基于二茂铁的电化学活性硫杂杯［4］芳烃受体的合成、表征及识别性质研究
|
摘要
硫杂杯芳烃是杯芳烃家族中的新成员,是构建具有特定功能超分子受体的优秀结构平台,在超分子化学研究领域具有广阔的应用前景。特别是基于硫杂杯芳烃的光、电活性受体研究对生命科学、信息科学和材料科学的发展具有十分重要的意义,在离子传输、分子器件、化学传感和分子开关等方面具有重要的应用价值。本论文开展了基于二茂铁的电化学活性硫杂杯[4]芳烃受体的设计、合成、表征及超分子功能研究,取得了创新性的研究成果。本论文由四部分组成,主要内容如下:
1、综述了近年来硫杂杯芳烃受体的设计、合成及在超分子识别传感等方面的研究进展。
2、本论文共设计、合成了11种未见文献报道的硫杂杯[4]芳烃衍生物,其结构经IR、1H NMR、13C NMR、MS及元素分析系统表征。此外,还采用X-射线衍射技术测定了4种硫杂杯[4]芳烃化合物的单晶分子结构。
3、首次以硫杂杯[4]芳烃为结构平台,通过click反应将二茂铁基团引入硫杂杯[4]芳烃,设计、合成了4种以1, 2, 3-三唑为桥联基团的二茂铁硫杂杯[4]芳烃电化学活性受体Ra-Rd。
4、利用循环伏安和NMR滴定技术系统研究了新型三唑桥联二茂铁硫杂杯[4]芳受体Ra-Rd的电化学及分子识别性质。发现它们具有准可逆的电化学性质,二茂铁基团之间没有明显的电子传递作用;受体Ra-Rd对Eu3+、H2PO4–离子表现出优异的超分子识别作用。
我们利用CuAAC反应所构建的电化学活性硫杂杯[4]芳烃受体结构新颖,既有阴、阳离子识别中心,又有电化学活性中心,对硫杂杯芳烃化学及电化学识别研究具有重要的理论意义,对研发新型电化学识别与传感超分子器件具有重要的应用前景。
Thiacalixarenes have been proven to be useful scaffolds for highly preorganized supramolecular receptors. They are widespread applied in many interesting fields such as coordination chemistry, supramolecular chemistry and materials science. The thiacalixarene based receptors possess practical value in the areas of ion transport, molecular switch, electrochemical molecular devices and chemical sensors. This dissertation is an account of the design, synthesis, characterization, and supramolecular recognition properties of novel ferrocene-based redox active thiacalix[4]arene receptors. The main results are as follows:
1. The recent research progress of thiacalixarene receptors, including molecular design, chemical synthesis and their applications in the fields of supramolecular recognition and sensing, was briefly reviewed.
2. A total of 11 new thiacalix[4]arene derivatives were successfully synthesized. Their structures were fully characterized by elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR and MS spectroscopies, as well as the structures of four compounds being determined by X-ray diffraction techniques.
3. The first examples of 1, 2, 3-triazole-linked ferrocene thiacalix[4]arene redox active receptors were synthesized via the CuAAC reaction.
4. The supramolecular recognition and sensing properties of these novel receptors were investigated by the cyclic voltammetry and 1H NMR titration techniques. It was found that such receptors have a high selectivity for electrochemical sensing of Eu3+ and H2PO4– ions.
5. The crystal structures of two thiacalix[4]arene derivatives were investigated.
1、综述了近年来硫杂杯芳烃受体的设计、合成及在超分子识别传感等方面的研究进展。
2、本论文共设计、合成了11种未见文献报道的硫杂杯[4]芳烃衍生物,其结构经IR、1H NMR、13C NMR、MS及元素分析系统表征。此外,还采用X-射线衍射技术测定了4种硫杂杯[4]芳烃化合物的单晶分子结构。
3、首次以硫杂杯[4]芳烃为结构平台,通过click反应将二茂铁基团引入硫杂杯[4]芳烃,设计、合成了4种以1, 2, 3-三唑为桥联基团的二茂铁硫杂杯[4]芳烃电化学活性受体Ra-Rd。
4、利用循环伏安和NMR滴定技术系统研究了新型三唑桥联二茂铁硫杂杯[4]芳受体Ra-Rd的电化学及分子识别性质。发现它们具有准可逆的电化学性质,二茂铁基团之间没有明显的电子传递作用;受体Ra-Rd对Eu3+、H2PO4–离子表现出优异的超分子识别作用。
我们利用CuAAC反应所构建的电化学活性硫杂杯[4]芳烃受体结构新颖,既有阴、阳离子识别中心,又有电化学活性中心,对硫杂杯芳烃化学及电化学识别研究具有重要的理论意义,对研发新型电化学识别与传感超分子器件具有重要的应用前景。
Thiacalixarenes have been proven to be useful scaffolds for highly preorganized supramolecular receptors. They are widespread applied in many interesting fields such as coordination chemistry, supramolecular chemistry and materials science. The thiacalixarene based receptors possess practical value in the areas of ion transport, molecular switch, electrochemical molecular devices and chemical sensors. This dissertation is an account of the design, synthesis, characterization, and supramolecular recognition properties of novel ferrocene-based redox active thiacalix[4]arene receptors. The main results are as follows:
1. The recent research progress of thiacalixarene receptors, including molecular design, chemical synthesis and their applications in the fields of supramolecular recognition and sensing, was briefly reviewed.
2. A total of 11 new thiacalix[4]arene derivatives were successfully synthesized. Their structures were fully characterized by elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR and MS spectroscopies, as well as the structures of four compounds being determined by X-ray diffraction techniques.
3. The first examples of 1, 2, 3-triazole-linked ferrocene thiacalix[4]arene redox active receptors were synthesized via the CuAAC reaction.
4. The supramolecular recognition and sensing properties of these novel receptors were investigated by the cyclic voltammetry and 1H NMR titration techniques. It was found that such receptors have a high selectivity for electrochemical sensing of Eu3+ and H2PO4– ions.
5. The crystal structures of two thiacalix[4]arene derivatives were investigated.
引文
1. Lehn, J.- M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 89.
2. Lehn, J.- M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1304.
3. Liu, Y.; You, C. H.; Zhang, H. Y. Supramolecular Chemitry Molecular Recognition and Assembly of Synthetic Receptors. Nan Kai University Press 2001.
4. Gellman, S. H. Chem. Rev. 1997, 97, 1231.
5. Gutsche, C. D. In Calixarenes, in Monographs in Supramolecular Chemistry, Ed. Stoddart, J. F. Royal Society of Chemistry, London, 1989.
6. Bohemer, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 715.
7. Takeshita, M.; Shinkai, S. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1088.
8. Gutsche, C. D. Calixarenes Revised, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 1998; Vol. 6.
9. Afari, Z.; B?hmer, V.; Harrowfield, J.; Vicens, J., (Eds.). Calixarenes 2001. Kluwer Acad. Publ.: Dordrecht. 2001.
10. (a) Iki, N.; Miyano, S. J. Incl. Phenom. Macroc. Chem. 2001, 41, 99. (b) Hosseini, M. W. in Calixarenes, 2001, p.110-129. (c) Morohashi, N.; Iki, N.; Miyano, S. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2002, 60, 550. (d) Shokova, E. A.; Kovalev, V. V. Russian J. Org. Chem. 2003, 39, 1. (e) Lhoták, P. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1675. (f) Morohashi, N.; Narumi, F.; Iki, N.; Hattori, T.; Miyano, S. Chem. Rev. 2006, 106, 5291. (g) Parola, S.; Desroches, C. Collect. Czech. Chem. Commun. 2004, 69, 966. (k) Kajiwara, T.; Iki, N.; Yamashita, M. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1734.
11. (a) 胡晓钧,王丽,任杰,施宪法, 化学通报,2004, 90. (b) 刘莉,韩军,颜朝国, 有机化学,2007, 27, 907.
12. Sone, T.; Ohba, Y.; Moriya, K.; Kumada, H.; Ito, K. Tetrahedron 1997, 53, 10689.
13. Kumagai, H.; Hasegawa, M.; Miyanari, S.; Sugawa, Y.; Sato, Y.; Hori, T.; Ueda, S.; Kamiyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3971.
14. Kon, N.; Iki, N.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2231.
15. Akdas, H.; Bringel, L.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; Mislin, G.; Pansanel, J.; Cian, A. D.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2311.
16. Iki, N.; Kabuto, C.; Fukushima, T.; Kumagai, H.; Takeya, H.; Miyanari, S.; Miyashi, T.; Miyano, S. Tetrahedron 2000, 56, 1437.
17. Hong, J.; Yang, C.; Li, Y.; Yang, G.; Jin, C.; Guo, Z.; Zhu, L. J. Mol. Struct. 2003, 655, 435.
18. (a) Dudi?, M.; Lhoták, P.; Stibor, I.; Pet?í?ková, H.; Lang, K. New. J. Chem. 2004,
28, 85. (b) Dudi?, M.; Lhoták, P.; Stibor, I.; Dvoráková, H.; Lang, K. Tetrahedron 2002, 58, 5457. (c) Dudi?, M.; Lhoták, P.; Pe??ícková, H.; Stibor, I.; Lang, K.; S?kora, J. Tetrahedron 2003, 59, 2409.
19. Kundrát, O.; Ká?, M.; Tkadlecová, M.; Lang, K.; Cva?ka, J.; Stibor, I.; Lhoták, P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6620.
20. Yang, F.-F.; Huang, C.-Y.; Zhao, X.; Zheng, S.-N.; Peng, Q. Y. Chin. J. Org. Chem. 2007, 28, 885.
21. (a) Iki, N.; Narumi, F.; Suzuki, T.; Sugawara, A.; Miyano, S. Chem.Lett. 1998, 1065. (b) Narumi, F.; Iki, N.; Suzuki, T.; Onodera, T.; Miyano, S. Enantiomer. 2000, 5, 83.
22. Iki, N.; Morohashi, N.; Suzuki, T.; Ogawa, S.; Aono, M.; Kabuto C.; Kumagai, H.; Takeya, H.; Miyanari, S.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2587.
23. Hamada, F.; Higuchi, Y.; Kondo, Y.; Kabuto, C.; Iki, N. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5591.
24. Iki, N.; Fujimoto, T.; Miyano, S. Chem. Lett. 1998, 625.
25. Iki, N.; Suzuki, T.; Koyama, K.; Kabuto, C.; Miyano, S. Org. Lett. 2002, 4, 509.
26. (a) Liu, Y.; Guo, D. S.; Yang, E. C.; Zhang, H. Y.; Zhao, Y. L. Eur. J. Org. Chem. 2005, 162. (b) Liu, Y.; Yang, E. C.; Chen, Y. Thermochim. Acta. 2005, 429, 163. (c) Liu, Y.; Guo, D.-S.; Zhang, H.-Y.; Ma, Y.-H.; Yang, E.-C. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 3428.
27. Iki, N.; Ogawa, S.; Matsue, T.; Miyano, S. J. Electroanal. Chem. 2007, 610, 90.
28. Valeur, B.; Leray, I. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 3.
29. Zhang, C.-L.; Gong, S.-L.; Luo, Z.-Y.; Wu, X.-J.; Chen, Y.-Y. Supramol. Chem. 2006, 18, 483.
30. Praveen, L.; Ganga, V. B.; Thirumalai, R.; Sreeja, T.; Reddy, M. L. P.; Luxmi, V. R. Inorg. Chem. 2007, 46, 6277.
31. Csokai, V.; Grün, A.; Parlagh, G.; Bitter, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7627.
32. (a) van Leeuwen, F. W. B.; Beijleveld, H.; Velders, A. H.; Huskens, J.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1993. (b) van Leeuwen, F. W. B.; Beijleveld, H.; Miermans, C. J. H.; Huskens, J.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Anal. Chem. 2005, 77, 4611. (c) van Leeuwen, F. W. B.; Miermans, C. J. H.; Beijleveld, H.; Tomasberger, T.; Davis, J. T.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Environ. Sci. Technol. 2005, 39, 5455.
33. Csokai, V.; Bitter, I. Supramol. Chem. 2004, 16, 611.
34. Csokai, V.; Kádár, M.; Mai, D. L. H.; Varga, O.; Tóth, K.; Kubinyi, M.; Grün, A.; Bitter, I. Tetrahedron 2008, 64, 1058.
35. Kim, S. K.; Lee, J. K.; Lim, J. M.; Kim, J. W.; Kim, J. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 1247.
36. Casas, C. P.; Rahman, S.; Begum, N.; Xi, Z.; Yamato, T. J. Incl. Phenom. Macroc. Chem. 2008, 60, 173.
37. Lamare, V.; Dozol, J.-F.; Thuéry, P.; Nierlich, M.; Asfari, Z.; Vicens, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1920.
38. (a) Lee, J. K.; Sim, W.; Kim, S. K.; Bok, J. H.; Lim, M. S.; Lee, S. W.; Cho, N. S.; Kim, J. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 314. (b) Lee, J. K.; Kim, S. K.; Lee, S. H.; Thuéry, P.; Vicens, J.; Kim, J. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 524.
39. (a) van Leeuwen, F. W. B.; Beijleveld, H.; Koojiman, H.; Spek, A. L.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9675. (b) van Leeuwen, F. W. B.; Beijleveld, H.; Koojiman, H.; Spek, A. L.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 2004, 69, 3928.
40. Matthews, S. E.; Felix, V.; Drew, M. G. B.; Beer, P. D. New. J. Chem. 2001, 25, 1355.
41. (a) Csokai, V.; Balázs, B.; Tóth, G.; Horváth, G.; Bitter, I. Tetrahedron 2004, 60,
12059. (b) Li, X.; Gong, S.-L.; Zhang, C.-L.; Zheng, Q.; Chen, Y.-Y. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7695. (c) Jin, Y.; Liu, Q-S.; Gong, S-L.; Chen, Y-Y. Synth. Commun. 2005, 35, 589.
42. Casas, C. P.; Yamato, T. Chem. Eng. Comm. 2006, 193, 1185.
43. Bhalla, V.; Kumar, M.; Katagiri, H.; Hattori, T.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 121.
44. Bhalla, V.; Babu, J. N.; Kumar, M.; Hattori, T.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1581.
45. Khomich, E.; Kashapov, M.; Vatsouro, I.; Shokova, E.; Kovalev, V. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1555.
46. Yang, F-F.; Zhao, X.; Huang, C-Y.; Guo, H-Y.; Zheng, S-N.; Peng, Q. Chin. Chem. Lett. 2006, 17, 1029.
47. Suwattanamala, A.; Appelhans, D.; Wenzel, M.; Gloe, K.; Magalh?es, A. L.; Gomes, J. A. N. F. Chem. Phys. 2006, 320, 193.
48. Kyrs, M.; Svoboda, K.; Lhoták, P.; Alexová, J. J. Radioanal. Nucl. Chem. 2003, 258, 497.
49. (a) Lamartine, R.; Bavoux, C.; Vocanson, F.; Martin, A.; Senlis, G.; Perrin, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1021. (b) Stoikov, I. I.; Omran, O. A.; Solovieva, S. E.; Latypov, S. K.; Enikeev, K. M.; Gubaidullin, A. T.; Antipin, I. S.; Konovalov, A. I. Tetrahedron 2003, 59, 1469. (c) Slovieva, S. E.; Grüner, M.; Omran, A. O.; Gubaidullin, A. T.; Litvinov, I. A.; Habicher, W. D.; Antipin, I. S.; Konovalov, A. I. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2005, 54, 2104.
50. Iki, N.; Morohashi, N.; Narumi, F.; Fujimoto, T.; Suzuki, T.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7337.
51. (a) Casas, C. P.; Yamato, T. J. Incl Phenom. Macroc. Chem. 2005, 53, 1. (b) Bouhroum, S.; Arnaud-Neu, F.; Asfari, Z.; Vincens, J. Supramol. Chem. 2005, 17, 629.
52. Guo, Q.-L.; Yuan, D.-Q.; Ma, S.-L.; Liu, Y.-C.; Zhu, W.-X. J. Mol. Struct. 2005, 752, 78.
53. Yamato, T.; Casas, C. P.; Rahman, S. Xi, Z.; Elsegood, M. R. J. Redshaw, C. J. Incl. Phenom. Macroc. Chem. 2007, 58, 193.
54. Arnaud-Neu, F.; Schwing-Weill, M. J.; Ziat, K.; Cremin, S.; Harris, S.; Mckervey, A.New J. Chem. 1991, 15, 33.
55. D-Bonnamour, I.; Halouani, H.; Oueslati, F.; Lamartine, R. C. R. Chim. 2005, 8, 881.
56. Patel, M. H.; Patel, V. B.; Shrivastav, P. S. Tetrahedron 2008, 64, 2057.
57. Gale, P. A.; Quesada, R. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3219.
58. Singh, S. P.; Chakrabarti, A.; Chawla, H. M.; Pant, N. Tetrahedron 2008, 64, 1983.
59. Zlatusková, P.; Stibor, I.; Tkadlecová, M.; Lhoták, P. Tetrahedron 2004, 60, 11383.
60. Lhoták, P., Svoboda, J., Stibor, I. Tetrahedron 2006, 62, 1253.
61. 刘志鹏,硕士论文,山东师范大学,济南,2007.
62. (a) Beer, P. D.; Hayes, E. J. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 167. (b) Martínez-Máňez, R.; Sancen?n, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419.
63. Guo, D.-S.; Liu, Z.-P.; Ma, J.-P.; Huang, R.-Q. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1221.
64. Bhalla, V.; Kumar, R.; Kumar, M.; Dhir, A. Tetrahedron 2007, 63, 11153.
65. (a) Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004. (b) Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596. (c) Gil, M. V.; Arávalo, M. J.; López, ó. Synthesis 2007, 1589.
66. (a) Lee, L. V.; Mitchell, M. L.; Huang, S.-J.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9588. (b) Moorhouse, A. D.; Santos, A. M.; Gunaratnam, M.; Moore, M.; Neidle, S.; Moses, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15972.
67. (a) Wang, Q.; Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192. (b) Speers, A. E.; Adam, G. C.; Cravatt, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4686. (c) Link, A. J.; Tirell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11164. (d) Speers, A. E.; Cravatt, B. F. Chem. Biol. 2004, 11, 535. (e) Burley, G. A.; Gierlich, J.; Mofid, M. R.; Nir, H.; Tal, S.; Eichen, Y.; Carell, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1398.
68. (a) Wu, P.; Feldman, A. K.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Scheel, A.; Voit, B.; Pyun, J.; Fréchet, J. M. J.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3928. (b) Helms, B.; Mynar, J. L.; Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004. 126, 15020. (c) van Steenis, D. J. V. C.; David, O. R. P.; van strijdonck, G. P. F.; van Maarseveen, J. H.; Reek, J. N. H. Chem. Commun. 2005, 4333. (d) Rozkiewicz, D. I.; Jańczewski, D.; Verboom, W.; Ravoo, B. J.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5292.
1. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry, VCH, Weiheim, 1995.
2. (a) Beer, P. D.; Hayes, E. J. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 167. (b) Gale, P. A. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 191.
3. (a) Morohashi, N.; Narumi, F.; Iki, N.; Hattori, T.; Miyano, S. Chem. Rev. 2006, 106, 5291. (b) Kajiwara, T.; Iki, N.; Yamashita, M. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1734.
4. Guo, D.-S.; Liu, Z.-P.; Ma, J.-P.; Huang, R.-Q. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1221.
5. (a) Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004. (b) Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596. (c) Gil, M. V.; Arávalo, M. J.; López, ó. Synthesis 2007, 1589. (d) Huisgen, R. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984; pp 1-176.
6. (a) Lee, L. V.; Mitchell, M. L.; Huang, S.-J.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9588. (b) Brik, A.; Muldoon, J.; Lin, Y.-C.; Elder, J. H.; Goodsell, D. S.; Olson, A. J.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Wong, C.-H. ChembioChem. 2003, 4, 1246. (c) Moorhouse, A. D.; Santos, A. M.; Gunaratnam, M.; Moore, M.; Neidle, S.; Moses, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15972.
7. (a) Wang, Q.; Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192. (b) Speers, A. E.; Adam, G. C.; Cravatt, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4686. (c) Link, A. J.; Tirell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11164. (d) Speers, A. E.; Cravatt, B. F. Chem. Biol. 2004, 11, 535. (e) Burley, G. A.; Gierlich, J.; Mofid, M. R.; Nir, H.; Tal, S.; Eichen, Y.; Carell, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1398.
8. (a) Wu, P.; Feldman, A. K.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Scheel, A.; Voit, B.; Pyun, J.; Fréchet, J. M. J.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3928. (b) Helms, B.; Mynar, J. L.; Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004. 126, 15020. (c) van Steenis, D. J. V. C.; David, O. R. P.; vanstrijdonck, G. P. F.; van Maarseveen, J. H.; Reek, J. N. H. Chem. Commun. 2005, 4333. (d) Rozkiewicz, D. I.; Jańczewski, D.; Verboom, W.; Ravoo, B. J.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5292.
9. Kumagai, H.; Hasegawa, M.; Miyanari, S.; Sugawa, Y.; Sato, Y.; Hori,T.; Ueda, S.; Kamiyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3971.
10. Higuchi, Y.; Narita, M.; Niimi, T.; Ogawa, N.; Hamada, F.; Kumagai, H.; Iki, N.; Miyano, S.; Kabuto, C. Tetrahedron 2000, 56, 4659.
11. Park, W. K. C.; Meunier, S. J.; Zanini, D.; Roy, R. Carbohydr. Lett. 1995, 1, 179.
12. Rosenblum, M.; Brawn, N.; Papenmeier, J.; Applebaum, M. J. Organomet Chem. 1966, 6, 173.
13. (a) Iki, N.; Narumi, F.; Fujimoto, T.; Morohashi, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2745. (b) Akdas, H.; Mislin, S.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; Cian, A. D.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2113. (c) Lhoták, P.; Stanstny, V.; Zlatusková, P.; Stibor, I.; Michlová, V.; Tkadlecová, M.; Havelicek, J.; Sykora, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 757.
14. Akdas, H.; Mislin, G.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; Cian, A. D.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2113.
15. Porter, C. E. Phys. Rew. 1956, 103, 674.
1 (a) Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004. (b) Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596. (c) Gil, M. V.; Arávalo, M. J.; López, ó. Synthesis 2007, 1589.
2 Beer, P. D. Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 409.
3 Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 89.
4 Reynes, O.; Maillard, F.; Moutet, J.-C.; Royal, G.; Saint-Aman, E.; Stanciu, G.; Dutasta, J.-P.; Gosse, I.; Mulatier, J.-C. J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 356.
5 Moon, K.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15016.
6 Beer, P. D.; Gale, P. A.; Chen, G. Z. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1897.
7 Beer, P. D.; Danks, J. P.; Hesek, D.; McAleer, J. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1735.
8 Murashima, T.; Tsukiyama, S.; Fujii, S.; Hayata, K.; Sakai, H.; Miyazawa, T.; Yamada, T. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4060.
9 Guo, D.-S.; Liu, Z.-P.; Ma, J.-P.; Huang, R.-Q. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1221.
10 Colasson, B.; Save, M.; Milko, P.; Roithová, J.; Schr?der, D.; Reinaud, O. Org. Lett. 2007, 9, 4987.
11 Beer, P. D.; Graydon, A. R.; Johnson, A. O. M.; Smith, D. K. Inorg. Chem. 1997, 36, 2112.
12 Oton, F.; Tarraga, A.; Molina, P. Org. Lett. 2006, 8, 2107.
13 Bourgel, C.; Boyd, A. S. F.; Cooks, G.; de Cremires, H. A.; Dulairoir, F. M. A.; Rotello, V. M. Chem. Commun. 2001, 1954.
14 Miller, S. R.; Gustowski, D. A.; Chen, Z. H.; Gokel, G. W.; Echegoyen, L.; Kaifer,A. E. Anal, Chem. 1988, 60, 2021.
15 Tomapatanaget, B.; Tuntulani, T. Org. Lett. 2003, 5, 1539.
16 Saji, T. Chem. Lett. 1986, 275.
17 Plenio, H.; Aberle, C. Chem. -Eur. J. 2001, 7, 4438.
18 Song, L.-C.; Guo, D.-S.; Hu, Q.-M.; Huang, X.-Y. Organometallics. 2000, 19, 960.
19 Song, L.-C.; Guo, D.-S.; Hu, Q.-M.; Sun, J. J. Organomet. Chem. 2000, 616, 140.
20 Song, L.-C.; Guo, D.-S.; Hu, Q.-M.; Su, F.-H.; Sun, J.; Huang, X.-Y. J. Organomet. Chem. 2001, 622, 210.
21 Evans, A. J.; Matthews, S. E.; Cowley, A. R.; Beer, P. D. Dalton Trans. 2003, 4644.
22 Kerdpaiboon, N.; Tomapatanget, B.; Chailapakul, O.; Tuntulani, T. J. Org. Chem. 2005, 70, 4797.
23 Deranleu, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4044.
24 Kelly, T. R.; Bridger, G. J.; Zhao, C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8024.
25 Kelly, T. R.; Kim, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7072.
26 Evans, A. J.; Beer, P. D. Dalton Trans. 2003, 4451.
27 Nabeshima, T.; Saiki, T.; Iwabuchi, J.; Akine, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5507.
1. Morohashi, N.; Narumi, F.; Iki, N.; Hattori, T.; Miyano, S. Chem. Rev. 2006, 106, 5291.
2. Desroches, C.; Lopes, C.; Kessler, V.; Parola, S. Dalton Trans. 2003, 2085.
3. Kumagai, H.; Hasegawa, M.; Miyanari, S.; Sugawa, Y.; Sato, Y.; Hori, T.; Ueda, S.; Kamiyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3971.
4. Chen, J.; Zhou, X. Y. Synthesis 1987, 568.
5. (a) Iki, N.; Kumagai, H.; Morohashi, N.; Ejima, K.; Hasegawa, M.; Miyanari, S.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7559. (b) Morohashi, N.; Iki, N.; Sugawara, A.; Miyano, S. Tetrahedron 2001, 57, 5557.
6. Mislin, G.; Graf, E.; Hosseini, M.W.; Cian, A. D.; Fischer, J. Chem. Commun. 1998, 1345.
7. Iki, N.; Horiuchi, T.; Oka, H.; Koyama, K.; Morohashi, N.; Kabuto, C.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, 2219.
8. 刘志鹏,硕士论文,山东师范大学,济南,2007.
9. Kodama, Y.; Nishihata, K.; Nishio, M. et al. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 1976, 1490.
10. Tamura, Y.; Yamamoto, G.; Oki, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 1781.
11. Taylor, R.; Kennard, O. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5064.
12. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3746.
13. Ferguson, G.; Gallagher, J. F. Acta Cryst. 1993, C49, 1537.
14. Bernstein, J.; Davis, R. E.; Shimoni, L.; Chang, N.-L. Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 1555.
15. Bondi, A. J. Chem. Phys. 1964, 68, 441.
16. Santos-Contreras, R. J.; Martínez-Martínez, F. J.; García-Báez, E. V.; Padilla- Martínez, I. I.; Peraza, A. L.; H?pfl, H. Acta Cryst. 2007, C63, o239.
17. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1210.
18. Thuéry, P.; Nierlich, M.; Hall, A. K.; Harrowfield, J. M.; Asfari, Z.; Vicens, J. Z. Kristallogr New Cryst. Struct. 2000, 215, 493.
2. Lehn, J.- M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1304.
3. Liu, Y.; You, C. H.; Zhang, H. Y. Supramolecular Chemitry Molecular Recognition and Assembly of Synthetic Receptors. Nan Kai University Press 2001.
4. Gellman, S. H. Chem. Rev. 1997, 97, 1231.
5. Gutsche, C. D. In Calixarenes, in Monographs in Supramolecular Chemistry, Ed. Stoddart, J. F. Royal Society of Chemistry, London, 1989.
6. Bohemer, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 715.
7. Takeshita, M.; Shinkai, S. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1088.
8. Gutsche, C. D. Calixarenes Revised, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 1998; Vol. 6.
9. Afari, Z.; B?hmer, V.; Harrowfield, J.; Vicens, J., (Eds.). Calixarenes 2001. Kluwer Acad. Publ.: Dordrecht. 2001.
10. (a) Iki, N.; Miyano, S. J. Incl. Phenom. Macroc. Chem. 2001, 41, 99. (b) Hosseini, M. W. in Calixarenes, 2001, p.110-129. (c) Morohashi, N.; Iki, N.; Miyano, S. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2002, 60, 550. (d) Shokova, E. A.; Kovalev, V. V. Russian J. Org. Chem. 2003, 39, 1. (e) Lhoták, P. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1675. (f) Morohashi, N.; Narumi, F.; Iki, N.; Hattori, T.; Miyano, S. Chem. Rev. 2006, 106, 5291. (g) Parola, S.; Desroches, C. Collect. Czech. Chem. Commun. 2004, 69, 966. (k) Kajiwara, T.; Iki, N.; Yamashita, M. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1734.
11. (a) 胡晓钧,王丽,任杰,施宪法, 化学通报,2004, 90. (b) 刘莉,韩军,颜朝国, 有机化学,2007, 27, 907.
12. Sone, T.; Ohba, Y.; Moriya, K.; Kumada, H.; Ito, K. Tetrahedron 1997, 53, 10689.
13. Kumagai, H.; Hasegawa, M.; Miyanari, S.; Sugawa, Y.; Sato, Y.; Hori, T.; Ueda, S.; Kamiyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3971.
14. Kon, N.; Iki, N.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2231.
15. Akdas, H.; Bringel, L.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; Mislin, G.; Pansanel, J.; Cian, A. D.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2311.
16. Iki, N.; Kabuto, C.; Fukushima, T.; Kumagai, H.; Takeya, H.; Miyanari, S.; Miyashi, T.; Miyano, S. Tetrahedron 2000, 56, 1437.
17. Hong, J.; Yang, C.; Li, Y.; Yang, G.; Jin, C.; Guo, Z.; Zhu, L. J. Mol. Struct. 2003, 655, 435.
18. (a) Dudi?, M.; Lhoták, P.; Stibor, I.; Pet?í?ková, H.; Lang, K. New. J. Chem. 2004,
28, 85. (b) Dudi?, M.; Lhoták, P.; Stibor, I.; Dvoráková, H.; Lang, K. Tetrahedron 2002, 58, 5457. (c) Dudi?, M.; Lhoták, P.; Pe??ícková, H.; Stibor, I.; Lang, K.; S?kora, J. Tetrahedron 2003, 59, 2409.
19. Kundrát, O.; Ká?, M.; Tkadlecová, M.; Lang, K.; Cva?ka, J.; Stibor, I.; Lhoták, P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6620.
20. Yang, F.-F.; Huang, C.-Y.; Zhao, X.; Zheng, S.-N.; Peng, Q. Y. Chin. J. Org. Chem. 2007, 28, 885.
21. (a) Iki, N.; Narumi, F.; Suzuki, T.; Sugawara, A.; Miyano, S. Chem.Lett. 1998, 1065. (b) Narumi, F.; Iki, N.; Suzuki, T.; Onodera, T.; Miyano, S. Enantiomer. 2000, 5, 83.
22. Iki, N.; Morohashi, N.; Suzuki, T.; Ogawa, S.; Aono, M.; Kabuto C.; Kumagai, H.; Takeya, H.; Miyanari, S.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2587.
23. Hamada, F.; Higuchi, Y.; Kondo, Y.; Kabuto, C.; Iki, N. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5591.
24. Iki, N.; Fujimoto, T.; Miyano, S. Chem. Lett. 1998, 625.
25. Iki, N.; Suzuki, T.; Koyama, K.; Kabuto, C.; Miyano, S. Org. Lett. 2002, 4, 509.
26. (a) Liu, Y.; Guo, D. S.; Yang, E. C.; Zhang, H. Y.; Zhao, Y. L. Eur. J. Org. Chem. 2005, 162. (b) Liu, Y.; Yang, E. C.; Chen, Y. Thermochim. Acta. 2005, 429, 163. (c) Liu, Y.; Guo, D.-S.; Zhang, H.-Y.; Ma, Y.-H.; Yang, E.-C. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 3428.
27. Iki, N.; Ogawa, S.; Matsue, T.; Miyano, S. J. Electroanal. Chem. 2007, 610, 90.
28. Valeur, B.; Leray, I. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 3.
29. Zhang, C.-L.; Gong, S.-L.; Luo, Z.-Y.; Wu, X.-J.; Chen, Y.-Y. Supramol. Chem. 2006, 18, 483.
30. Praveen, L.; Ganga, V. B.; Thirumalai, R.; Sreeja, T.; Reddy, M. L. P.; Luxmi, V. R. Inorg. Chem. 2007, 46, 6277.
31. Csokai, V.; Grün, A.; Parlagh, G.; Bitter, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7627.
32. (a) van Leeuwen, F. W. B.; Beijleveld, H.; Velders, A. H.; Huskens, J.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1993. (b) van Leeuwen, F. W. B.; Beijleveld, H.; Miermans, C. J. H.; Huskens, J.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Anal. Chem. 2005, 77, 4611. (c) van Leeuwen, F. W. B.; Miermans, C. J. H.; Beijleveld, H.; Tomasberger, T.; Davis, J. T.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Environ. Sci. Technol. 2005, 39, 5455.
33. Csokai, V.; Bitter, I. Supramol. Chem. 2004, 16, 611.
34. Csokai, V.; Kádár, M.; Mai, D. L. H.; Varga, O.; Tóth, K.; Kubinyi, M.; Grün, A.; Bitter, I. Tetrahedron 2008, 64, 1058.
35. Kim, S. K.; Lee, J. K.; Lim, J. M.; Kim, J. W.; Kim, J. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 1247.
36. Casas, C. P.; Rahman, S.; Begum, N.; Xi, Z.; Yamato, T. J. Incl. Phenom. Macroc. Chem. 2008, 60, 173.
37. Lamare, V.; Dozol, J.-F.; Thuéry, P.; Nierlich, M.; Asfari, Z.; Vicens, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1920.
38. (a) Lee, J. K.; Sim, W.; Kim, S. K.; Bok, J. H.; Lim, M. S.; Lee, S. W.; Cho, N. S.; Kim, J. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 314. (b) Lee, J. K.; Kim, S. K.; Lee, S. H.; Thuéry, P.; Vicens, J.; Kim, J. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 524.
39. (a) van Leeuwen, F. W. B.; Beijleveld, H.; Koojiman, H.; Spek, A. L.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9675. (b) van Leeuwen, F. W. B.; Beijleveld, H.; Koojiman, H.; Spek, A. L.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 2004, 69, 3928.
40. Matthews, S. E.; Felix, V.; Drew, M. G. B.; Beer, P. D. New. J. Chem. 2001, 25, 1355.
41. (a) Csokai, V.; Balázs, B.; Tóth, G.; Horváth, G.; Bitter, I. Tetrahedron 2004, 60,
12059. (b) Li, X.; Gong, S.-L.; Zhang, C.-L.; Zheng, Q.; Chen, Y.-Y. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7695. (c) Jin, Y.; Liu, Q-S.; Gong, S-L.; Chen, Y-Y. Synth. Commun. 2005, 35, 589.
42. Casas, C. P.; Yamato, T. Chem. Eng. Comm. 2006, 193, 1185.
43. Bhalla, V.; Kumar, M.; Katagiri, H.; Hattori, T.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 121.
44. Bhalla, V.; Babu, J. N.; Kumar, M.; Hattori, T.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1581.
45. Khomich, E.; Kashapov, M.; Vatsouro, I.; Shokova, E.; Kovalev, V. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1555.
46. Yang, F-F.; Zhao, X.; Huang, C-Y.; Guo, H-Y.; Zheng, S-N.; Peng, Q. Chin. Chem. Lett. 2006, 17, 1029.
47. Suwattanamala, A.; Appelhans, D.; Wenzel, M.; Gloe, K.; Magalh?es, A. L.; Gomes, J. A. N. F. Chem. Phys. 2006, 320, 193.
48. Kyrs, M.; Svoboda, K.; Lhoták, P.; Alexová, J. J. Radioanal. Nucl. Chem. 2003, 258, 497.
49. (a) Lamartine, R.; Bavoux, C.; Vocanson, F.; Martin, A.; Senlis, G.; Perrin, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1021. (b) Stoikov, I. I.; Omran, O. A.; Solovieva, S. E.; Latypov, S. K.; Enikeev, K. M.; Gubaidullin, A. T.; Antipin, I. S.; Konovalov, A. I. Tetrahedron 2003, 59, 1469. (c) Slovieva, S. E.; Grüner, M.; Omran, A. O.; Gubaidullin, A. T.; Litvinov, I. A.; Habicher, W. D.; Antipin, I. S.; Konovalov, A. I. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2005, 54, 2104.
50. Iki, N.; Morohashi, N.; Narumi, F.; Fujimoto, T.; Suzuki, T.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7337.
51. (a) Casas, C. P.; Yamato, T. J. Incl Phenom. Macroc. Chem. 2005, 53, 1. (b) Bouhroum, S.; Arnaud-Neu, F.; Asfari, Z.; Vincens, J. Supramol. Chem. 2005, 17, 629.
52. Guo, Q.-L.; Yuan, D.-Q.; Ma, S.-L.; Liu, Y.-C.; Zhu, W.-X. J. Mol. Struct. 2005, 752, 78.
53. Yamato, T.; Casas, C. P.; Rahman, S. Xi, Z.; Elsegood, M. R. J. Redshaw, C. J. Incl. Phenom. Macroc. Chem. 2007, 58, 193.
54. Arnaud-Neu, F.; Schwing-Weill, M. J.; Ziat, K.; Cremin, S.; Harris, S.; Mckervey, A.New J. Chem. 1991, 15, 33.
55. D-Bonnamour, I.; Halouani, H.; Oueslati, F.; Lamartine, R. C. R. Chim. 2005, 8, 881.
56. Patel, M. H.; Patel, V. B.; Shrivastav, P. S. Tetrahedron 2008, 64, 2057.
57. Gale, P. A.; Quesada, R. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3219.
58. Singh, S. P.; Chakrabarti, A.; Chawla, H. M.; Pant, N. Tetrahedron 2008, 64, 1983.
59. Zlatusková, P.; Stibor, I.; Tkadlecová, M.; Lhoták, P. Tetrahedron 2004, 60, 11383.
60. Lhoták, P., Svoboda, J., Stibor, I. Tetrahedron 2006, 62, 1253.
61. 刘志鹏,硕士论文,山东师范大学,济南,2007.
62. (a) Beer, P. D.; Hayes, E. J. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 167. (b) Martínez-Máňez, R.; Sancen?n, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419.
63. Guo, D.-S.; Liu, Z.-P.; Ma, J.-P.; Huang, R.-Q. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1221.
64. Bhalla, V.; Kumar, R.; Kumar, M.; Dhir, A. Tetrahedron 2007, 63, 11153.
65. (a) Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004. (b) Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596. (c) Gil, M. V.; Arávalo, M. J.; López, ó. Synthesis 2007, 1589.
66. (a) Lee, L. V.; Mitchell, M. L.; Huang, S.-J.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9588. (b) Moorhouse, A. D.; Santos, A. M.; Gunaratnam, M.; Moore, M.; Neidle, S.; Moses, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15972.
67. (a) Wang, Q.; Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192. (b) Speers, A. E.; Adam, G. C.; Cravatt, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4686. (c) Link, A. J.; Tirell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11164. (d) Speers, A. E.; Cravatt, B. F. Chem. Biol. 2004, 11, 535. (e) Burley, G. A.; Gierlich, J.; Mofid, M. R.; Nir, H.; Tal, S.; Eichen, Y.; Carell, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1398.
68. (a) Wu, P.; Feldman, A. K.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Scheel, A.; Voit, B.; Pyun, J.; Fréchet, J. M. J.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3928. (b) Helms, B.; Mynar, J. L.; Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004. 126, 15020. (c) van Steenis, D. J. V. C.; David, O. R. P.; van strijdonck, G. P. F.; van Maarseveen, J. H.; Reek, J. N. H. Chem. Commun. 2005, 4333. (d) Rozkiewicz, D. I.; Jańczewski, D.; Verboom, W.; Ravoo, B. J.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5292.
1. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry, VCH, Weiheim, 1995.
2. (a) Beer, P. D.; Hayes, E. J. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 167. (b) Gale, P. A. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 191.
3. (a) Morohashi, N.; Narumi, F.; Iki, N.; Hattori, T.; Miyano, S. Chem. Rev. 2006, 106, 5291. (b) Kajiwara, T.; Iki, N.; Yamashita, M. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1734.
4. Guo, D.-S.; Liu, Z.-P.; Ma, J.-P.; Huang, R.-Q. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1221.
5. (a) Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004. (b) Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596. (c) Gil, M. V.; Arávalo, M. J.; López, ó. Synthesis 2007, 1589. (d) Huisgen, R. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984; pp 1-176.
6. (a) Lee, L. V.; Mitchell, M. L.; Huang, S.-J.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9588. (b) Brik, A.; Muldoon, J.; Lin, Y.-C.; Elder, J. H.; Goodsell, D. S.; Olson, A. J.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Wong, C.-H. ChembioChem. 2003, 4, 1246. (c) Moorhouse, A. D.; Santos, A. M.; Gunaratnam, M.; Moore, M.; Neidle, S.; Moses, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15972.
7. (a) Wang, Q.; Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192. (b) Speers, A. E.; Adam, G. C.; Cravatt, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4686. (c) Link, A. J.; Tirell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11164. (d) Speers, A. E.; Cravatt, B. F. Chem. Biol. 2004, 11, 535. (e) Burley, G. A.; Gierlich, J.; Mofid, M. R.; Nir, H.; Tal, S.; Eichen, Y.; Carell, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1398.
8. (a) Wu, P.; Feldman, A. K.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Scheel, A.; Voit, B.; Pyun, J.; Fréchet, J. M. J.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3928. (b) Helms, B.; Mynar, J. L.; Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004. 126, 15020. (c) van Steenis, D. J. V. C.; David, O. R. P.; vanstrijdonck, G. P. F.; van Maarseveen, J. H.; Reek, J. N. H. Chem. Commun. 2005, 4333. (d) Rozkiewicz, D. I.; Jańczewski, D.; Verboom, W.; Ravoo, B. J.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5292.
9. Kumagai, H.; Hasegawa, M.; Miyanari, S.; Sugawa, Y.; Sato, Y.; Hori,T.; Ueda, S.; Kamiyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3971.
10. Higuchi, Y.; Narita, M.; Niimi, T.; Ogawa, N.; Hamada, F.; Kumagai, H.; Iki, N.; Miyano, S.; Kabuto, C. Tetrahedron 2000, 56, 4659.
11. Park, W. K. C.; Meunier, S. J.; Zanini, D.; Roy, R. Carbohydr. Lett. 1995, 1, 179.
12. Rosenblum, M.; Brawn, N.; Papenmeier, J.; Applebaum, M. J. Organomet Chem. 1966, 6, 173.
13. (a) Iki, N.; Narumi, F.; Fujimoto, T.; Morohashi, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2745. (b) Akdas, H.; Mislin, S.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; Cian, A. D.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2113. (c) Lhoták, P.; Stanstny, V.; Zlatusková, P.; Stibor, I.; Michlová, V.; Tkadlecová, M.; Havelicek, J.; Sykora, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 757.
14. Akdas, H.; Mislin, G.; Graf, E.; Hosseini, M. W.; Cian, A. D.; Fischer, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2113.
15. Porter, C. E. Phys. Rew. 1956, 103, 674.
1 (a) Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004. (b) Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596. (c) Gil, M. V.; Arávalo, M. J.; López, ó. Synthesis 2007, 1589.
2 Beer, P. D. Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 409.
3 Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 89.
4 Reynes, O.; Maillard, F.; Moutet, J.-C.; Royal, G.; Saint-Aman, E.; Stanciu, G.; Dutasta, J.-P.; Gosse, I.; Mulatier, J.-C. J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 356.
5 Moon, K.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15016.
6 Beer, P. D.; Gale, P. A.; Chen, G. Z. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1897.
7 Beer, P. D.; Danks, J. P.; Hesek, D.; McAleer, J. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1735.
8 Murashima, T.; Tsukiyama, S.; Fujii, S.; Hayata, K.; Sakai, H.; Miyazawa, T.; Yamada, T. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4060.
9 Guo, D.-S.; Liu, Z.-P.; Ma, J.-P.; Huang, R.-Q. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1221.
10 Colasson, B.; Save, M.; Milko, P.; Roithová, J.; Schr?der, D.; Reinaud, O. Org. Lett. 2007, 9, 4987.
11 Beer, P. D.; Graydon, A. R.; Johnson, A. O. M.; Smith, D. K. Inorg. Chem. 1997, 36, 2112.
12 Oton, F.; Tarraga, A.; Molina, P. Org. Lett. 2006, 8, 2107.
13 Bourgel, C.; Boyd, A. S. F.; Cooks, G.; de Cremires, H. A.; Dulairoir, F. M. A.; Rotello, V. M. Chem. Commun. 2001, 1954.
14 Miller, S. R.; Gustowski, D. A.; Chen, Z. H.; Gokel, G. W.; Echegoyen, L.; Kaifer,A. E. Anal, Chem. 1988, 60, 2021.
15 Tomapatanaget, B.; Tuntulani, T. Org. Lett. 2003, 5, 1539.
16 Saji, T. Chem. Lett. 1986, 275.
17 Plenio, H.; Aberle, C. Chem. -Eur. J. 2001, 7, 4438.
18 Song, L.-C.; Guo, D.-S.; Hu, Q.-M.; Huang, X.-Y. Organometallics. 2000, 19, 960.
19 Song, L.-C.; Guo, D.-S.; Hu, Q.-M.; Sun, J. J. Organomet. Chem. 2000, 616, 140.
20 Song, L.-C.; Guo, D.-S.; Hu, Q.-M.; Su, F.-H.; Sun, J.; Huang, X.-Y. J. Organomet. Chem. 2001, 622, 210.
21 Evans, A. J.; Matthews, S. E.; Cowley, A. R.; Beer, P. D. Dalton Trans. 2003, 4644.
22 Kerdpaiboon, N.; Tomapatanget, B.; Chailapakul, O.; Tuntulani, T. J. Org. Chem. 2005, 70, 4797.
23 Deranleu, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4044.
24 Kelly, T. R.; Bridger, G. J.; Zhao, C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8024.
25 Kelly, T. R.; Kim, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7072.
26 Evans, A. J.; Beer, P. D. Dalton Trans. 2003, 4451.
27 Nabeshima, T.; Saiki, T.; Iwabuchi, J.; Akine, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5507.
1. Morohashi, N.; Narumi, F.; Iki, N.; Hattori, T.; Miyano, S. Chem. Rev. 2006, 106, 5291.
2. Desroches, C.; Lopes, C.; Kessler, V.; Parola, S. Dalton Trans. 2003, 2085.
3. Kumagai, H.; Hasegawa, M.; Miyanari, S.; Sugawa, Y.; Sato, Y.; Hori, T.; Ueda, S.; Kamiyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3971.
4. Chen, J.; Zhou, X. Y. Synthesis 1987, 568.
5. (a) Iki, N.; Kumagai, H.; Morohashi, N.; Ejima, K.; Hasegawa, M.; Miyanari, S.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7559. (b) Morohashi, N.; Iki, N.; Sugawara, A.; Miyano, S. Tetrahedron 2001, 57, 5557.
6. Mislin, G.; Graf, E.; Hosseini, M.W.; Cian, A. D.; Fischer, J. Chem. Commun. 1998, 1345.
7. Iki, N.; Horiuchi, T.; Oka, H.; Koyama, K.; Morohashi, N.; Kabuto, C.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, 2219.
8. 刘志鹏,硕士论文,山东师范大学,济南,2007.
9. Kodama, Y.; Nishihata, K.; Nishio, M. et al. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 1976, 1490.
10. Tamura, Y.; Yamamoto, G.; Oki, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 1781.
11. Taylor, R.; Kennard, O. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5064.
12. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3746.
13. Ferguson, G.; Gallagher, J. F. Acta Cryst. 1993, C49, 1537.
14. Bernstein, J.; Davis, R. E.; Shimoni, L.; Chang, N.-L. Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 1555.
15. Bondi, A. J. Chem. Phys. 1964, 68, 441.
16. Santos-Contreras, R. J.; Martínez-Martínez, F. J.; García-Báez, E. V.; Padilla- Martínez, I. I.; Peraza, A. L.; H?pfl, H. Acta Cryst. 2007, C63, o239.
17. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1210.
18. Thuéry, P.; Nierlich, M.; Hall, A. K.; Harrowfield, J. M.; Asfari, Z.; Vicens, J. Z. Kristallogr New Cryst. Struct. 2000, 215, 493.