有色表面活性剂—脂肪酰氨基酸性蓝黑10B的合成及性能研究
|
摘要
在纺织印染工业中，表面活性剂担当染色助剂的角色，染色以后，它们常被当作废液处理及排放，对环境造成一定的污染。虽然表面活性剂和染料各自的研究已经非常多，但是将两者的功能结合起来的研究还很少，本文以现有的酸性偶氮染料酸性蓝黑10B和表面活性剂结构为基础，设计合成出一系列的同时具有颜色和表面活性的新化合物
之前，本课题组有人研究过简单分子结构的有色表面活性剂BAS。BAS具有一定的表面活性，但是从染色性能方面考虑，BAS与商品染料还存在较大的差距，其上染率较低，颜色较浅，达不到我们想要的效果。为了提高其染色性能，我们参考商品染料酸性蓝黑10B的结构来合成目标产物。当长碳链加到酸性蓝黑10B后，我们就得到了一系列的最终产物—脂肪酰氨基酸性蓝黑10B。脂肪酰氨基酸性蓝黑10B表现出较好的染色性能和表面活性。同时，脂肪酰氨基酸性蓝黑10B能够牢固地附着在棉布的表面，大大地提高了上染率。但随着碳链长度的增加，它们的水溶性大大降低，部分地限制了其染色性能和表面活性。
通过初步的研究表明，把长链烷基和酸性蓝黑10B结合起来，使酸性蓝黑10B具有表面活性这个设计是可行的。而且当把化合物当作染料染到布面上时，会表现出某些表面活性剂的功能，使得染布具有良好的脱油能力。
Surfactants are used widely as auxiliary agents in textile and dyeing industries. They are treated as effluents after used, which cause pollution to our environment. Although there are many researches about surfactants and dyestuffs respectively, the reports of combining these two functions together are very few. In this article, a series of new compounds with both color and good surfactivity were designed and synthesized based on the structures of Acid Blue Black 10B and surfactants.
Such BAS compounds with simple molecular structure have been synthesized in the report of our group. There is no denying that BAS has surfactivity, but it is wrose in dyeing effect compared with commercial dyes. The ratios of dyeing are low, and the colors are shallow, so it still cannot reach the aim we expected. In order to improve the dyeing effect, the structure of commodity dyestuff Acid Blue Black 10B is employed to synthesize the target compounds. When the long alkyls were introduced to Acid Blue Black 10B, a series of final compounds the fatty amido Acid Blue Black 10B is obtained. Fatty amido Acid Blue Black 10B compounds show a good performance in dying effect and surfactivity. They also dye fast on cotton cloth, and behave great improvement of dyeing ratios compared with Acid Blue Black 10B. When the length of alkyl chain increases, their water solubility decrease quickly and limits the dyeing effect and surfactivity partly.
Thought these pilot studies, the design of zao compound with surfactivity can work by combining the long chain alkyls and Acid Blue Black 10B together. It is possible to show some functions of surfactant when they are dyed on textile, so it have a good ability in taking oil away.
之前，本课题组有人研究过简单分子结构的有色表面活性剂BAS。BAS具有一定的表面活性，但是从染色性能方面考虑，BAS与商品染料还存在较大的差距，其上染率较低，颜色较浅，达不到我们想要的效果。为了提高其染色性能，我们参考商品染料酸性蓝黑10B的结构来合成目标产物。当长碳链加到酸性蓝黑10B后，我们就得到了一系列的最终产物—脂肪酰氨基酸性蓝黑10B。脂肪酰氨基酸性蓝黑10B表现出较好的染色性能和表面活性。同时，脂肪酰氨基酸性蓝黑10B能够牢固地附着在棉布的表面，大大地提高了上染率。但随着碳链长度的增加，它们的水溶性大大降低，部分地限制了其染色性能和表面活性。
通过初步的研究表明，把长链烷基和酸性蓝黑10B结合起来，使酸性蓝黑10B具有表面活性这个设计是可行的。而且当把化合物当作染料染到布面上时，会表现出某些表面活性剂的功能，使得染布具有良好的脱油能力。
Surfactants are used widely as auxiliary agents in textile and dyeing industries. They are treated as effluents after used, which cause pollution to our environment. Although there are many researches about surfactants and dyestuffs respectively, the reports of combining these two functions together are very few. In this article, a series of new compounds with both color and good surfactivity were designed and synthesized based on the structures of Acid Blue Black 10B and surfactants.
Such BAS compounds with simple molecular structure have been synthesized in the report of our group. There is no denying that BAS has surfactivity, but it is wrose in dyeing effect compared with commercial dyes. The ratios of dyeing are low, and the colors are shallow, so it still cannot reach the aim we expected. In order to improve the dyeing effect, the structure of commodity dyestuff Acid Blue Black 10B is employed to synthesize the target compounds. When the long alkyls were introduced to Acid Blue Black 10B, a series of final compounds the fatty amido Acid Blue Black 10B is obtained. Fatty amido Acid Blue Black 10B compounds show a good performance in dying effect and surfactivity. They also dye fast on cotton cloth, and behave great improvement of dyeing ratios compared with Acid Blue Black 10B. When the length of alkyl chain increases, their water solubility decrease quickly and limits the dyeing effect and surfactivity partly.
Thought these pilot studies, the design of zao compound with surfactivity can work by combining the long chain alkyls and Acid Blue Black 10B together. It is possible to show some functions of surfactant when they are dyed on textile, so it have a good ability in taking oil away.
引文
[1] 黄洪周．工业表面活性剂[M]．北京：化学工业出版社，2005，前言．
[2] 王世荣，李祥高，刘东志等编．表面活性剂化学[M]．北京：化学工业出版社，2005，12．
[3] 夏纪鼎，倪永全．表面活性剂和洗涤剂化学与工艺学[M]．北京：中国轻工业出版社，1997，1．
[4] 钱德玉．表面活性剂在我国发展状况及方向探讨[J]．芜湖职业技术学院学报，2004，7(2)：58-60．
[5] 王培义．琥珀酸酯磺酸盐的合成与性能[J]．表面活性剂工业，1995，3：17-24．
[6] 许振良，施龙杰，陈健康．磺基琥珀酸单椰油酰胺基乙酯二钠盐的研制[J]．日用化学工业，1994，2：50-52．
[7] 张跃军，华平．磺基琥珀酸酯盐类表面活性剂的研究进展[J]．江苏化工，2001，29(6)：16-21．
[8] 马奉奇．温和型表面活性剂—磺基琥珀酸酯[J]．辽宁化工，1991，6：15-19．
[9] 葛虹，王军，许培援，张应军．磺化琥珀酸N-月桂基单酰胺二钠盐的合成与性能[J]．精细石油化工，2003，2：1-3．
[10] 葛虹，许培援，傅鹏立，朱东梅．新型表面活性剂琥珀酸单十八酰胺磺酸钠的合成与性能研究[J]．化学世界，2003，3：141-144．
[11] 李喜敏．磺基琥珀酸酯钠盐系列表面活性剂的合成与性能研究[D]．南京理工大学，1998，1-2．
[12] 华平，李建华，张跃军．月桂醇聚氧乙烯醚(7)己基磺基琥珀酸混合双酯钠的合成与性能[J]．精细化工，2004，21(2)：104-107．
[13] 刘程，米裕民．表面活性剂性质理论与应用[M]．北京工业大学出版社，2004，64-67．
[14] 石艳红，李国明，黄巧．磷酸单酯反应型表面活性剂的合成[J]．应用化学，2005，22，(5)：804-807．
[15] 裘锋，陈烨璞．新型双生磷酸酯表面活性剂的合成与表征[J]．合成化学，2005，13(3)：180-181．
[16] 吕会田，陈存社．磷酸酯盐型表面活性剂概述[J]．日用化学工业，2005，35(3)：174-178．
[17] Singh verma Shyam B, Jordan Josef, Sossna Raimund. Personal hygiene preparation comprising soap and ether carboxylates[P]. US: 4865757, 1989-09-12.
[18] Kobayashi Takatoshi, Matsum oto Chikako, Hioki Yuichi, et al. Cleanser composition [P]. US: 5922659, 1999-07-13.
[19] Isobe Kazuo, Azuma Toshikazu, Imamura Takashi, et al. Detergent composition comprising an amide-ether derivative mixture and an amphoteric surfactant[P]. US: 5700772, 1997-12-23.
[20] Isobe Kazuo, Azuma Toshikazu, Imamura Takashi, et al. Detergent composition comprising an amide-ether derivative mixture and an anionic surfactant[P]. US: 5693605, 1997-12-02.
[21] Van Paassen Nicolaas Adrianus. Laundering agent[P]. EP: 0154380, 1985-09-11.
[22] 杨秀全，徐长卿，黄海．一类新型多功能性表面活性剂—烷基醚羧酸及其盐[J]．日用 化学工业，1998，1：26-33．
[23] 郑延成，韩冬，杨普华．磺酸盐表面活性剂研究进展[J]．精细化工，2005，22(8)：578-582．
[24] 岳晓云，楼诸红，韩冬，袁士义．石油磺酸盐表面活性剂在第三次采油中的应用[J]．精细石油化工进展，2005，6(2)：48-52．
[25] 郭东红，辛浩川，崔晓东，张雅琴．以大庆减压渣油为原料的高效、廉价驱油表面活性剂OCS的制备与性能研究[J]．石油学报，2004，20(2)：47-52．
[26] 许怀静，李庆莹．石油磺酸盐的协同效应及相规律研究[J]．油田化学，6(4)：322-326．
[27] 陈咏梅．石油磺酸盐中极性组分的协同效应[J]．石油学报，1999，20(2)：73-77．
[28] 黄宏度．石油羧酸盐和石油磺酸盐复配体系的界面活性[J]．油田化学，2000，17(1)：69-72．
[29] Kalfoglou G. Lignosulfonates Carboxylated with Carbon Dioxide as Additives in Oil Recovery Processes Involving Chemical Recovery Agents[P]. US: 4249606, 1981-2-10.
[30] Kalfoglou G. Sulfomethylated Lignosulfonates as Additives in Oil Recovery Processes Involving Chemical Recovery Agents[P]. US: 4269270, 1981-3-26.
[31] 李明秋．α-烯烃磺酸盐在个人清洁品中的应用[J]．广东化工，2005，9：40-42．
[32] 张鹏龙，于厚鑫，张景超，齐永青，张达生，吴磊．生物与化学表面活性剂复配体系的研究[J]．精细与专用化学品，2005，13(6)：16-19．
[33] 范森，李宜强，宋文玲，王升，郭庆才．以重α-烯烃研制驱油活性剂α-烯基磺酸盐[J]．大庆石油学院学报，2005，29(3)：116-121．
[34] 谭渝云．C14标志直链烷基苯磺酸钠在鱼体内的积累、分布和释放[J]．中国环境科学，1991，11(2)：125．
[35] 陈胜慧，杨亚江．烷基苯磺酸盐类表面活性剂的QSTR研究[J]．环境科学与技术，2003，26(3)：61-63．
[36] 秦勇，张高勇．表面活性剂的结构与生物降解性的关系[J]．日用化学品科学2002，25(5)：20-23．
[37] 王宗平，蒋林时，邱峰，张洪林，邓威，田伟．复合絮凝剂处理烷基苯磺酸盐废水研究[J]．石油化工高等学校学报，2002，15(4)：21-28．
[38] Shingo Yamamura, Masaki Nakamura, Keiko Tanaka, et al. Synthesis and properties of acetal containing surface active alkanaoanimes and aminopolyethers[J]. J. Jpn Oil Chem Soc, 1991, 40(2): 104.
[39] David A Jaeger, Cralg A Martin, Timothy G Golity. Destructible surfactants based on ketal group[J]. J Org Chem, 1984, 49(23): 4545-4547.
[40] Per-Erik Hellberg, Karin Bergstrom, Krister Holmberg. Cleavable surfactants[J]. J of Surfactants and Detergents, 2000, 3(1): 81.
[41] Jaeger David A, Ward Darlene, Dutta Aloke K. Preparation and characterization Of cleavable surfactantsbased on silicon-oxygen bond[J]. J Org Chem, 1988, 53(7): 1577-1580.
[42] Shiro Kobayashi, Hiroshi Uyama, De Ring Liu, et al. Block copolymerization of vinyl ether with cyclic imino ether: synthesis of a new cleavable nonionic polymer surfactant[J]. Macromolecules, 1990, 23(24): 5075-5078.
[43] Jager David A, Finley C Timothy, Walter Mark R, et al. Prepartion and character ization of base-senstive destructible surfactants[J]. J Org Chem, 1986, 51(21): 3956-3959．
[44] 朱红军．可分解表面活性剂的研究进展[J]．精细化工．2002，19(增)：6-11．
[45] 朱红军，王锦堂，许峰，孔爱武．可分解型磺酸盐阴离子表面活性剂的合成的研究[J]．精细化工，2000，17(10)：559-562．
[46] 朱红军，王锦堂，许峰．可分解型磺酸盐阴离子表面活性剂的分解性能研究[J]．精细化工，2001，18(8)：443-445．
[47] 朱红军，王锦堂，许峰．可降解型磺酸盐阴离子表面活性剂的表面活性[J]．精细石油化工，2001，1：53-55．
[48] 杜芳彦．阴离子表面活性剂的应用及发展[J]．榆林高等专科学校学报，2001，11(2)：53-55．
[49] 陶玉钢，毛培坤，崔正刚．阳离子表面活性剂在高新技术领域中的应用[J]．日用化学工业，2001，6：23-25．
[50] 刘志昌，周成合，谢如刚．一种新型氮杂芳香季铵盐：雌甾咪唑鎓盐的设计合成[J]．应用化学，1997，14(6)：72-74．
[51] 黄少斌，肖锦．聚氮杂环季铵盐对刚在盐酸中的缓蚀[J]．材料保护，1997，30(2)：10-11．
[52] Skold Rolf et al. Cationic sugar surfactants from ethoxylated ammonium compounds And reducing saccharide[P]. WO: 99-10462, 1999-03-04.
[53] 黄洪周，周怡平，姚增硕．我国表面活性剂工业发展展望[J]．精细石油化工，2000，1：1-3．
[54] LI T D. et al. Porous polymeric materials from cationic microeemilisions[J]. J. Macromol. Sci. Pure Appl. Chem, 1995, 32(5): 969-980.
[55] Qutubuddin S. et al. Novel polymeric composites from microemulisions[J]. Polymer, 1994, 35(21): 4606-4610.
[56] 史俊，李谦定，夏小春．Gemini表面活性剂的研究进展[J]．化学研究与应用，2005，17(3)：293-298．
[57] 赵小莉，黄建滨，李子臣，朱瑶．Bola型表面活性剂1．表面性质与胶团[J]．日用化学工业，2000，30(5)：26-29．
[58] Tracy David James, Li Ruoxin, Yang Jiang. Nonionie gemini surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic sugar groups[P]. US: 5863886, 1999-01-26.
[59] 水玲玲，郑利强，赵剑曦，刘少杰，陈华，李干佐．双子表面活性剂的研究进展[J]．日用化学工业，2001，18(2)：67—69．
[60] 才程，葛际江．孪二连季铵盐表面活性剂[J]．油田化学，2001，18(3)：278-290．
[61] 唐世华，黄建滨，李子臣，王传忠，李锰．Gemini表面活性剂研究的新进展[J]．自然科学进展，2001，11(12)：1240-1251．
[62] 赵田红，彭国峰，谢全，黄志宇．双子表面活性剂的研究进展[J]．化工时刊，2005，19 (7)：60-63．
[63] El Achouri M, Kertit S, Gouttaya H M, et al. Corrosion inhibition of iron in 1M HCl by some Gemini surfactants in the series of alkanediyl-α,ω-bis-(dimethyl tetradecyl ammonium bromide)[J]. Progress in Organic Coatings, 2001, 43(4): 267-273.
[64] El Achouri M, Infangte M R, IZquierdo F, etal. Synthesis of some cationic gemini surfactants and their inhibitive effect on iron corrosion in hydrochloric acid medium[J]. Corrosion Science 2001, 43(1): 19-35.
[65] Tae-SooChoi, Yoshio Shimizu, Hirofusa Shirai, et al. Disperse dyeing of nylon 6 fiber using gemini surfactants containing ammonium cations as auxiliaries[J]. Dyes and Pigments, 2001, 48(3): 217-226.
[66] Tae-SooChoi, Yoshio Shimizu, Hirofusa Shirai, et al. Solubilization of disperse dyes in cationic gemini surfactant micelles[J]. Dyes and Pigments, 2000, 45(2): 145-152.
[67] Tae-SooChoi, Yoshio Shimizu, Hirofusa Shirai, et al. Disperse dyeing of polyester fiber using gemini surfactants containing ammonium cations as auxiliaries[J]. Dyes and Pigments, 2001, 50(1): 55-65.
[68] Kirby, Anthony J, Camilleri, et al. Gemini surfactants: New synthetic vectors for gene transfection [J]. AngewandteChemie(International Edition), 2003, 42 (13): 1448-1457.
[69] Bell Paul C, Bergama Mark, Dolbnya Igor P, et al. Transfection mediated by gemini surfactants: engineered escape from the endosomal compartment[J]. Jam. Chem. Soc, 2003, 126(6): 1551-1558.
[70] 杜青．新型磷酸酯两性表面活性剂的性能与应用[J]．清洁技术，2004，10(2)：52-59．
[71] 魏少华，张铸勇．新型磷酸酯两性表面活性剂的研究Ⅰ．化合物的合成及物化性能[J]．精细化工，1998，15(5)：1-5．
[72] 刘洪周．工业表面活性剂．北京：化学工业出版社，1993，336．
[73] 农兰平，钟振声．磷酸酯甜菜碱两性表面活性剂的合成与性能[J]．化学研究与应用，2003，15(3)：435-436．
[74] 李正惠，聂锦梅．新型磷酸酯盐两性表面活性剂[J]．印染助剂，2002，19(2)：11-14．
[75] 周晓东，孙道兴，王卫．月桂酸咪唑啉两性表面活性剂的合成及应用[J]．精细石油化工进展 2003，4(11)：38-40．
[76] 于君明，陈洪龄，韦亚兵．新型双子两性表面活性剂的合成及性能[J]．南京工业大学学报 2005，27(5)：62-66．
[77] 易昌风，徐祖顺，程远时．高分子表面活性剂的功能与用途[J]．湖北化工，1997，2：8-14．
[78] 宋启煌．精细化工工艺学[M]．北京：化学工业出版社，1995．26-27．
[79] 张万福．表面活性剂产品大全[M]．北京：北京化学工业出版社，1998．
[80] 古绪鹏，陈同云．新型表面活性剂—烷基糖苷的合成与应用研究[J]．日用化学工业，2002，32(1)：18-19．
[81] 王仲妮，王燕，李干佐．烷基多糖苷表面活性剂物理化学性质研究进展[J]．日用化学工业，2002，32(3)：47-49．
[82] 聂晖．烷基糖苷的制备与性能[J]．精细化工中间体，2001，31(5)：35-36．
[83] K Fukuda, O Soederman, K Shinoda, B Lindman. Microemulsions formed by alkyl polyglucosides and an alkyl glycerol ether [J]. Langmuir, 1993, 9: 2921-2925.
[84] 王军，张剑，程玉梅．烷基多苷磺基琥珀酸酯二钠盐的物化性能[J]．日用化学工业，1999．2：1-4．
[85] 周煜，陈小立，赵择卿等．环保型餐具洗涤剂表面活性剂受配体系研究[J]．精细化工，2000，17(11)：16-18．
[86] 于涛，荆国林．新型表面活性剂烷基糖苷的合成研究[J]．日用化学工业，2000，(2)：17-19．
[87] 梁丽芸，蓝仁华，陈焕软．开发烷基多苷与中草药的配伍保健护肤品[J]．日用化学工 业，2002，32(2)：36-39．
[88] 王军．烷基多苷及衍生物[M]．北京：中国轻工业出版社，1999．
[89] 何海兰主编．染料[M]．北京：化学工业出版社，2004，前言．
[90] Matsui M, Tanka N, Nakaya K. Synthesis of fluorine-containing disazo dyes extended with ester linkages and their application to guest-host liquiderystal displays[J]. LiquidCrystals, 1997, 23(2): 217-225.
[91] 王双青，顾冬红，沈淑引等．一种偶氮染料金属螯合物薄膜的光学特性研究[J]．感光科学与光化学，1999，11：338-342．
[92] 易文辉，曹猛，封伟等．一种偶氮染料接枝聚氨酯的合成与表征[J]．西安交通大学学报，2002，10：1024-1027．
[93] 阮剑利．偶氮染料的光敏性研究[J]．染料与染色，2003，4：75-77．
[94] 张玉红，蔡国强，余庆森等．含蒽醌基偶氮染料的合成及其吸收光谱的研究[J]．有机化学，1998，18：382-385．
[95] Hori Kimihiko. 4-[(4-Alkoxy-1-naphthyl)azo]benzene sulfonic acids and salts as surface-active dyes[P]. JP: 0341 166, 1991.
[96] 张建华，崔秋红，王玉兴，赵进．罗丹明6G表面活性剂的研究[J]．冶金分析，2000，20(2)：22-24．
[97] Dunkin I R, Gittinger A, Shmington D C, et al. Synthsis, characterization and application of azo-containing photodestructible surfactants[J]. J Chem. soc. perkin Trans 2, 1996, 9: 1837-1842.
[98] 郑光洪，冯西宁．染料化学[M]．北京：中国纺织出版社，2001，58．
[99] 周春隆．酸性染料及酸性媒介染料[M]．北京：化学工业出版社，1989，377-383．
[100] 郑卓丽，唐渝，张渊明，欧阳佳丽，李趣叶．一种有色表面活性剂的合成及其表面活性的研究[J]．精细化工，2003，20(10)：593-595．
[101] 郑卓丽，唐渝，张渊明，吴奇峰，廖慧聪．一种双偶氮有色表面活性剂的合成及性能[J]．精细化工，2005，22(8)：634-637．
[102] 李述文，范如霖．实用有机化学手册[M]．上海：上海科学技术出版社，1981，344．
[103] 宋小平．染料制造技术[M]．北京：科学技术文献出版社．2001，166-172．
[104] 复旦大学编．物理化学实验[M]．北京：高等教育出版社，1997，161-165．
[105] 范雪荣主编．纺织品染整工艺学[M]．北京：中国纺织出版社，1999，82-84．
[106] 段行信编．实用精细有机合成手册[M]．北京：化学工业出版社，2002，294．
[2] 王世荣，李祥高，刘东志等编．表面活性剂化学[M]．北京：化学工业出版社，2005，12．
[3] 夏纪鼎，倪永全．表面活性剂和洗涤剂化学与工艺学[M]．北京：中国轻工业出版社，1997，1．
[4] 钱德玉．表面活性剂在我国发展状况及方向探讨[J]．芜湖职业技术学院学报，2004，7(2)：58-60．
[5] 王培义．琥珀酸酯磺酸盐的合成与性能[J]．表面活性剂工业，1995，3：17-24．
[6] 许振良，施龙杰，陈健康．磺基琥珀酸单椰油酰胺基乙酯二钠盐的研制[J]．日用化学工业，1994，2：50-52．
[7] 张跃军，华平．磺基琥珀酸酯盐类表面活性剂的研究进展[J]．江苏化工，2001，29(6)：16-21．
[8] 马奉奇．温和型表面活性剂—磺基琥珀酸酯[J]．辽宁化工，1991，6：15-19．
[9] 葛虹，王军，许培援，张应军．磺化琥珀酸N-月桂基单酰胺二钠盐的合成与性能[J]．精细石油化工，2003，2：1-3．
[10] 葛虹，许培援，傅鹏立，朱东梅．新型表面活性剂琥珀酸单十八酰胺磺酸钠的合成与性能研究[J]．化学世界，2003，3：141-144．
[11] 李喜敏．磺基琥珀酸酯钠盐系列表面活性剂的合成与性能研究[D]．南京理工大学，1998，1-2．
[12] 华平，李建华，张跃军．月桂醇聚氧乙烯醚(7)己基磺基琥珀酸混合双酯钠的合成与性能[J]．精细化工，2004，21(2)：104-107．
[13] 刘程，米裕民．表面活性剂性质理论与应用[M]．北京工业大学出版社，2004，64-67．
[14] 石艳红，李国明，黄巧．磷酸单酯反应型表面活性剂的合成[J]．应用化学，2005，22，(5)：804-807．
[15] 裘锋，陈烨璞．新型双生磷酸酯表面活性剂的合成与表征[J]．合成化学，2005，13(3)：180-181．
[16] 吕会田，陈存社．磷酸酯盐型表面活性剂概述[J]．日用化学工业，2005，35(3)：174-178．
[17] Singh verma Shyam B, Jordan Josef, Sossna Raimund. Personal hygiene preparation comprising soap and ether carboxylates[P]. US: 4865757, 1989-09-12.
[18] Kobayashi Takatoshi, Matsum oto Chikako, Hioki Yuichi, et al. Cleanser composition [P]. US: 5922659, 1999-07-13.
[19] Isobe Kazuo, Azuma Toshikazu, Imamura Takashi, et al. Detergent composition comprising an amide-ether derivative mixture and an amphoteric surfactant[P]. US: 5700772, 1997-12-23.
[20] Isobe Kazuo, Azuma Toshikazu, Imamura Takashi, et al. Detergent composition comprising an amide-ether derivative mixture and an anionic surfactant[P]. US: 5693605, 1997-12-02.
[21] Van Paassen Nicolaas Adrianus. Laundering agent[P]. EP: 0154380, 1985-09-11.
[22] 杨秀全，徐长卿，黄海．一类新型多功能性表面活性剂—烷基醚羧酸及其盐[J]．日用 化学工业，1998，1：26-33．
[23] 郑延成，韩冬，杨普华．磺酸盐表面活性剂研究进展[J]．精细化工，2005，22(8)：578-582．
[24] 岳晓云，楼诸红，韩冬，袁士义．石油磺酸盐表面活性剂在第三次采油中的应用[J]．精细石油化工进展，2005，6(2)：48-52．
[25] 郭东红，辛浩川，崔晓东，张雅琴．以大庆减压渣油为原料的高效、廉价驱油表面活性剂OCS的制备与性能研究[J]．石油学报，2004，20(2)：47-52．
[26] 许怀静，李庆莹．石油磺酸盐的协同效应及相规律研究[J]．油田化学，6(4)：322-326．
[27] 陈咏梅．石油磺酸盐中极性组分的协同效应[J]．石油学报，1999，20(2)：73-77．
[28] 黄宏度．石油羧酸盐和石油磺酸盐复配体系的界面活性[J]．油田化学，2000，17(1)：69-72．
[29] Kalfoglou G. Lignosulfonates Carboxylated with Carbon Dioxide as Additives in Oil Recovery Processes Involving Chemical Recovery Agents[P]. US: 4249606, 1981-2-10.
[30] Kalfoglou G. Sulfomethylated Lignosulfonates as Additives in Oil Recovery Processes Involving Chemical Recovery Agents[P]. US: 4269270, 1981-3-26.
[31] 李明秋．α-烯烃磺酸盐在个人清洁品中的应用[J]．广东化工，2005，9：40-42．
[32] 张鹏龙，于厚鑫，张景超，齐永青，张达生，吴磊．生物与化学表面活性剂复配体系的研究[J]．精细与专用化学品，2005，13(6)：16-19．
[33] 范森，李宜强，宋文玲，王升，郭庆才．以重α-烯烃研制驱油活性剂α-烯基磺酸盐[J]．大庆石油学院学报，2005，29(3)：116-121．
[34] 谭渝云．C14标志直链烷基苯磺酸钠在鱼体内的积累、分布和释放[J]．中国环境科学，1991，11(2)：125．
[35] 陈胜慧，杨亚江．烷基苯磺酸盐类表面活性剂的QSTR研究[J]．环境科学与技术，2003，26(3)：61-63．
[36] 秦勇，张高勇．表面活性剂的结构与生物降解性的关系[J]．日用化学品科学2002，25(5)：20-23．
[37] 王宗平，蒋林时，邱峰，张洪林，邓威，田伟．复合絮凝剂处理烷基苯磺酸盐废水研究[J]．石油化工高等学校学报，2002，15(4)：21-28．
[38] Shingo Yamamura, Masaki Nakamura, Keiko Tanaka, et al. Synthesis and properties of acetal containing surface active alkanaoanimes and aminopolyethers[J]. J. Jpn Oil Chem Soc, 1991, 40(2): 104.
[39] David A Jaeger, Cralg A Martin, Timothy G Golity. Destructible surfactants based on ketal group[J]. J Org Chem, 1984, 49(23): 4545-4547.
[40] Per-Erik Hellberg, Karin Bergstrom, Krister Holmberg. Cleavable surfactants[J]. J of Surfactants and Detergents, 2000, 3(1): 81.
[41] Jaeger David A, Ward Darlene, Dutta Aloke K. Preparation and characterization Of cleavable surfactantsbased on silicon-oxygen bond[J]. J Org Chem, 1988, 53(7): 1577-1580.
[42] Shiro Kobayashi, Hiroshi Uyama, De Ring Liu, et al. Block copolymerization of vinyl ether with cyclic imino ether: synthesis of a new cleavable nonionic polymer surfactant[J]. Macromolecules, 1990, 23(24): 5075-5078.
[43] Jager David A, Finley C Timothy, Walter Mark R, et al. Prepartion and character ization of base-senstive destructible surfactants[J]. J Org Chem, 1986, 51(21): 3956-3959．
[44] 朱红军．可分解表面活性剂的研究进展[J]．精细化工．2002，19(增)：6-11．
[45] 朱红军，王锦堂，许峰，孔爱武．可分解型磺酸盐阴离子表面活性剂的合成的研究[J]．精细化工，2000，17(10)：559-562．
[46] 朱红军，王锦堂，许峰．可分解型磺酸盐阴离子表面活性剂的分解性能研究[J]．精细化工，2001，18(8)：443-445．
[47] 朱红军，王锦堂，许峰．可降解型磺酸盐阴离子表面活性剂的表面活性[J]．精细石油化工，2001，1：53-55．
[48] 杜芳彦．阴离子表面活性剂的应用及发展[J]．榆林高等专科学校学报，2001，11(2)：53-55．
[49] 陶玉钢，毛培坤，崔正刚．阳离子表面活性剂在高新技术领域中的应用[J]．日用化学工业，2001，6：23-25．
[50] 刘志昌，周成合，谢如刚．一种新型氮杂芳香季铵盐：雌甾咪唑鎓盐的设计合成[J]．应用化学，1997，14(6)：72-74．
[51] 黄少斌，肖锦．聚氮杂环季铵盐对刚在盐酸中的缓蚀[J]．材料保护，1997，30(2)：10-11．
[52] Skold Rolf et al. Cationic sugar surfactants from ethoxylated ammonium compounds And reducing saccharide[P]. WO: 99-10462, 1999-03-04.
[53] 黄洪周，周怡平，姚增硕．我国表面活性剂工业发展展望[J]．精细石油化工，2000，1：1-3．
[54] LI T D. et al. Porous polymeric materials from cationic microeemilisions[J]. J. Macromol. Sci. Pure Appl. Chem, 1995, 32(5): 969-980.
[55] Qutubuddin S. et al. Novel polymeric composites from microemulisions[J]. Polymer, 1994, 35(21): 4606-4610.
[56] 史俊，李谦定，夏小春．Gemini表面活性剂的研究进展[J]．化学研究与应用，2005，17(3)：293-298．
[57] 赵小莉，黄建滨，李子臣，朱瑶．Bola型表面活性剂1．表面性质与胶团[J]．日用化学工业，2000，30(5)：26-29．
[58] Tracy David James, Li Ruoxin, Yang Jiang. Nonionie gemini surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic sugar groups[P]. US: 5863886, 1999-01-26.
[59] 水玲玲，郑利强，赵剑曦，刘少杰，陈华，李干佐．双子表面活性剂的研究进展[J]．日用化学工业，2001，18(2)：67—69．
[60] 才程，葛际江．孪二连季铵盐表面活性剂[J]．油田化学，2001，18(3)：278-290．
[61] 唐世华，黄建滨，李子臣，王传忠，李锰．Gemini表面活性剂研究的新进展[J]．自然科学进展，2001，11(12)：1240-1251．
[62] 赵田红，彭国峰，谢全，黄志宇．双子表面活性剂的研究进展[J]．化工时刊，2005，19 (7)：60-63．
[63] El Achouri M, Kertit S, Gouttaya H M, et al. Corrosion inhibition of iron in 1M HCl by some Gemini surfactants in the series of alkanediyl-α,ω-bis-(dimethyl tetradecyl ammonium bromide)[J]. Progress in Organic Coatings, 2001, 43(4): 267-273.
[64] El Achouri M, Infangte M R, IZquierdo F, etal. Synthesis of some cationic gemini surfactants and their inhibitive effect on iron corrosion in hydrochloric acid medium[J]. Corrosion Science 2001, 43(1): 19-35.
[65] Tae-SooChoi, Yoshio Shimizu, Hirofusa Shirai, et al. Disperse dyeing of nylon 6 fiber using gemini surfactants containing ammonium cations as auxiliaries[J]. Dyes and Pigments, 2001, 48(3): 217-226.
[66] Tae-SooChoi, Yoshio Shimizu, Hirofusa Shirai, et al. Solubilization of disperse dyes in cationic gemini surfactant micelles[J]. Dyes and Pigments, 2000, 45(2): 145-152.
[67] Tae-SooChoi, Yoshio Shimizu, Hirofusa Shirai, et al. Disperse dyeing of polyester fiber using gemini surfactants containing ammonium cations as auxiliaries[J]. Dyes and Pigments, 2001, 50(1): 55-65.
[68] Kirby, Anthony J, Camilleri, et al. Gemini surfactants: New synthetic vectors for gene transfection [J]. AngewandteChemie(International Edition), 2003, 42 (13): 1448-1457.
[69] Bell Paul C, Bergama Mark, Dolbnya Igor P, et al. Transfection mediated by gemini surfactants: engineered escape from the endosomal compartment[J]. Jam. Chem. Soc, 2003, 126(6): 1551-1558.
[70] 杜青．新型磷酸酯两性表面活性剂的性能与应用[J]．清洁技术，2004，10(2)：52-59．
[71] 魏少华，张铸勇．新型磷酸酯两性表面活性剂的研究Ⅰ．化合物的合成及物化性能[J]．精细化工，1998，15(5)：1-5．
[72] 刘洪周．工业表面活性剂．北京：化学工业出版社，1993，336．
[73] 农兰平，钟振声．磷酸酯甜菜碱两性表面活性剂的合成与性能[J]．化学研究与应用，2003，15(3)：435-436．
[74] 李正惠，聂锦梅．新型磷酸酯盐两性表面活性剂[J]．印染助剂，2002，19(2)：11-14．
[75] 周晓东，孙道兴，王卫．月桂酸咪唑啉两性表面活性剂的合成及应用[J]．精细石油化工进展 2003，4(11)：38-40．
[76] 于君明，陈洪龄，韦亚兵．新型双子两性表面活性剂的合成及性能[J]．南京工业大学学报 2005，27(5)：62-66．
[77] 易昌风，徐祖顺，程远时．高分子表面活性剂的功能与用途[J]．湖北化工，1997，2：8-14．
[78] 宋启煌．精细化工工艺学[M]．北京：化学工业出版社，1995．26-27．
[79] 张万福．表面活性剂产品大全[M]．北京：北京化学工业出版社，1998．
[80] 古绪鹏，陈同云．新型表面活性剂—烷基糖苷的合成与应用研究[J]．日用化学工业，2002，32(1)：18-19．
[81] 王仲妮，王燕，李干佐．烷基多糖苷表面活性剂物理化学性质研究进展[J]．日用化学工业，2002，32(3)：47-49．
[82] 聂晖．烷基糖苷的制备与性能[J]．精细化工中间体，2001，31(5)：35-36．
[83] K Fukuda, O Soederman, K Shinoda, B Lindman. Microemulsions formed by alkyl polyglucosides and an alkyl glycerol ether [J]. Langmuir, 1993, 9: 2921-2925.
[84] 王军，张剑，程玉梅．烷基多苷磺基琥珀酸酯二钠盐的物化性能[J]．日用化学工业，1999．2：1-4．
[85] 周煜，陈小立，赵择卿等．环保型餐具洗涤剂表面活性剂受配体系研究[J]．精细化工，2000，17(11)：16-18．
[86] 于涛，荆国林．新型表面活性剂烷基糖苷的合成研究[J]．日用化学工业，2000，(2)：17-19．
[87] 梁丽芸，蓝仁华，陈焕软．开发烷基多苷与中草药的配伍保健护肤品[J]．日用化学工 业，2002，32(2)：36-39．
[88] 王军．烷基多苷及衍生物[M]．北京：中国轻工业出版社，1999．
[89] 何海兰主编．染料[M]．北京：化学工业出版社，2004，前言．
[90] Matsui M, Tanka N, Nakaya K. Synthesis of fluorine-containing disazo dyes extended with ester linkages and their application to guest-host liquiderystal displays[J]. LiquidCrystals, 1997, 23(2): 217-225.
[91] 王双青，顾冬红，沈淑引等．一种偶氮染料金属螯合物薄膜的光学特性研究[J]．感光科学与光化学，1999，11：338-342．
[92] 易文辉，曹猛，封伟等．一种偶氮染料接枝聚氨酯的合成与表征[J]．西安交通大学学报，2002，10：1024-1027．
[93] 阮剑利．偶氮染料的光敏性研究[J]．染料与染色，2003，4：75-77．
[94] 张玉红，蔡国强，余庆森等．含蒽醌基偶氮染料的合成及其吸收光谱的研究[J]．有机化学，1998，18：382-385．
[95] Hori Kimihiko. 4-[(4-Alkoxy-1-naphthyl)azo]benzene sulfonic acids and salts as surface-active dyes[P]. JP: 0341 166, 1991.
[96] 张建华，崔秋红，王玉兴，赵进．罗丹明6G表面活性剂的研究[J]．冶金分析，2000，20(2)：22-24．
[97] Dunkin I R, Gittinger A, Shmington D C, et al. Synthsis, characterization and application of azo-containing photodestructible surfactants[J]. J Chem. soc. perkin Trans 2, 1996, 9: 1837-1842.
[98] 郑光洪，冯西宁．染料化学[M]．北京：中国纺织出版社，2001，58．
[99] 周春隆．酸性染料及酸性媒介染料[M]．北京：化学工业出版社，1989，377-383．
[100] 郑卓丽，唐渝，张渊明，欧阳佳丽，李趣叶．一种有色表面活性剂的合成及其表面活性的研究[J]．精细化工，2003，20(10)：593-595．
[101] 郑卓丽，唐渝，张渊明，吴奇峰，廖慧聪．一种双偶氮有色表面活性剂的合成及性能[J]．精细化工，2005，22(8)：634-637．
[102] 李述文，范如霖．实用有机化学手册[M]．上海：上海科学技术出版社，1981，344．
[103] 宋小平．染料制造技术[M]．北京：科学技术文献出版社．2001，166-172．
[104] 复旦大学编．物理化学实验[M]．北京：高等教育出版社，1997，161-165．
[105] 范雪荣主编．纺织品染整工艺学[M]．北京：中国纺织出版社，1999，82-84．
[106] 段行信编．实用精细有机合成手册[M]．北京：化学工业出版社，2002，294．