罗汉果化学成分的研究
摘要
罗汉果[Siraitia grosvenorii (Swingle) C. Jeffrey]是双子叶植物纲(Dicotyledoneae)葫芦科(Cucurbitaceac)罗汉果属植物的果实,植物学名“光果木鳖”,别名拉江果、假苦瓜,是我国特有的经济、药用植物。主产于广西、广东、湖南、江西等省(区)的热带、亚热带山区,已有200多年的栽培历史。罗汉果性凉、味甘、无毒,有润肺止咳、凉血润肠之功效,用于多种呼吸系统、消化系统的疾病。为了更好地了解罗汉果化学成分,充分利用罗汉果资源,本文对罗汉果的化学成分进行比较系统的分离研究。
本论文主要由两部分组成。第一部分概述了罗汉果植物的研究进展,主要包括对该植物化学成分、药理作用及各成分提取工艺的研究概况。第二部分是论文实验部分,为对罗汉果化学成分的分离及鉴定研究。
本论文对罗汉果化学成分的分离及鉴定研究步骤如下:鲜罗汉果经烘干,粉碎,用75%乙醇进行提取,提取物分别用石油醚、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇进行萃取。
石油醚萃取物经硅胶柱层析(以乙酸乙酯-石油醚为洗脱剂: 0:100→100:0)分离,得到五个组份P-Fr.Ⅰ, P-Fr.Ⅱ, P-Fr.Ⅲ, P-Fr.Ⅳ和P-Fr.Ⅴ。利用硅胶柱层析、制备薄层层析、重结晶法从P-Fr.Ⅰ组份中分离得到化合物3和7;利用硅胶柱层析方法从P-Fr.Ⅱ组份中分离得到化合物11、12、18;利用硅胶柱层析、制备薄层层析从P-Fr.Ⅲ组份中分离得到化合物19、23;利用硅胶柱层析、Sephadex LH-20柱层析从P-Fr.Ⅳ组份中分离得到化合物21。
氯仿萃取物经硅胶柱层析(以甲醇-氯仿为洗脱剂: 0:100→100:0)分离,得到五个组份C-Fr.Ⅰ, C-Fr.Ⅱ, C-Fr.Ⅲ, C-Fr.Ⅳ和C-Fr.Ⅴ。利用硅胶层析和Sephadex LH-20柱层析,从组份C-Fr.Ⅰ中分离得到化合物8和10;利用硅胶柱层析及高效液相制备从组份C-Fr.Ⅱ中分离到化合物9;利用硅胶柱层析从组份C-Fr.Ⅲ中分离得到化合物13;利用硅胶柱层析、重结晶从组份C-Fr.Ⅳ中分离得到化合物15。
乙酸乙酯萃取物经硅胶柱层析(以甲醇-氯仿为洗脱剂: 0:100→50:50)分离得到五个组份E-Fr.Ⅰ, E-Fr.Ⅱ, E-Fr.Ⅲ, E-Fr.Ⅳ和E-Fr.Ⅴ。组份E-Fr.Ⅰ经制备薄层层析分离,得化合物4;组份E-Fr.Ⅱ经硅胶柱层析、制备薄层层析和重结晶分离,得化合物5、9、10、17和24;组份E-Fr.Ⅲ和E-Fr.Ⅳ均经硅胶柱层析和Sephadex LH-20柱层析分离,分别得化合物6和化合物17、2。
正丁醇萃取物(以甲醇-氯仿为洗脱剂: 0:100→100:0)硅胶柱层析分离、制备薄层层析及C18反相柱层析化合物2、16、20、22、25、26。
以上所有化合物的纯度采用薄层色谱(TLC)、高效液相色谱(HPLC)及测定熔点的方法检测,共从罗汉果各萃取部分中分离、纯化得到26个化合物。经过对26个化合物的MS、UV、IR、NMR等波谱的解析,以及参考对照文献,确定了20个化合物的结构。它们分别为:川芎哚(1)、3-羧基川芎哚(2)、1-乙酰基-β-咔啉(3)、环-(亮氨酸-脯氨酸)(4)、环-(丙氨酸-脯氨酸)(5)、环-(亮氨酸-异亮氨酸)(6)、环-(亮氨酸-缬氨酸)(7)、厚朴酚(8)、山橘脂酸(9)、山柰酚-7-α-O-L-鼠李糖苷(10)、山柰酚-3,7-α-O-二鼠李糖苷(11)、罗汉果醇苯甲酸酯(12)、β-谷甾醇(13)、β-胡萝卜苷(14)、5-羟基麦芽酚(15)、香草酸(16)、双[5-甲酰基糠基]醚(17)、5-羟甲基糠酸(18)、琥珀酸(19)、焦谷氨酸(20)。此外,化合物21-26的结构还需其它的数据及实验来确定。确定了20个化合物的结构中,除罗汉果醇苯甲酸酯、山柰酚-3, 7-α-O-二鼠李糖苷及β-谷甾醇外,其余17个化合物均为首次从该植物中分离得到。
Siraitia grosvenorii (Swingle) C. Jeffrey,a member of Cucurbitaceac, mainly distributing in Guangxi, Guangdong, Hunan and Jiangxi province in China, is used as Chinese folk medicine to ease pain, relieve cough, detoxifcation and so on for 200 years. It was reported that roots, leaves and fruit Siraitia grosvenorii (Swingle) C. Jeffrey can be used for treating diseases of systems of breath and digest. In order to deeply investigate the chemical constituents, the fruit of Siraitia grosvenorii (Swingle) C. Jeffrey were extracted, separated, and the structures of the chemical constituents were identified in this dissertation.
The dissertation mainly composes of two parts. The first part is a review of the research of Siraitia grosvenorii(Swingle) C. Jeffrey, which mainly included its chemical constituents and pharmacology activities.
The second part is about experiment on the isolation and elucidation the structures of chemical constituents of the Siraitia grosvenorii (Swingle) C. Jeffrey. Phytochemical investigation of the fruit of Siraitia grosvenorii (Swingle) C. Jeffrey has resulted in the isolation of twenty-six compounds, which structures were elucidated on the basis of spectroscopic analysis, especially NMR, and chemical reactions.
The fruit of Siraitia grosvenorii (Swingle) C. Jeffrey was extracted by 75% ethanol, and then partitioned by petrol ether, chloroform, ethyl acetate and n-butanol, respectively. The petrol ether extract was isolated on column chromatograph of silica gel with petrol ether and ethyl acetate (0:100→100:0) as elution to give five parts (P-Fr.Ⅰ, P-Fr.Ⅱ, P-Fr.Ⅲ, P-Fr.Ⅳand P-Fr.Ⅴ). Compound 3, 7, 11, 12, 18, 19, 20 and 21 were got from P-Fr.Ⅰand P-Fr.Ⅱby column chromatograph of silica gel with petrol ether and ethyl acetate as elution, PTLC, recrystallization. The chloroform extract was separated by column chromatograph of silica gel with chloroform and methyl alcohol (0:100→100:0) as elution to give five parts (C-Fr.Ⅰ, C-Fr.Ⅱ, C-Fr.Ⅲ, C-Fr.Ⅳand C-Fr.Ⅴ). Continuing studies of C-Fr. C-Fr.Ⅰhave led to compound 8 and 10 by PTLC and column chromatograph of Sephadex LH-20. Compound 9 was obtained only by recrystallization from C-Fr.Ⅱ. Through silica gel column chromatograph, large amount of compound 13 was acquired from C-Fr.Ⅲ. Compound 15 was gained on the basis of column chromatograph of silica gel, recrystallization from C-Fr.Ⅳ. The ethyl acetate extract was subject to column chromatograph of silica gel with chloroform and methyl alcohol (0:100→50:50) as elution to give five parts (E-Fr.Ⅰ, E-Fr.Ⅱ, E-Fr.Ⅲ, E-Fr.Ⅳand E-Fr.Ⅴ). The isolation of E-Fr.Ⅰand E-Fr.Ⅱwas to afford compound 4, 5, 9, 10, 17 and 24 by column chromatograph of silica gel, PTLC and recrystallization. Compound 2, 6 and 17 were got from E-Fr.Ⅲand E-Fr.Ⅳby column chromatograph of silica gel and Sephadex LH-20. The separation of n-butanol extract was to afford compound 2, 16, 22, 23, 25 and 26 by column chromatography of silica gel, Sephadex LH-20, C18 and PTLC.
On the basis of spectroscopic analysis and by comparison with the references, the structures of twenty compounds were identified, they are Perlolyrine (1), Flazine (2), 1-acetyl-β-Carboline (3), Cyclo-(Leu-Pro) (4), Cyclo-(Ala-Pro) (5), Cyclo-(Leu-Ile) (6), Cyclo-(Ile-Val) (7), Magnolol (8), Glycosmisic acid (9), Kaempferol-7-O-α-L-rhamnopyranoside (10), Kaempferol-3,7-O-α-L-rhamnopyranoside (11), Mogroester (12),β-sitosterol (13), Dauosterol (14), 5-oxymaltol (15), Vanillic acid (16), Bis-(5-formyl-furfuryl) ther (17), 5-hydroxymethyl furoic acid (18), Succinic acid (19), L-pyroglutamic acid (20), of which compound 1, 2, 4, 9 were mainly identified by UV, IR, 1H NMR, 13C NMR, 1H-1H COSY, HSQC and HMBC; compound 3, 15 were identified by MS, IR, 1H NMR and 13C NMR; others were mainly identified by 1H NMR and 13C NMR. There are still another six compounds need further spectroscopic data, such as MS, 1H-1H COSY, HSQC and so on, to determine their structures. All identified compounds, except compound 11, 12 and 13, were isolated from the plant for the first time.
本论文主要由两部分组成。第一部分概述了罗汉果植物的研究进展,主要包括对该植物化学成分、药理作用及各成分提取工艺的研究概况。第二部分是论文实验部分,为对罗汉果化学成分的分离及鉴定研究。
本论文对罗汉果化学成分的分离及鉴定研究步骤如下:鲜罗汉果经烘干,粉碎,用75%乙醇进行提取,提取物分别用石油醚、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇进行萃取。
石油醚萃取物经硅胶柱层析(以乙酸乙酯-石油醚为洗脱剂: 0:100→100:0)分离,得到五个组份P-Fr.Ⅰ, P-Fr.Ⅱ, P-Fr.Ⅲ, P-Fr.Ⅳ和P-Fr.Ⅴ。利用硅胶柱层析、制备薄层层析、重结晶法从P-Fr.Ⅰ组份中分离得到化合物3和7;利用硅胶柱层析方法从P-Fr.Ⅱ组份中分离得到化合物11、12、18;利用硅胶柱层析、制备薄层层析从P-Fr.Ⅲ组份中分离得到化合物19、23;利用硅胶柱层析、Sephadex LH-20柱层析从P-Fr.Ⅳ组份中分离得到化合物21。
氯仿萃取物经硅胶柱层析(以甲醇-氯仿为洗脱剂: 0:100→100:0)分离,得到五个组份C-Fr.Ⅰ, C-Fr.Ⅱ, C-Fr.Ⅲ, C-Fr.Ⅳ和C-Fr.Ⅴ。利用硅胶层析和Sephadex LH-20柱层析,从组份C-Fr.Ⅰ中分离得到化合物8和10;利用硅胶柱层析及高效液相制备从组份C-Fr.Ⅱ中分离到化合物9;利用硅胶柱层析从组份C-Fr.Ⅲ中分离得到化合物13;利用硅胶柱层析、重结晶从组份C-Fr.Ⅳ中分离得到化合物15。
乙酸乙酯萃取物经硅胶柱层析(以甲醇-氯仿为洗脱剂: 0:100→50:50)分离得到五个组份E-Fr.Ⅰ, E-Fr.Ⅱ, E-Fr.Ⅲ, E-Fr.Ⅳ和E-Fr.Ⅴ。组份E-Fr.Ⅰ经制备薄层层析分离,得化合物4;组份E-Fr.Ⅱ经硅胶柱层析、制备薄层层析和重结晶分离,得化合物5、9、10、17和24;组份E-Fr.Ⅲ和E-Fr.Ⅳ均经硅胶柱层析和Sephadex LH-20柱层析分离,分别得化合物6和化合物17、2。
正丁醇萃取物(以甲醇-氯仿为洗脱剂: 0:100→100:0)硅胶柱层析分离、制备薄层层析及C18反相柱层析化合物2、16、20、22、25、26。
以上所有化合物的纯度采用薄层色谱(TLC)、高效液相色谱(HPLC)及测定熔点的方法检测,共从罗汉果各萃取部分中分离、纯化得到26个化合物。经过对26个化合物的MS、UV、IR、NMR等波谱的解析,以及参考对照文献,确定了20个化合物的结构。它们分别为:川芎哚(1)、3-羧基川芎哚(2)、1-乙酰基-β-咔啉(3)、环-(亮氨酸-脯氨酸)(4)、环-(丙氨酸-脯氨酸)(5)、环-(亮氨酸-异亮氨酸)(6)、环-(亮氨酸-缬氨酸)(7)、厚朴酚(8)、山橘脂酸(9)、山柰酚-7-α-O-L-鼠李糖苷(10)、山柰酚-3,7-α-O-二鼠李糖苷(11)、罗汉果醇苯甲酸酯(12)、β-谷甾醇(13)、β-胡萝卜苷(14)、5-羟基麦芽酚(15)、香草酸(16)、双[5-甲酰基糠基]醚(17)、5-羟甲基糠酸(18)、琥珀酸(19)、焦谷氨酸(20)。此外,化合物21-26的结构还需其它的数据及实验来确定。确定了20个化合物的结构中,除罗汉果醇苯甲酸酯、山柰酚-3, 7-α-O-二鼠李糖苷及β-谷甾醇外,其余17个化合物均为首次从该植物中分离得到。
Siraitia grosvenorii (Swingle) C. Jeffrey,a member of Cucurbitaceac, mainly distributing in Guangxi, Guangdong, Hunan and Jiangxi province in China, is used as Chinese folk medicine to ease pain, relieve cough, detoxifcation and so on for 200 years. It was reported that roots, leaves and fruit Siraitia grosvenorii (Swingle) C. Jeffrey can be used for treating diseases of systems of breath and digest. In order to deeply investigate the chemical constituents, the fruit of Siraitia grosvenorii (Swingle) C. Jeffrey were extracted, separated, and the structures of the chemical constituents were identified in this dissertation.
The dissertation mainly composes of two parts. The first part is a review of the research of Siraitia grosvenorii(Swingle) C. Jeffrey, which mainly included its chemical constituents and pharmacology activities.
The second part is about experiment on the isolation and elucidation the structures of chemical constituents of the Siraitia grosvenorii (Swingle) C. Jeffrey. Phytochemical investigation of the fruit of Siraitia grosvenorii (Swingle) C. Jeffrey has resulted in the isolation of twenty-six compounds, which structures were elucidated on the basis of spectroscopic analysis, especially NMR, and chemical reactions.
The fruit of Siraitia grosvenorii (Swingle) C. Jeffrey was extracted by 75% ethanol, and then partitioned by petrol ether, chloroform, ethyl acetate and n-butanol, respectively. The petrol ether extract was isolated on column chromatograph of silica gel with petrol ether and ethyl acetate (0:100→100:0) as elution to give five parts (P-Fr.Ⅰ, P-Fr.Ⅱ, P-Fr.Ⅲ, P-Fr.Ⅳand P-Fr.Ⅴ). Compound 3, 7, 11, 12, 18, 19, 20 and 21 were got from P-Fr.Ⅰand P-Fr.Ⅱby column chromatograph of silica gel with petrol ether and ethyl acetate as elution, PTLC, recrystallization. The chloroform extract was separated by column chromatograph of silica gel with chloroform and methyl alcohol (0:100→100:0) as elution to give five parts (C-Fr.Ⅰ, C-Fr.Ⅱ, C-Fr.Ⅲ, C-Fr.Ⅳand C-Fr.Ⅴ). Continuing studies of C-Fr. C-Fr.Ⅰhave led to compound 8 and 10 by PTLC and column chromatograph of Sephadex LH-20. Compound 9 was obtained only by recrystallization from C-Fr.Ⅱ. Through silica gel column chromatograph, large amount of compound 13 was acquired from C-Fr.Ⅲ. Compound 15 was gained on the basis of column chromatograph of silica gel, recrystallization from C-Fr.Ⅳ. The ethyl acetate extract was subject to column chromatograph of silica gel with chloroform and methyl alcohol (0:100→50:50) as elution to give five parts (E-Fr.Ⅰ, E-Fr.Ⅱ, E-Fr.Ⅲ, E-Fr.Ⅳand E-Fr.Ⅴ). The isolation of E-Fr.Ⅰand E-Fr.Ⅱwas to afford compound 4, 5, 9, 10, 17 and 24 by column chromatograph of silica gel, PTLC and recrystallization. Compound 2, 6 and 17 were got from E-Fr.Ⅲand E-Fr.Ⅳby column chromatograph of silica gel and Sephadex LH-20. The separation of n-butanol extract was to afford compound 2, 16, 22, 23, 25 and 26 by column chromatography of silica gel, Sephadex LH-20, C18 and PTLC.
On the basis of spectroscopic analysis and by comparison with the references, the structures of twenty compounds were identified, they are Perlolyrine (1), Flazine (2), 1-acetyl-β-Carboline (3), Cyclo-(Leu-Pro) (4), Cyclo-(Ala-Pro) (5), Cyclo-(Leu-Ile) (6), Cyclo-(Ile-Val) (7), Magnolol (8), Glycosmisic acid (9), Kaempferol-7-O-α-L-rhamnopyranoside (10), Kaempferol-3,7-O-α-L-rhamnopyranoside (11), Mogroester (12),β-sitosterol (13), Dauosterol (14), 5-oxymaltol (15), Vanillic acid (16), Bis-(5-formyl-furfuryl) ther (17), 5-hydroxymethyl furoic acid (18), Succinic acid (19), L-pyroglutamic acid (20), of which compound 1, 2, 4, 9 were mainly identified by UV, IR, 1H NMR, 13C NMR, 1H-1H COSY, HSQC and HMBC; compound 3, 15 were identified by MS, IR, 1H NMR and 13C NMR; others were mainly identified by 1H NMR and 13C NMR. There are still another six compounds need further spectroscopic data, such as MS, 1H-1H COSY, HSQC and so on, to determine their structures. All identified compounds, except compound 11, 12 and 13, were isolated from the plant for the first time.
引文
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