orient. J. Chem., 1998, 14(2): 231
[4] Turner M, Koksal H and Sener M K, et al. Transition. Met. Chem., 1999, 24 (4): 414
[5] 柳翠英，赵全芹，李忠等．化学试剂，1999，21(5)：304
[6] 柳翠英，赵全芹．化学试剂，2000，22(3)：173
[7] 梁芳珍，徐克花，任建成．合成化学，1999，7(2)：121
[8] Wu Z S,Lu Z P, Yan Z H. Transition. Met. Chem.,1993, 18(3):291
[9] 严振寰，吴自慎，李幸群等．华中师范大学学报(自然科学版)，1993，27(3)：339
[10] 杨昌晖，杨志斌．分析试验室，1994，13(4)：9
[11] 毕思玮，刘树祥．无机化学学报，1996，12(4)：423
[12] Arora K, Goyal R C, Sharma D P, et al. Asian J. Chem., 1999, 11(4): 1329
[13] Karia F D, Parsania P H. J. Chem., 1999, 11(3): 991
[14] Singh H L, Sharma M and Gupta M K, et al. Bull. Pol. Acad. Sci. Chem., 1999, 47(2): 103
[15] Chohan Z H, Sherazi S K A and Praveen M, et al. Met.-Based Drugs, 1998, 5(6): 347
[16] 刘颖，李富成，朱兰英等．曲阜师范大学学报，1999，23(4)：66
[17] 王维国，范小峰，刘建宁．甘肃科学学报，1997，9(3)：50
[18] T. Matsushita, T. Shono. Polyhedron, 1986, 5(3): 735
[19] A. Syamal, M. M. Singh, D. Kumar, Reactive & Functional Polymers, 1999, 39:27
[20] E. Pereira, L. Gomes, B. de Castro. Inorg. Chem. Acta, 1998, 83
[21] E. Kwiatkowske, M. Kwiatkowske. Inorg. Chim. Acta, 1980, 42: 197
[22] P. J. Burke, D. R. Memillin, J. Chem. Soc. Dalton 1979, 1794
[23] D. K. Dey, M. K. Saha, M. K. Das, et al, Polyhedron, 1999, 18:2687
[24] 杜向东，俞贤达，分子催化 1998，12(1)：26
[25] 徐显秀，牟忠诚，郭黎萍等，高等学校化学学报，2003，24(1)：9
[26] E. M. Opozda, W. Lasocha, B. Wlodarczyk-Gajda, J. Mol. Struc, 2003, 657: 199
[27] A. P. Summerton, A. A. Diamantis, M. R. Snow, Inorg. Chim. Acta, 1978, 27: 123
[28] 孙国锋，孙晓红，陈邦等，西北大学学报(自然科学版)2002，32(6)：647
[29] 杜家声，李自弘，黄渊泽等，无机化学学报，1994，10(1)：48
[30] Singh, R. et al, India. J. Chem., 1977, 15A: 805
[31] 张安将，张力学，候云龙等，有机化学，2003，23(3)：281
[32] Blumenkopf, T A, Harrington, J A Koble, C S, et al, J. Med. Chem. 1992, 35: 2306
[33] 董彦杰，杨生动，高诣强，甘肃高师学报，2002，7(2)：33
[34] Bacchi, A., Carcelli, M., Pelagatti, P.,et al. J. Inorg. Biochem. 1999, 75(2): 123
[35] Junfeng, B., Jigui, W., Luifang, W., et al. Synth. React. Inorg. Met-Org. Chem. 1998, 28
[36] 孟庆金，王瑞雪，步修仁等，高等学校学报，1990，11(10)：1126
[37] 孔繁荣，丁辰元．化学世界，1999，12：636
[38] 陈红卫，朱志昂，张智慧等，无机化学学报，1996，12(2)：178
[39] Massimo Curini, Franceseo Epifano, Federica Maltese et al, Tetrahedron Letters, 2002, 43: 3821
[40] 张存根，熊勇，奚骏等，上海交通大学学报，1999，33(10)：1228
[41] 黄泰山，姚志扬，结构化学，1996，15(3)：235
[42] 朱巧军，戴荣斌，李勤喜，无机化学学报，2001，17(6)：911
[43] 鲁传华，周双生，化学试剂，2002，24(4)：227
[44] 张安将，张力学，候云龙等，有机化学，2003，3：281
[45] Fernando Alvarez, Fernando de Pablos and Jose Luis Gomez Areza, Talanta, 1988, 44: 493
[46] 周双生，刘双怀，周根陶，化学试剂，2001，23(1)：26
[47] 周双生，谢复新，倪诗圣，化学试剂，2001，23(5)：261
[48] 张玉玲，阮文娟，胡国航等，无机化学学报，2002，18(9)：902
[49] O. P. Pandey, Polyhedron, 1987, 6(5): 1021
[50] 陶偌偈，娄本勇，李谦等，无机化学学报，2001，17(1)：129
[51] E. Bullita, U Casellato, F Ossola, et al. Inorganica Chimica Acta., 1999, 287: 117
[52] Shaohua Gou, Qingdao Zeng, Zhi Yu et al, Inorganica Chimica Acta, 2000, 303: 175
[53] 聂毅，孙海英，曲阜师范大学学报，2001，27(2)：75
[54] Melson G A, Coordination Chemistry of Macroeylic Compound[M], New York: Plenum Press, 1979
[55] Kimura E, Shinoya M, Hoshino A, et al. J. Am. Chem. Soc, 1992, 114:10134
[56] Riley D P, Weiss R H., J. Am. Chem. Soc, 1994, 116: 387
[57] 张文兴，王耕霖，化学学报．1986，44：1261
[58] 张保隆，季振平，萧文锦等，高等学校化学学报，1992，13(5)：580
[59] 臧焰，王德分，王国雄等．无机化学，1987，3(1)：66
[60] Guerrio P, Casellato U, Tamburini S, et al., Inorg Chim Acta, 1987, 129:127
[61] Roslyn Atkins, Greg Brewer, Ernest Kokot, et al. Inorg. Chem, 1985, 24:127
[62] Elder R C. Aust J Chem, 1978, 31:35
[63] Atkins R, Brewer G, et al. Inorg Chem, 1985, 24:127
[64] Edmund Kuiztkowski, Mariola Klein, Grzegorz Romanowski, Inorg. Chem. Acta, 1999, 293: 115
[65] E. Kuiztkowski, M. Kuiztkowski, Inorg. Chem. Acta, 1984, 82:101
[66] M. Kuiztkowski, E. Kuiztkowski, A. Olechnowize D. M. Ho, et al, Inorg. Chem. Acta, 1988, 150:65
[67] 孟庆金，王瑞雪，游效曾．高等学校化学学报，1990，11(10)：1126
[68] J. Lopez, S. Liang, X. R. Bu. Tetrahedron Letters, 1998, 4199
[69] D. K. Dey, S. P. Dey, A. Elmali, et al, J. Mol. Stru. 2001, 562:177
[70] 姚克敏，周文，鲁桂等．中国科学(B辑)，1999，29(3)：259
[71] 姚克敏，李宁，沈联芳等．中国科学(B辑)，2002，32(4)：360
[72] E. Joseph Campbell, SonBinh. T. Nguyen,. Tetrahedron Letters, 2001, 42:1221
[73] Zhou, X. -G, Huang, J. -S, Che, C. M. et al, J. Chem. Soc. Dalton. Trans, 1999, 3303
[74] 吴蕙君，陈良，杨琍萍．有机化学，上海：华东师范大学出版社，1996，303
[75] 游效曾，孟庆金，韩万书主编，配位化学进展，北京：高等教育出版社，2001：17
[76] Hodnett E M, Dunn W J, J. Med. Chem., 1972, 15: 339
[77] Holve A, Goyal A. Orient J. them, 1996, 12 (1): 87
[78] Panda AK, Dash D C, Mishra P et al. Indian J. Chem, 1996, 35A(10): 848
[79] Caner PJ, Biochem Pharalcol, 1979, 28 (13): 2045
[80] 孔德源，章雄文，朱勤等．中国药物杂志，1998，8(4)：245
[81] 孔淑清，徐曲，赫莱安．江西冶金，1999，19(6)：48
[82] 廖见培，刘国东，黄杉生．分析测试学报，2001，20(3)：5
[83] 弓巧娟，晋卫军，董川等．应用化学，2000，17(2)：227
[84] 孔淑青，江西师范大学学报，1999，23(4)：373
[85] 孔德源，谢毓元．中国药物化学杂志，1999，9(3)：162
[86] 张邦乐，何炜，王多宁．西北药学杂志，2000 4(15)：175
[87] 贤景春，哈日巴拉，曹高娃等．化学研究与应用，2000，12(4)：437
[88] 易国斌，陈德余，崔英德．化学研究与应用，2001，13(2)：145
[89] Kagan H. B.,Mimoun H., Mark C., Schurig V., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1979, 18:485
[90] Irie R., Noda K., Ito Y., Matsumoto N., Katsuki T., Tetrahedron Lett., 1990, 31:7345
[91] Jacobsen, E. N., In CatalyticAssymmetrc Synthesis, Ojimal., (Ed);VCH: New York, 1993, Chapter 4:159
[92] 杜向东，俞贤达．高等学校化学学报，1997，18(4)：567
[93] 陈新斌．化学学报，2000，58(8)：971
[94] 陈新斌，杨艳，胡玲等．高等学校化学学报，2002，7：1291
[95] 陈新斌．有机化学，2002，22(2)：145
[96] Khuhawar M Y, Lanjwani S N . Talanta, 1995, 42 (1): 1925
[97] 李锦州，安郁美，于文锦等．化学试剂，1996，18(6)：327
[98] Dey K. J Scient Ind Res, 1974, 33: 76
[99] 杨昌晖，杨志斌．分析试验室，1994，13(4)：9
[100] 赵建章，赵冰，徐蔚青等．高等学校化学学报，2001，22(6)：971
[101] Li S L, Chen S H, Lei S B, et al. Corrosion Science, 1999, 41:1273
[102] Quan Z, Wu X, Chen S, et al. Corrosion, 2001, 57 (3): 195
[103] Kuzentsov Y I, Vagapov R K, Rrot Met, 2001, 37(3): 210
[104] Desai M N, Chauhan P O, Shah N. European Smpposium on corrision Inhibitors, 1995, 27: 891
[105] Bansiwal A, Anthony P, Mathur S P, Corros, 2000, 35(4): 301
[106] 李晓常，孙景志，马放光等．高等学校化学学报，1999，20(2)：309-314
[107] Grabowska A, Kownacki K, Karpiuk J, et al. Chemical Physics Letters, 1997, 267: 132
[108] Dutta. R. L, Das. B. R., Scient. Ind. Res., 1988, 47: 547
[109] Zhu. X. D, Wang. C. G, Le. Z. F. Synth. React. Inorg. Met-Org. Chem, 1991, 21(9): 1365
[110] 王耕霖，李盛荣，姜宗慧等．化学通报，1988，(11)：37
[111] 阎世平，范波等．南开大学学报(自然科学)，1994，(4)：22
[112] 张龙泽，马书林．药学学报，2002，37(3)：235
[113] A. Bacchi A. Bonini and M. Carcelli et al, J. Chem. Sot., Dalton Trans. 1996, 2699
[114] C. Bustos, O. Burckhardt and R. Schrebler et al, Inorg. Chem. 1990, (29): 3996
[115] 刑其毅，徐瑞秋，周政编，基础有机化学，人民教育出版社1980，360
[116] 谢晶曦，常俊标，王绪明著，红外在有机化学和药物化学中的应用，2001
[117] 宁永成著，北京：有机化合物结构鉴定与有机波谱学(第二版)科学出版社，2001
[118] 徐积思，朱明珍著，北京：抗生素，科学出版社，1982
[119] 祖若夫，胡宝龙，周德庆，微生物学实验教程．上海：复旦大学出版社，1993：201
[120] 范秀容等编．北京：高等教育出版社，微生物学实验，1980
[121] 张强华，纪丽莲，淮阴工学学报，2001，10(3)：31
[122] David C. M. Chan Charles A. Laughton, Sherry F. Queener, et al. J. Med. Chem. 2001, 44:2555
[2] 游效曾，孟庆金，韩万书主编，配位化学进展，北京：高等教育出版社，2001：17
[3] Rathor N, Pandeya S C and Saxena G C, et al. Orient. J. Chem., 1998, 14(2): 231
[4] Turner M, Koksal H and Sener M K, et al. Transition. Met. Chem., 1999, 24 (4): 414
[5] 柳翠英，赵全芹，李忠等．化学试剂，1999，21(5)：304
[6] 柳翠英，赵全芹．化学试剂，2000，22(3)：173
[7] 梁芳珍，徐克花，任建成．合成化学，1999，7(2)：121
[8] Wu Z S,Lu Z P, Yan Z H. Transition. Met. Chem.,1993, 18(3):291
[9] 严振寰，吴自慎，李幸群等．华中师范大学学报(自然科学版)，1993，27(3)：339
[10] 杨昌晖，杨志斌．分析试验室，1994，13(4)：9
[11] 毕思玮，刘树祥．无机化学学报，1996，12(4)：423
[12] Arora K, Goyal R C, Sharma D P, et al. Asian J. Chem., 1999, 11(4): 1329
[13] Karia F D, Parsania P H. J. Chem., 1999, 11(3): 991
[14] Singh H L, Sharma M and Gupta M K, et al. Bull. Pol. Acad. Sci. Chem., 1999, 47(2): 103
[15] Chohan Z H, Sherazi S K A and Praveen M, et al. Met.-Based Drugs, 1998, 5(6): 347
[16] 刘颖，李富成，朱兰英等．曲阜师范大学学报，1999，23(4)：66
[17] 王维国，范小峰，刘建宁．甘肃科学学报，1997，9(3)：50
[18] T. Matsushita, T. Shono. Polyhedron, 1986, 5(3): 735
[19] A. Syamal, M. M. Singh, D. Kumar, Reactive & Functional Polymers, 1999, 39:27
[20] E. Pereira, L. Gomes, B. de Castro. Inorg. Chem. Acta, 1998, 83
[21] E. Kwiatkowske, M. Kwiatkowske. Inorg. Chim. Acta, 1980, 42: 197
[22] P. J. Burke, D. R. Memillin, J. Chem. Soc. Dalton 1979, 1794
[23] D. K. Dey, M. K. Saha, M. K. Das, et al, Polyhedron, 1999, 18:2687
[24] 杜向东，俞贤达，分子催化 1998，12(1)：26
[25] 徐显秀，牟忠诚，郭黎萍等，高等学校化学学报，2003，24(1)：9
[26] E. M. Opozda, W. Lasocha, B. Wlodarczyk-Gajda, J. Mol. Struc, 2003, 657: 199
[27] A. P. Summerton, A. A. Diamantis, M. R. Snow, Inorg. Chim. Acta, 1978, 27: 123
[28] 孙国锋，孙晓红，陈邦等，西北大学学报(自然科学版)2002，32(6)：647
[29] 杜家声，李自弘，黄渊泽等，无机化学学报，1994，10(1)：48
[30] Singh, R. et al, India. J. Chem., 1977, 15A: 805
[31] 张安将，张力学，候云龙等，有机化学，2003，23(3)：281
[32] Blumenkopf, T A, Harrington, J A Koble, C S, et al, J. Med. Chem. 1992, 35: 2306
[33] 董彦杰，杨生动，高诣强，甘肃高师学报，2002，7(2)：33
[34] Bacchi, A., Carcelli, M., Pelagatti, P.,et al. J. Inorg. Biochem. 1999, 75(2): 123
[35] Junfeng, B., Jigui, W., Luifang, W., et al. Synth. React. Inorg. Met-Org. Chem. 1998, 28
[36] 孟庆金，王瑞雪，步修仁等，高等学校学报，1990，11(10)：1126
[37] 孔繁荣，丁辰元．化学世界，1999，12：636
[38] 陈红卫，朱志昂，张智慧等，无机化学学报，1996，12(2)：178
[39] Massimo Curini, Franceseo Epifano, Federica Maltese et al, Tetrahedron Letters, 2002, 43: 3821
[40] 张存根，熊勇，奚骏等，上海交通大学学报，1999，33(10)：1228
[41] 黄泰山，姚志扬，结构化学，1996，15(3)：235
[42] 朱巧军，戴荣斌，李勤喜，无机化学学报，2001，17(6)：911
[43] 鲁传华，周双生，化学试剂，2002，24(4)：227
[44] 张安将，张力学，候云龙等，有机化学，2003，3：281
[45] Fernando Alvarez, Fernando de Pablos and Jose Luis Gomez Areza, Talanta, 1988, 44: 493
[46] 周双生，刘双怀，周根陶，化学试剂，2001，23(1)：26
[47] 周双生，谢复新，倪诗圣，化学试剂，2001，23(5)：261
[48] 张玉玲，阮文娟，胡国航等，无机化学学报，2002，18(9)：902
[49] O. P. Pandey, Polyhedron, 1987, 6(5): 1021
[50] 陶偌偈，娄本勇，李谦等，无机化学学报，2001，17(1)：129
[51] E. Bullita, U Casellato, F Ossola, et al. Inorganica Chimica Acta., 1999, 287: 117
[52] Shaohua Gou, Qingdao Zeng, Zhi Yu et al, Inorganica Chimica Acta, 2000, 303: 175
[53] 聂毅，孙海英，曲阜师范大学学报，2001，27(2)：75
[54] Melson G A, Coordination Chemistry of Macroeylic Compound[M], New York: Plenum Press, 1979
[55] Kimura E, Shinoya M, Hoshino A, et al. J. Am. Chem. Soc, 1992, 114:10134
[56] Riley D P, Weiss R H., J. Am. Chem. Soc, 1994, 116: 387
[57] 张文兴，王耕霖，化学学报．1986，44：1261
[58] 张保隆，季振平，萧文锦等，高等学校化学学报，1992，13(5)：580
[59] 臧焰，王德分，王国雄等．无机化学，1987，3(1)：66
[60] Guerrio P, Casellato U, Tamburini S, et al., Inorg Chim Acta, 1987, 129:127
[61] Roslyn Atkins, Greg Brewer, Ernest Kokot, et al. Inorg. Chem, 1985, 24:127
[62] Elder R C. Aust J Chem, 1978, 31:35
[63] Atkins R, Brewer G, et al. Inorg Chem, 1985, 24:127
[64] Edmund Kuiztkowski, Mariola Klein, Grzegorz Romanowski, Inorg. Chem. Acta, 1999, 293: 115
[65] E. Kuiztkowski, M. Kuiztkowski, Inorg. Chem. Acta, 1984, 82:101
[66] M. Kuiztkowski, E. Kuiztkowski, A. Olechnowize D. M. Ho, et al, Inorg. Chem. Acta, 1988, 150:65
[67] 孟庆金，王瑞雪，游效曾．高等学校化学学报，1990，11(10)：1126
[68] J. Lopez, S. Liang, X. R. Bu. Tetrahedron Letters, 1998, 4199
[69] D. K. Dey, S. P. Dey, A. Elmali, et al, J. Mol. Stru. 2001, 562:177
[70] 姚克敏，周文，鲁桂等．中国科学(B辑)，1999，29(3)：259
[71] 姚克敏，李宁，沈联芳等．中国科学(B辑)，2002，32(4)：360
[72] E. Joseph Campbell, SonBinh. T. Nguyen,. Tetrahedron Letters, 2001, 42:1221
[73] Zhou, X. -G, Huang, J. -S, Che, C. M. et al, J. Chem. Soc. Dalton. Trans, 1999, 3303
[74] 吴蕙君，陈良，杨琍萍．有机化学，上海：华东师范大学出版社，1996，303
[75] 游效曾，孟庆金，韩万书主编，配位化学进展，北京：高等教育出版社，2001：17
[76] Hodnett E M, Dunn W J, J. Med. Chem., 1972, 15: 339
[77] Holve A, Goyal A. Orient J. them, 1996, 12 (1): 87
[78] Panda AK, Dash D C, Mishra P et al. Indian J. Chem, 1996, 35A(10): 848
[79] Caner PJ, Biochem Pharalcol, 1979, 28 (13): 2045
[80] 孔德源，章雄文，朱勤等．中国药物杂志，1998，8(4)：245
[81] 孔淑清，徐曲，赫莱安．江西冶金，1999，19(6)：48
[82] 廖见培，刘国东，黄杉生．分析测试学报，2001，20(3)：5
[83] 弓巧娟，晋卫军，董川等．应用化学，2000，17(2)：227
[84] 孔淑青，江西师范大学学报，1999，23(4)：373
[85] 孔德源，谢毓元．中国药物化学杂志，1999，9(3)：162
[86] 张邦乐，何炜，王多宁．西北药学杂志，2000 4(15)：175
[87] 贤景春，哈日巴拉，曹高娃等．化学研究与应用，2000，12(4)：437
[88] 易国斌，陈德余，崔英德．化学研究与应用，2001，13(2)：145
[89] Kagan H. B.,Mimoun H., Mark C., Schurig V., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1979, 18:485
[90] Irie R., Noda K., Ito Y., Matsumoto N., Katsuki T., Tetrahedron Lett., 1990, 31:7345
[91] Jacobsen, E. N., In CatalyticAssymmetrc Synthesis, Ojimal., (Ed);VCH: New York, 1993, Chapter 4:159
[92] 杜向东，俞贤达．高等学校化学学报，1997，18(4)：567
[93] 陈新斌．化学学报，2000，58(8)：971
[94] 陈新斌，杨艳，胡玲等．高等学校化学学报，2002，7：1291
[95] 陈新斌．有机化学，2002，22(2)：145
[96] Khuhawar M Y, Lanjwani S N . Talanta, 1995, 42 (1): 1925
[97] 李锦州，安郁美，于文锦等．化学试剂，1996，18(6)：327
[98] Dey K. J Scient Ind Res, 1974, 33: 76
[99] 杨昌晖，杨志斌．分析试验室，1994，13(4)：9
[100] 赵建章，赵冰，徐蔚青等．高等学校化学学报，2001，22(6)：971
[101] Li S L, Chen S H, Lei S B, et al. Corrosion Science, 1999, 41:1273
[102] Quan Z, Wu X, Chen S, et al. Corrosion, 2001, 57 (3): 195
[103] Kuzentsov Y I, Vagapov R K, Rrot Met, 2001, 37(3): 210
[104] Desai M N, Chauhan P O, Shah N. European Smpposium on corrision Inhibitors, 1995, 27: 891
[105] Bansiwal A, Anthony P, Mathur S P, Corros, 2000, 35(4): 301
[106] 李晓常，孙景志，马放光等．高等学校化学学报，1999，20(2)：309-314
[107] Grabowska A, Kownacki K, Karpiuk J, et al. Chemical Physics Letters, 1997, 267: 132
[108] Dutta. R. L, Das. B. R., Scient. Ind. Res., 1988, 47: 547
[109] Zhu. X. D, Wang. C. G, Le. Z. F. Synth. React. Inorg. Met-Org. Chem, 1991, 21(9): 1365
[110] 王耕霖，李盛荣，姜宗慧等．化学通报，1988，(11)：37
[111] 阎世平，范波等．南开大学学报(自然科学)，1994，(4)：22
[112] 张龙泽，马书林．药学学报，2002，37(3)：235
[113] A. Bacchi A. Bonini and M. Carcelli et al, J. Chem. Sot., Dalton Trans. 1996, 2699
[114] C. Bustos, O. Burckhardt and R. Schrebler et al, Inorg. Chem. 1990, (29): 3996
[115] 刑其毅，徐瑞秋，周政编，基础有机化学，人民教育出版社1980，360
[116] 谢晶曦，常俊标，王绪明著，红外在有机化学和药物化学中的应用，2001
[117] 宁永成著，北京：有机化合物结构鉴定与有机波谱学(第二版)科学出版社，2001
[118] 徐积思，朱明珍著，北京：抗生素，科学出版社，1982
[119] 祖若夫，胡宝龙，周德庆，微生物学实验教程．上海：复旦大学出版社，1993：201
[120] 范秀容等编．北京：高等教育出版社，微生物学实验，1980
[121] 张强华，纪丽莲，淮阴工学学报，2001，10(3)：31
[122] David C. M. Chan Charles A. Laughton, Sherry F. Queener, et al. J. Med. Chem. 2001, 44:2555