毛酸浆宿萼的化学成分研究
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摘要
毛酸浆Physalis pubescens L.，是一种多年或一年生草本植物，属茄科Solanaceae酸浆属Physalis L.，俗称菇娘，在我国主要分布在东北和内蒙地区分布，多生于路旁或草地，原产于南北洲。毛酸浆的果实是我国民间很受喜爱的水果，味道酸甜，鲜美多汁。此外，毛酸浆还可作为药材使用，其全草和带萼果实均有一定的药用价值，具有抑菌、利尿等功效。对于毛酸浆植物化学成分的研究，也有很多文献报道，毛酸浆中含有黄酮类和甾体类、生物碱，此外还有多种脂溶性油状成分，如醛类、酯类、有机酸等，其果实中含有丰富的氨基酸及微量元素和矿物质。不论是作为食品还是药用，毛酸浆都有很大的研究空间。
本文除了对毛酸浆植物进行来源、植物形态、食用、药理及化学成分的综述外，还对毛酸浆宿萼的化学成分进行了系统的分离研究，并鉴定其化合物结构。用90%乙醇提取干燥的毛酸浆宿萼，对其乙醇提取物使用萃取、减压硅胶柱层析、常压硅胶柱层析、中压硅胶柱层析、薄层色谱检识、Sephadex LH-20凝胶柱层析、HPLC等分离纯化方法，共分离出化合物48个，根据波谱数据、理化性质、标准品对照及文献查阅等方法，鉴定了其中28个化合物的化学结构，依次为：3,6,11-三甲基-3-羟基-1,6E,10-十二碳三烯-8-O-β-D-葡萄糖苷（ME-1）、PhiladelphicalactonesA（ME-2）、毛酸浆酯A（ME-3）、毛酸浆甾醇A（ME-4）、β-谷甾醇（ME-5）、β-胡萝卜苷（ME-6）、3,7,4′-三甲氧基杨梅黄酮（ME-7）、槲皮素（ME-8）、山柰酚（ME-9）、3′,5-二羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮（ME-10）、3,5,3′,4′-四羟基-7-甲氧基黄酮（ME-11）、山柰酚-3-O-β-D-槐糖苷（ME-12）、山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖基-（1→6）-β-D-葡萄糖苷（ME-13）、山柰酚-3-葡萄糖-7-鼠李糖苷（ME-14）、山柰酚-7-O-α-L-鼠李糖苷（ME-15）、山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷（ME-16）、山柰酚-7-O-β-D-葡萄糖-3-O-β-D-葡萄糖基-（1→2）-β-D-葡萄糖苷（ME-17）、山柰酚-3-O-β-D-半乳糖苷（ME-18）、山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷（ME-19）、染料木素-7-O-β-D-葡萄糖苷-4′-O-α-L-鼠李糖基-（1→2）-β-D-葡萄糖苷（ME-20）、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷（ME-21）、槲皮素-3-O-β-D-半乳糖苷（ME-22）、槲皮素3-O-β-D-吡喃阿拉伯糖苷（ME-23）、槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷（ME-24）、芦丁（ME-25）、银杏内酯A（ME-26）、银杏内酯B（ME-27）、3-羟基-4-甲氧基苯甲酸（ME-28）。其中新化合物两个，为ME-1、ME-3；本属首次发现18个，为ME-10~ME-20、ME-22~ME-28；本植物首次发现1个，为ME-2。
本论文通过对毛酸浆宿萼化学成分的研究，为以后对毛酸浆宿萼进一步的药理学研究奠定了物质基础，对毛酸浆这一药食两用植物做深入开发提供了理论依据。
Physalis pubescens L.，an annual or perennial herbage, belongs to Physalis Genus,Solanaceae, which is mainly distributed in the three provinces in Northeast China andInner Mongolia, and grows in meadows or wayside. The fruits of Physalis pubescens tastesucculency, sweet with a little sour, and won great favor among the Asian people. In China,the fruit and the whole plant can also be used as herb medicine, and has the effects ofdetoxification and anti-inflammation in the traditional Chinese medicine. Currently, theextracts of fruits of the Physalis genus have been reported to have potent antioxidant,anti-inflammatory, and cytotoxic activities. But in the northeast region of China, Physalispubeacens L. is largely planted by some farmers, and instead of herb medicine, the berriesare mainly sold as delicious fruits or raw materials for producing juice, jams and wine.This plant has also been grown in America, especially in the southern half of the UnitedStates. Berries have been shown to provide significant health benefits, because of their highantioxidants, vitamins, minerals and fiber. Previous studies on the Physalis genus have ledto the isolation of flavonoids, steroids, alkaloids and many kinds of fat-soluble oilcompositions, such as aldehydes, esters, organic acids and so on.
During the course of investigation for bioactive agents from persistent calyx ofPhysalis pubescens L.,48compounds were isolated, and28compounds were identified tobe3,6,11-trimethyl-3-hydroxyl-1,6E,10-dodecatriene-8-O-β-D-glucoside（ME-1）,Philadelphicalactones A（ME-2）, Virginols A1（ME-3）, physalis pubescensol A (ME-4),β-sitosterol(ME-5),daucosterol(ME-6),3,7,4′-trimethyl-myricetin(ME-7),quercetin(ME-8),Kaempferol(ME-9),3′,5-dihydroxy-3,7,4′-trimethoxylflavone(ME-10),3,3′,4′,5-tetrahydroxy-7-methoxyflavone(ME-11),kaempferol-3-O-β-D-sophoroside(ME-12),kaempferol-3-O-α-L-rhamnosterin-(1→6)-β-D-glucoside(ME-13),kaempferol-3-O-β-D-glucoside-7-O-α-L-rhamnosterin(ME-14),kaempferol-7-O-α-L-rhamnopyranoside(ME-15),kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyranoside(ME-16),kaempferol-7-O-β-D-glucoside-3-O-β-D-glucoside(1→2)-β-D-glucoside(ME-17),kaempferol-3-O-β-D–galactopyranoside(ME-18),kaempferol-3-O- β-D-glucoside(ME-19),genistein-7-O-β-D-gIucopyranoside-4′-O-α-L-rhamnopyranosy-(1→2)-β-D-glucopyranoside(ME-20),quercetin-3-O-β-D-glucoside(ME-21),quercetin-3-O-β-D-galactopyranoside(ME-22),quercetin-3-O-β-D-arabinopyranoside(ME-23), quercetin-3-O-α-L-rhamnoside (ME-24), rutin (ME-25), Ginkgolide A (ME-26), Ginkgolide B(ME-27),3-hydroxyl-4-methoxy benzoic acid (ME-28). Among them, compound1and3are new compounds, and named as Physaliside A, Virginols A1,compounds10~20,22~28were isolated from Physalis Genus for the first time, and compounds2was isolatedfrom the plant for the first time.
In this paper, we report the isolation and structural elucidation of these compounds.
本文除了对毛酸浆植物进行来源、植物形态、食用、药理及化学成分的综述外，还对毛酸浆宿萼的化学成分进行了系统的分离研究，并鉴定其化合物结构。用90%乙醇提取干燥的毛酸浆宿萼，对其乙醇提取物使用萃取、减压硅胶柱层析、常压硅胶柱层析、中压硅胶柱层析、薄层色谱检识、Sephadex LH-20凝胶柱层析、HPLC等分离纯化方法，共分离出化合物48个，根据波谱数据、理化性质、标准品对照及文献查阅等方法，鉴定了其中28个化合物的化学结构，依次为：3,6,11-三甲基-3-羟基-1,6E,10-十二碳三烯-8-O-β-D-葡萄糖苷（ME-1）、PhiladelphicalactonesA（ME-2）、毛酸浆酯A（ME-3）、毛酸浆甾醇A（ME-4）、β-谷甾醇（ME-5）、β-胡萝卜苷（ME-6）、3,7,4′-三甲氧基杨梅黄酮（ME-7）、槲皮素（ME-8）、山柰酚（ME-9）、3′,5-二羟基-3,7,4′-三甲氧基黄酮（ME-10）、3,5,3′,4′-四羟基-7-甲氧基黄酮（ME-11）、山柰酚-3-O-β-D-槐糖苷（ME-12）、山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖基-（1→6）-β-D-葡萄糖苷（ME-13）、山柰酚-3-葡萄糖-7-鼠李糖苷（ME-14）、山柰酚-7-O-α-L-鼠李糖苷（ME-15）、山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷（ME-16）、山柰酚-7-O-β-D-葡萄糖-3-O-β-D-葡萄糖基-（1→2）-β-D-葡萄糖苷（ME-17）、山柰酚-3-O-β-D-半乳糖苷（ME-18）、山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷（ME-19）、染料木素-7-O-β-D-葡萄糖苷-4′-O-α-L-鼠李糖基-（1→2）-β-D-葡萄糖苷（ME-20）、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷（ME-21）、槲皮素-3-O-β-D-半乳糖苷（ME-22）、槲皮素3-O-β-D-吡喃阿拉伯糖苷（ME-23）、槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷（ME-24）、芦丁（ME-25）、银杏内酯A（ME-26）、银杏内酯B（ME-27）、3-羟基-4-甲氧基苯甲酸（ME-28）。其中新化合物两个，为ME-1、ME-3；本属首次发现18个，为ME-10~ME-20、ME-22~ME-28；本植物首次发现1个，为ME-2。
本论文通过对毛酸浆宿萼化学成分的研究，为以后对毛酸浆宿萼进一步的药理学研究奠定了物质基础，对毛酸浆这一药食两用植物做深入开发提供了理论依据。
Physalis pubescens L.，an annual or perennial herbage, belongs to Physalis Genus,Solanaceae, which is mainly distributed in the three provinces in Northeast China andInner Mongolia, and grows in meadows or wayside. The fruits of Physalis pubescens tastesucculency, sweet with a little sour, and won great favor among the Asian people. In China,the fruit and the whole plant can also be used as herb medicine, and has the effects ofdetoxification and anti-inflammation in the traditional Chinese medicine. Currently, theextracts of fruits of the Physalis genus have been reported to have potent antioxidant,anti-inflammatory, and cytotoxic activities. But in the northeast region of China, Physalispubeacens L. is largely planted by some farmers, and instead of herb medicine, the berriesare mainly sold as delicious fruits or raw materials for producing juice, jams and wine.This plant has also been grown in America, especially in the southern half of the UnitedStates. Berries have been shown to provide significant health benefits, because of their highantioxidants, vitamins, minerals and fiber. Previous studies on the Physalis genus have ledto the isolation of flavonoids, steroids, alkaloids and many kinds of fat-soluble oilcompositions, such as aldehydes, esters, organic acids and so on.
During the course of investigation for bioactive agents from persistent calyx ofPhysalis pubescens L.,48compounds were isolated, and28compounds were identified tobe3,6,11-trimethyl-3-hydroxyl-1,6E,10-dodecatriene-8-O-β-D-glucoside（ME-1）,Philadelphicalactones A（ME-2）, Virginols A1（ME-3）, physalis pubescensol A (ME-4),β-sitosterol(ME-5),daucosterol(ME-6),3,7,4′-trimethyl-myricetin(ME-7),quercetin(ME-8),Kaempferol(ME-9),3′,5-dihydroxy-3,7,4′-trimethoxylflavone(ME-10),3,3′,4′,5-tetrahydroxy-7-methoxyflavone(ME-11),kaempferol-3-O-β-D-sophoroside(ME-12),kaempferol-3-O-α-L-rhamnosterin-(1→6)-β-D-glucoside(ME-13),kaempferol-3-O-β-D-glucoside-7-O-α-L-rhamnosterin(ME-14),kaempferol-7-O-α-L-rhamnopyranoside(ME-15),kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyranoside(ME-16),kaempferol-7-O-β-D-glucoside-3-O-β-D-glucoside(1→2)-β-D-glucoside(ME-17),kaempferol-3-O-β-D–galactopyranoside(ME-18),kaempferol-3-O- β-D-glucoside(ME-19),genistein-7-O-β-D-gIucopyranoside-4′-O-α-L-rhamnopyranosy-(1→2)-β-D-glucopyranoside(ME-20),quercetin-3-O-β-D-glucoside(ME-21),quercetin-3-O-β-D-galactopyranoside(ME-22),quercetin-3-O-β-D-arabinopyranoside(ME-23), quercetin-3-O-α-L-rhamnoside (ME-24), rutin (ME-25), Ginkgolide A (ME-26), Ginkgolide B(ME-27),3-hydroxyl-4-methoxy benzoic acid (ME-28). Among them, compound1and3are new compounds, and named as Physaliside A, Virginols A1,compounds10~20,22~28were isolated from Physalis Genus for the first time, and compounds2was isolatedfrom the plant for the first time.
In this paper, we report the isolation and structural elucidation of these compounds.
引文
[1]中华本草编委会.中华本草[M].上海:上海科学技术出社,1999:625-631.
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[3]阴俊杰.菇娘高效栽培技术[J].北方园艺,2009(l0):178-179
[4]王萍,彭冬香等.毛酸浆果实黄色素的提取及其稳定性研究[J].哈尔滨商业大学学报（自然科学版）,2010,26(3):271-273
[5]中国科学院中国植物志编辑委员会．中国植物志北京：科学出版杜，1984，67(1)：58-59
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[7]王文利,谢春阳.毛酸浆果酒的发酵工艺研究[J].农产品加工学刊,2011(8):55-58
[8]王志远,许亮等.灯笼草的生药鉴别研究[J].中华中医药学刊,2007,25(3):536-537
[9]张辉.毛酸浆宿萼的化学成分研究[D].苏州大学硕士学位论文，2010.
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[12] Dessaigne V., Chautard J., Prakt J.. Chem.,1852,55:323.
[13] Kawai M., Matsumoto A., Makino B., et al. The structure of physalin P, a neophysalinfrom Physalis alkekengi[J]. Bull. Chem. Soc. Jpn.,1993,66:1299-1300.
[14]李异政.桂花种子和酸浆全草的化学成分研究[D].广西师范大学硕士学位论文，20070501.
[15] He Q-P, Ma L, Luo J-Y, et al. Cytotoxic Withanolides from Physalis angulata L[J].CHEMISTRY&BIODIVERSITY,2007,4:443-449.
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[24]杜汉军.毛酸浆果实中果胶的提取[J].黑龙江农业科学,2011(2):98-100
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[28]刘志明,赵思祥等.毛酸浆山楂复合果汁饮料的研制[J].饮料工业,2008,11(8):17-20
[29]李忠杰.菇娘儿栽培技术[J].农民致富之友,2012(4):58
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[32] Bao-Ning Su, Rosana Misico, et al. Isolation and characterization of bioactiveprinciples of the leaves and stems of Physalis philadelphica [J]. Tetrahedron,2002,58:3453-3466
[33] Emma Maldonado,Sonia Amador, et al. Virginols A C, three new withanolides fromPhysalis virginiana [J]. Steroids,2010,75:346-349
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[36]严启新,谭道鹏等.艾纳香中的黄酮类化学成分[J].中国实验方剂学杂志,2012,18(5):86-89
[37]许小红,阮宝强,蒋山好等.笔管草中Megastigmane及黄酮苷类化学成分[J].中国天然药物.2005,3(2):93-96.
[38]吴笛,张勉,张朝凤等.款冬花中黄酮和酚酸类成分的研究[J].中国中药杂志.2010,35(9):1142-1144.
[39]郑万金,仲英,孙静勇等.瓦松的化学成分研究[J].中草药.2009,40(6):859-862.
[40]王晓梅,何承辉等.蔷薇红景天化学成分研究[J].中药材,2010,33(8):1252-1253
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