紫丁香化学成分及其生物活性的研究
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摘要
紫丁香（Syringa oblata Lindl），别名丁香，紫花丁香。为木犀科（Oleaceae）丁香属（Syringa）植物，该植物约19种，我国有15种。地域分布广泛，多分布于辽宁、北京、河北、陕西、河南等地。《新华本草纲要》和《长白山植物药志》分别记载紫丁香有主治“急性黄疸型肝炎”和“治腹泻、肝炎”的药理活性。
1.综述了中药“保肝利尿”的研究进展；尤其对紫丁香的化学成分及其药理活性的研究概况详细地进行了论述；
2.化学成分研究：利用大孔吸附树脂技术、柱层析、萃取、重结晶等化学和物理方法，从紫丁香叶中分离得到10个单体化合物，依据理化性质、光谱分析（1HNMR、13CNMR、HMBC等）及化学方法，鉴定了其中6个化合物,2个为新化合物：
（1）化合物L-9（lup-20(29)-en-3-one）：1HNMR（MeOH）：4.69（29-HA）、4.57（29-HB）、2.44（2-HA）、2.42（2-HB）、2.38（19-H）、1.92（1- HA）、1.89（1-HB）、1.45~1.21（H-6，7，9，11，12，13，15，16，18，21，22，）、1.07（S，9H-30，24，23）、1.03（S，3H-25）、0.96（S，3H-28）、0.93（S，3H-26）、0.80（S，3H-27）。13CNMR（MeOH）：218.2（C-3）、150.9（C-20）、109.4（C-29）、55.0（C-5）、49.8（C-9）、48.3（C-18）、48.0（C-19）、47.3（C-4）、42.9（C-17）、40.8（C-8）40.0（C-22）、39.6（C-1）、38.2（C-13）、35.5（C-16）、34.2（C-2）、36.9（C-10）、33.6（C-7）、29.9（C-21）、27.5（C-15）、26.7（C-23）、25.2（C-12）、21.5（C-11）、21.1（C-24）、19.7（C-6）、19.3（C-30）、18.0（C-28）、16.0（C-25）、15.8（C-26）、14.5（C-27）。
（2）化合物L-6（紫丁香木质素苷A）：1HNMR（MeOH）：δ7.87ppm（OH）、7.43（6‘-H）、7.04（2，6-H）、6.72（3，5-H）、5.61（8’-H）、4.67（glu-1-H）、4.23（9‘-H）、3.87（3’-H）、3.67~3.18（glu-2，3，4，5-H）、2.82（glu-6-H）、2.53（7-H）、2.45（8-H）、1.14（9-H）。13CNMR（MeOH）：δ220.2（4‘-C）、168.3（2’-C）、157.0（1-C）、153.2（4-C）、130.9（2，6-C）、130.1（6‘-C）、116.3（3，5-C）、111.2（1’-C）、100.2（glu-1-C）、95.4（5‘-C）、78.4（glu-3）、77.9（glu-2）、74.6（glu-4）、71.5（glu-5）、66.3（3’-C）、62.7（glu-6）、46.5（8-C）、44.6（8‘-C）、43.5（9’-C）35.3（7-C）、28.2（7‘-C）、13.7（9-C）。为一新化合物。
（3）化合物L-162（紫丁香木质素苷B）：1HNMR（MeOH）：7.42（OH）、7.14（6‘-H）、7.03（2 ’‘，6’‘-H）、6.77（3’‘，5’‘-H）、5.86（8’-H）、5.60（glu-1‘-H，J=3.48Hz）、4.73（glu-1-H，J=3.75Hz）、4.23（9‘-H）、3.87（3’-H）、3.69~3.63（4×OCH3，S）、3.48~3.18（glu-2，2‘3，3’，4，4‘，5，5’，7‘‘，8’‘-H）、2.82~2.50（glu-6，6‘-H）、2.53（7-H）、2.45（8-H）、1.14（9-H）。13CNMR（MeOH）：δ220.2（4‘-C）、168.3（2’-C）、157.1（1’’-C）、153.2（4’’-C）、150.9(6-C)、149.1（2-C）、147.5（5-C）、137.5（4-C）、133.8（3-C）、130.9（2’’，6’’-C）、130.1（6‘-C）、121.3（1-C）、116.3（3’’，5’’-C）、111.7（1’-C）、111.9(8’’-C)、100.2（glu-1-C）、95.4（5‘-C）、87.5(7’’-C)78.4（glu-3）、77.9（glu-2）、74.6（glu-4）、71.5（glu-5）、66.3（3’-C）、62.7（glu-6）、56.8~55.3（4×OCH3）、46.5（8-C）、44.6（8‘-C）、43.5（9’-C）、35.3（7-C）、28.2（7‘-C）、13.7（9-C）。为一新化合物。
（4）化合物L-12（正二十九烷）：白色粉末，易溶于石油醚、苯，不溶于水、甲醇。mp：℃。1HNMR（CDCl3）：1.41ppm（8H-3，5，27，25）、1.25（36H-7~23）、1.11（12H-2，4，6，24，26，28）、0.88（6H-1，29）。
（5）化合物L-2（4-甲基-12-羟基二十三烷）：1HNMR（CDCl3）：δ0.56（OH）、3.62（CH-O）、2.02（-CH2-C-O）、1.33~1.25（-CH-）、1.18~1.08（-CH2-）、0.85（-CH3）；13CNMR（CDCl3）：75.5（C-12）、38.4（C-13）、36.1（C-11）、33.4（C-5）、32.7（C-4）、32.2（C-3）、30.9（C-21）、29.2-225.7（C-6，7，8，9，10，14，15，16，17，18，19，20）、21.7（C-2）、21.6（C-22）、13.1（C-1）、13.0（C-23）。
（6）化合物L-7（4，19-二甲基-12，13-二羟基二十二烷）：1HNMR（CDCl3）：5.38（12-OH）、5.12（13-OH）、2.51（H-12，13）、2.28（H-11，14）、2.04（H-3，22）、1.57-1.25（2，23，4，21，5，20，6，19，7，18，8，17，9，16，10，15）、0.88（4，9-CH3，）、0.85（H-1，24）。13CNMR（CDCl3）：76.2（C-12）、75.9（C-13）、36.5（C-11）、36.4（C-14）、30.9（C-10，15）、29.7~23.8（C-3，20，5，20，6，19，7，18，8，17，9，16，10，15）、21.6（C-2，21）、18.8（4，9-CH3）、13.3（C-1，22）。
3.对紫丁香叶总皂苷分别进行了利胆和抗D-氨基半乳糖对小鼠肝损伤试验。
Syringa oblata Lindl is classified as syringa plant of Oleaceae.There are about 19 types totally,among these,15 types in our country.They have been spread widely in Liaoning,Beijing,Hebei,Shanxi and Henan provinces.It is recorded that Syringa oblata Lindl owns pharmacological activities in therapy of acute jaundice hepatitis by Chin Herb Synopsis and treatment of diarrhea and hepatitis by Plant Herb Records of Mountain Changbai respectively.
1.In this thesis,the researched development of maintaining liver functions and diuresis was reviewed.Especially in the fields of Syringa oblata Lindl chemical components and their pharmacological activies were studied in details.
2.The studies of chemical compounds of Syringa oblata Lindl By means of physical and chemical methods such as resin absorption technique, chromatogrphy, extraction, re-crystallizing et al.we obtained 10 monomer compounds. Among these, 6 monomers were identified by using of physical chemical features,analysis of spectrum (1HNMR、13CNMR、HMBC et al.)
(1) compound L-9: lup-20(29)-en-3-one
(2) compound L-6: Syringa oblata Lindl lignin saponin A
(3)compound L-162: Syringa oblata Lindl lignin saponin B
(4) compound L-12: n-nonacosane
(5) compound L-2: 4-methyl-12-hydroxytricosane
(6) compound L-7：4，19-dimethyl-12，13-dihydroxydocosane。
3.The hepatic test concerned on protecting mouse liver from ruinning caused by D-galactosamine and polybile test were carried out by using of total saponin from Syringa oblata Lindl leaf.
1.综述了中药“保肝利尿”的研究进展；尤其对紫丁香的化学成分及其药理活性的研究概况详细地进行了论述；
2.化学成分研究：利用大孔吸附树脂技术、柱层析、萃取、重结晶等化学和物理方法，从紫丁香叶中分离得到10个单体化合物，依据理化性质、光谱分析（1HNMR、13CNMR、HMBC等）及化学方法，鉴定了其中6个化合物,2个为新化合物：
（1）化合物L-9（lup-20(29)-en-3-one）：1HNMR（MeOH）：4.69（29-HA）、4.57（29-HB）、2.44（2-HA）、2.42（2-HB）、2.38（19-H）、1.92（1- HA）、1.89（1-HB）、1.45~1.21（H-6，7，9，11，12，13，15，16，18，21，22，）、1.07（S，9H-30，24，23）、1.03（S，3H-25）、0.96（S，3H-28）、0.93（S，3H-26）、0.80（S，3H-27）。13CNMR（MeOH）：218.2（C-3）、150.9（C-20）、109.4（C-29）、55.0（C-5）、49.8（C-9）、48.3（C-18）、48.0（C-19）、47.3（C-4）、42.9（C-17）、40.8（C-8）40.0（C-22）、39.6（C-1）、38.2（C-13）、35.5（C-16）、34.2（C-2）、36.9（C-10）、33.6（C-7）、29.9（C-21）、27.5（C-15）、26.7（C-23）、25.2（C-12）、21.5（C-11）、21.1（C-24）、19.7（C-6）、19.3（C-30）、18.0（C-28）、16.0（C-25）、15.8（C-26）、14.5（C-27）。
（2）化合物L-6（紫丁香木质素苷A）：1HNMR（MeOH）：δ7.87ppm（OH）、7.43（6‘-H）、7.04（2，6-H）、6.72（3，5-H）、5.61（8’-H）、4.67（glu-1-H）、4.23（9‘-H）、3.87（3’-H）、3.67~3.18（glu-2，3，4，5-H）、2.82（glu-6-H）、2.53（7-H）、2.45（8-H）、1.14（9-H）。13CNMR（MeOH）：δ220.2（4‘-C）、168.3（2’-C）、157.0（1-C）、153.2（4-C）、130.9（2，6-C）、130.1（6‘-C）、116.3（3，5-C）、111.2（1’-C）、100.2（glu-1-C）、95.4（5‘-C）、78.4（glu-3）、77.9（glu-2）、74.6（glu-4）、71.5（glu-5）、66.3（3’-C）、62.7（glu-6）、46.5（8-C）、44.6（8‘-C）、43.5（9’-C）35.3（7-C）、28.2（7‘-C）、13.7（9-C）。为一新化合物。
（3）化合物L-162（紫丁香木质素苷B）：1HNMR（MeOH）：7.42（OH）、7.14（6‘-H）、7.03（2 ’‘，6’‘-H）、6.77（3’‘，5’‘-H）、5.86（8’-H）、5.60（glu-1‘-H，J=3.48Hz）、4.73（glu-1-H，J=3.75Hz）、4.23（9‘-H）、3.87（3’-H）、3.69~3.63（4×OCH3，S）、3.48~3.18（glu-2，2‘3，3’，4，4‘，5，5’，7‘‘，8’‘-H）、2.82~2.50（glu-6，6‘-H）、2.53（7-H）、2.45（8-H）、1.14（9-H）。13CNMR（MeOH）：δ220.2（4‘-C）、168.3（2’-C）、157.1（1’’-C）、153.2（4’’-C）、150.9(6-C)、149.1（2-C）、147.5（5-C）、137.5（4-C）、133.8（3-C）、130.9（2’’，6’’-C）、130.1（6‘-C）、121.3（1-C）、116.3（3’’，5’’-C）、111.7（1’-C）、111.9(8’’-C)、100.2（glu-1-C）、95.4（5‘-C）、87.5(7’’-C)78.4（glu-3）、77.9（glu-2）、74.6（glu-4）、71.5（glu-5）、66.3（3’-C）、62.7（glu-6）、56.8~55.3（4×OCH3）、46.5（8-C）、44.6（8‘-C）、43.5（9’-C）、35.3（7-C）、28.2（7‘-C）、13.7（9-C）。为一新化合物。
（4）化合物L-12（正二十九烷）：白色粉末，易溶于石油醚、苯，不溶于水、甲醇。mp：℃。1HNMR（CDCl3）：1.41ppm（8H-3，5，27，25）、1.25（36H-7~23）、1.11（12H-2，4，6，24，26，28）、0.88（6H-1，29）。
（5）化合物L-2（4-甲基-12-羟基二十三烷）：1HNMR（CDCl3）：δ0.56（OH）、3.62（CH-O）、2.02（-CH2-C-O）、1.33~1.25（-CH-）、1.18~1.08（-CH2-）、0.85（-CH3）；13CNMR（CDCl3）：75.5（C-12）、38.4（C-13）、36.1（C-11）、33.4（C-5）、32.7（C-4）、32.2（C-3）、30.9（C-21）、29.2-225.7（C-6，7，8，9，10，14，15，16，17，18，19，20）、21.7（C-2）、21.6（C-22）、13.1（C-1）、13.0（C-23）。
（6）化合物L-7（4，19-二甲基-12，13-二羟基二十二烷）：1HNMR（CDCl3）：5.38（12-OH）、5.12（13-OH）、2.51（H-12，13）、2.28（H-11，14）、2.04（H-3，22）、1.57-1.25（2，23，4，21，5，20，6，19，7，18，8，17，9，16，10，15）、0.88（4，9-CH3，）、0.85（H-1，24）。13CNMR（CDCl3）：76.2（C-12）、75.9（C-13）、36.5（C-11）、36.4（C-14）、30.9（C-10，15）、29.7~23.8（C-3，20，5，20，6，19，7，18，8，17，9，16，10，15）、21.6（C-2，21）、18.8（4，9-CH3）、13.3（C-1，22）。
3.对紫丁香叶总皂苷分别进行了利胆和抗D-氨基半乳糖对小鼠肝损伤试验。
Syringa oblata Lindl is classified as syringa plant of Oleaceae.There are about 19 types totally,among these,15 types in our country.They have been spread widely in Liaoning,Beijing,Hebei,Shanxi and Henan provinces.It is recorded that Syringa oblata Lindl owns pharmacological activities in therapy of acute jaundice hepatitis by Chin Herb Synopsis and treatment of diarrhea and hepatitis by Plant Herb Records of Mountain Changbai respectively.
1.In this thesis,the researched development of maintaining liver functions and diuresis was reviewed.Especially in the fields of Syringa oblata Lindl chemical components and their pharmacological activies were studied in details.
2.The studies of chemical compounds of Syringa oblata Lindl By means of physical and chemical methods such as resin absorption technique, chromatogrphy, extraction, re-crystallizing et al.we obtained 10 monomer compounds. Among these, 6 monomers were identified by using of physical chemical features,analysis of spectrum (1HNMR、13CNMR、HMBC et al.)
(1) compound L-9: lup-20(29)-en-3-one
(2) compound L-6: Syringa oblata Lindl lignin saponin A
(3)compound L-162: Syringa oblata Lindl lignin saponin B
(4) compound L-12: n-nonacosane
(5) compound L-2: 4-methyl-12-hydroxytricosane
(6) compound L-7：4，19-dimethyl-12，13-dihydroxydocosane。
3.The hepatic test concerned on protecting mouse liver from ruinning caused by D-galactosamine and polybile test were carried out by using of total saponin from Syringa oblata Lindl leaf.
引文
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