与天然氨基酸和碳水化合物结合的噻唑、吡咯类杂环化合物的设计、合成与生物活性研究
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摘要
噻唑类、吡咯类化合物显示出广泛的生物活性,如杀虫杀螨、杀菌、除草等生物活性,从而引起人们对这类化合物的广泛兴趣并进行了深入研究。糖、氨基酸等天然小分子化合物及其衍生物具有广泛的生物活性。本论文提出尽可能运用这些普通的天然有机小分子作为合成路线的结构单元,来组合成新的先导结构,或者使用糖、氨基酸等对先导药物进行化学修饰,期望可以提高其药效,降低毒副作用,设计合成能被自然界中存在的天然微生物及各种生物酶系等降解的“无公害”农药。
本论文对这一工作进行了初步尝试,设计合成了2-取代磺酰基亚肼基-3-全乙酰糖基-2,3-二氢噻唑、2-取代磺酰基亚肼基-3-苯基-2,3-二氢噻唑、N-苯基-N’-酰氨基硫脲类化合物及其噻唑合环产物和3-苯基吡咯啉-2-酮等五系列共101个新化合物。
由化合物A17的HMBC谱图与B6的单晶结构确定,1-芳磺酰基-4-全乙酰基糖基氨基硫脲和1-芳磺酰基-4-苯基氨基硫脲与氯乙醛缩合反应生成2,3-二氢噻唑,其关环位置为氨基硫脲的N-4,而非N-2。
初步生物活性测定结果表明,部分化合物有一定杀菌活性,2-取代磺酰基亚肼基-3-取代苯基-2,3-二氢噻唑类化合物具有一定的杀螨活性,3-苯基吡咯啉-2-酮类化合物具有有一定除草活性和杀螨活性。
所有化合物结构均经1 H NMR、质谱、元素分析验证,部分化合物经13C NMR验证。
Thiazole and pyrrole derivatives have attracted much attention, due to their bioactivity as acaricides, bactericides and herbicides. Carbohydrate and amino acid derivatives represent classes of natural compounds possessing a broad spectrum of biological activity. It was designed that by utilizing those familiar natural orgainc molecule as building blocks to look for potential new hits or leads. After structurally incorporated with the sugar or amino acid molecules, the lead candidates with favourable bioactivity could be anticipated. The reason is that those new molecules could be metabolized more easily by natural microorganism enzymes.
In order to discover potential biorational pesticides, five series of new compounds were designed and synthesized by utilizing carbohydrate and amino acid, including 2,3-dihydro-2-phenylsulfonylhydrazono-3-glycosylthiazoles,2,3-dihydro-2-phenylsulfonyl-hydrazono-3-phenylthiazoles, N-phenyl-N'-amino thioureas and its ring closed derivatives and 3-phenylpyrrolidin-2-one.
1H/13C HMBC measurements corroborated by X-ray crystallographic results revealed the exclusive regioselectivity of these ring closures of 2,3-dihydrothiazoles toward the N-4 position of the thiosemicarbazide moiety.
Preliminary bioassay showed that all the tested compounds display some fungicidal activities.3-Phenylpyrrolidin-2-one possess rational herbicidal activity, 2,3-dihydro-2-phenylsulfonylhydrazono-3-phenylthiazoles and 3-phenylpyrrolidin-2-one possess rational acaricidal activity.
The structures of one hundred and one novel products were characterized by 1H NMR, MS and elemental analysis, partial compounds were characterized by 13C NMR.
本论文对这一工作进行了初步尝试,设计合成了2-取代磺酰基亚肼基-3-全乙酰糖基-2,3-二氢噻唑、2-取代磺酰基亚肼基-3-苯基-2,3-二氢噻唑、N-苯基-N’-酰氨基硫脲类化合物及其噻唑合环产物和3-苯基吡咯啉-2-酮等五系列共101个新化合物。
由化合物A17的HMBC谱图与B6的单晶结构确定,1-芳磺酰基-4-全乙酰基糖基氨基硫脲和1-芳磺酰基-4-苯基氨基硫脲与氯乙醛缩合反应生成2,3-二氢噻唑,其关环位置为氨基硫脲的N-4,而非N-2。
初步生物活性测定结果表明,部分化合物有一定杀菌活性,2-取代磺酰基亚肼基-3-取代苯基-2,3-二氢噻唑类化合物具有一定的杀螨活性,3-苯基吡咯啉-2-酮类化合物具有有一定除草活性和杀螨活性。
所有化合物结构均经1 H NMR、质谱、元素分析验证,部分化合物经13C NMR验证。
Thiazole and pyrrole derivatives have attracted much attention, due to their bioactivity as acaricides, bactericides and herbicides. Carbohydrate and amino acid derivatives represent classes of natural compounds possessing a broad spectrum of biological activity. It was designed that by utilizing those familiar natural orgainc molecule as building blocks to look for potential new hits or leads. After structurally incorporated with the sugar or amino acid molecules, the lead candidates with favourable bioactivity could be anticipated. The reason is that those new molecules could be metabolized more easily by natural microorganism enzymes.
In order to discover potential biorational pesticides, five series of new compounds were designed and synthesized by utilizing carbohydrate and amino acid, including 2,3-dihydro-2-phenylsulfonylhydrazono-3-glycosylthiazoles,2,3-dihydro-2-phenylsulfonyl-hydrazono-3-phenylthiazoles, N-phenyl-N'-amino thioureas and its ring closed derivatives and 3-phenylpyrrolidin-2-one.
1H/13C HMBC measurements corroborated by X-ray crystallographic results revealed the exclusive regioselectivity of these ring closures of 2,3-dihydrothiazoles toward the N-4 position of the thiosemicarbazide moiety.
Preliminary bioassay showed that all the tested compounds display some fungicidal activities.3-Phenylpyrrolidin-2-one possess rational herbicidal activity, 2,3-dihydro-2-phenylsulfonylhydrazono-3-phenylthiazoles and 3-phenylpyrrolidin-2-one possess rational acaricidal activity.
The structures of one hundred and one novel products were characterized by 1H NMR, MS and elemental analysis, partial compounds were characterized by 13C NMR.
引文
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